C3-chiral tripodal amido complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 7, Issue 12, 2001, Pages 2563-2580

  Gade, Lutz H ^a   Renner, Patrick ^a   Memmler, Harald ^b   Fecher, Frank ^b   Galka, Christian H ^a   Laubender, Matthias ^b   Radojevic, Sanja ^c   McPartlin, Mary ^c   Lauher, Joseph W ^d  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

^c LONDON METROPOLITAN UNIVERSITY   (United Kingdom)

^d STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Amido complexes; Asymmetric alkylation; C3chirality; Tripodal ligands; Zirconium

Indexed keywords

AMIDE; CARBON; LITHIUM DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 0035907948     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2563::AID-CHEM25630>3.0.CO;2-W     Document Type: Article

References (98)

1. R. Noyori, Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
2. a) I. Ojima, Catalytic Asymmetric Synthesis, VCH, New York, 1993;
3. b) H. B. Kagan, K. E. Koenig, I. Ojima, K. Hirai, T. Hayashi, M. Kumada in Asymmetric Synthesis, Vol. 5 (Ed.: J. D. Morrison), Academic Press, New York, 1985, Chapter 1, 3-5.
4. Transition Metal for Organic Synthesis and Fine Chemicals (Eds.: C. Bolm, M. Beller), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
5. A. von Zelewsky, Stereochemistry of Coordination Compounds, Wiley, Chichester, 1996.
6. J. K. Whitesell, Chem. Rev. 1989, 89, 1581.
7. For early work, see: a) M. Farina, C. Morandi, Tetrahedron 1974, 30, 1819;
8. b) M. Nakazaki, Top. Stereochem. 1984, 15, 199.
9. M. C. Keyes, W. B. Tolman, Adv. Catal. Proc. 1997, 2, 189.
10. C. Moberg, Angew. Chem. 1998, 110, 260;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 248.
12. a) H. Brunner, A. F. M. M. Rahman, Chem. Ber. 1984, 117, 710;
13. b) M. J. Burk, J. E. Feaster, R. L. Harlow, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 569;
14. c) T. R. Ward, L. M. Venanzi, A. Albinati, F. Lianza, T. Gerfin, V. Gramlich, G. M. R. Tombo, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 983;
15. d) M. J. Baker, P. J. Pringle, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 314;
16. e) H. Adolfsson, K. Wàrnmark, C. Moberg, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1054;
17. f) H. Adolfsson, K. Nordström, K. Wärnmark, C. Moberg, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1967;
18. g) D. D. LeCloux, W. B. Tolman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1153;
19. h) C. J. Tokar, P. B. Kettler, W. B. Tolman, Organometallics 1992, 11, 2737;
20. i) D. D. LeCloux, C. J. Tokar, M. Osawa, R. P. Houser, M. C. Keyes, W. B. Tolman, Organometallics 1994, 13, 2855;
21. j) K. Kawasaki, S. Tsumura, T. Katsuki, Synlett. 1995, 1245.
22. a) J. G. Verkade, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 483;
23. b) R. R. Schrock, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 9;
24. c) L. H. Gade, Chem. Commun. 2000, 172.
25. a) W. A. Nugent, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6142;
26. b) F. DiFuria, G. Licini, G. Modena, R. Motterle, W. A. Nugent, J. Org. Chem. 1996, 61, 5175;
27. c) H. Lütjens, P. Knochel, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1161;
28. d) H. Lütjens, G. Wahl, F. Möller, F. Knochel, J. Sundermeyer, Organometallics 1997, 16, 5869.
29. a) H. Memmler, L. H. Gade, J. W. Lauher, Inorg. Chem. 1994, 33, 3064;
30. b) H. Memmler, U. Kauper, L. H. Gade, D. Stalke, J. W. Lauher, Organometallics 1996, 15, 3637.
31. M. Cernerud, H. Adolfsson, C. Moberg, Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2655.
32. M. J. Burk, R. L. Harlow, Angew. Chem. 1990, 102, 1511;
33. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1467.
34. a) I. Ugi, D. Marquarding, H. Klusacek, G. Gokel, P. Gillespie, Angew. Chem. 1970, 82, 741;
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1970, 9, 703;
36. b) I. Ugi, D. Marquarding, H. Klusacek, P. Gillespie, F. Ramirez, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 288;
37. c) P. Wang, D. K. Agrafiotis, A. Streitwieser, P. von R. Schleyer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1990, 201, and references therein.
38. B. Findeis, M. Schubart, L. H. Gade, I. Scowen, M. McPartlin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 125.
39. Representative examples: a) A. S. Guram, R. F. Jordan, D. F. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1833;
40. b) G. Erker, F. Sosna, R. Pfaff, R. Noe, C. Sarter, A. Kraft, C Krueger, R. Zwettler, J. Organomet. Chem. 1990, 394, 99;
41. c) H. Yasuda, T. Okamoto, K. Mashima, A. Nakamura, J. Organomet. Chem. 1989, 363, 61;
42. d) G. Erker, F. Sosna, R. Zwettler, C. Krueger, Organometallics 1989, 8, 450;
43. e) T. A. Hanna, A. M. Baranger, P. J. Walsh, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3292;
44. f) U. Rosenthal, A. Ohff, W. Baumann, A. Tillack, H. Goerls, V. V. Burlakov, V. B. Shur, B. Vladimir, J. Organomet. Chem. 1994, 484, 203;
45. g) N. Suzuki, C. J. Rousset, K. Aoyagi, M. Kotora, T. Takahashi, M. Hasegawa, Y. Nitto, M. Saburi, J. Organomet. Chem. 1994, 473, 117;
46. h) G. Erker, M. Berlekamp, L. Lopez, M. Grehl, B. Schoenecker, R. Krieg, Synthesis 1994, 2, 212.
47. L. H. Gade, C. Becker, J. W. Lauher, Inorg. Chem. 1993, 32, 2308.
48. a) K. Gregory, P. von R. Schleyer, R. Snaith, Adv. Inorg. Chem. 1991, 37, 47;
49. b) R. E. Mulvey, Chem. Soc. Rev. 1991, 20, 167.
50. See, for example: a) A. J. Edwards, S. Hockey, F. S. Mair, P. R. Raithby, R. Snaith, J. Org. Chem. 1993, 58, 6942;
51. b) D. R. Armstrong, K. W. Henderson, A. R. Kennedy, W. J. Kerr, F. S. Mair, J. H. Moir, P. H. Moran, R. Snaith, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 4063.
52. a) L. H. Gade, N. Mahr, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 489;
53. b) M. Schubart, B. Findeis, L. H. Gade, W.-S. Li, M. McPartlin, Chem. Ber. 1995, 128, 329;
54. c) K. W. Hellmann, L. H. Gade, W.-S. Li, M. McPartlin, Inorg. Chem. 1994, 33, 5974.
55. a) D. Barr, W. Clegg, R. E. Mulvey, R. Snaith, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 285;
56. b) D. R. Armstrong, R. E. Mulvey, G. T. Walker, D. Barr, R. Snaith, W. Clegg, D. Reed, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988, 617.
57. Selected examples: a) P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, G. A. Lawless, B. Royo, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 554;
58. b) M. Driess, H. Pritzkow, M. Skipinski, U. Winkler, Organometallics 1997, 16, 5108;
59. c) C. Earborn, P. B. Hitchcock, K. Izod, J. D. Smith, Angew. Chem. 1995, 107, 756;
60. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 687;
61. d) K. W. Klinkhammer, W. Schwarz, Z. Anorg. Allg. Chem. 1993, 619, 1777;
62. e) K. W. Klinkhammer, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1418;
63. f) H. C. Aspinall, M. R. Tillotson, Inorg. Chem. 1996, 35, 5;
64. g) G. A. Koutsantonis, P. C. Andrexs, C. L; Raston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 47.
65. a) S. Friedrich, H. Memmler, L. H. Gade, W.-S. Li, M. McPartlin, Angew. Chem. 1994, 106, 105;
66. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 53, 676;
67. b) K. W. Hellmann, S. Friedrich, L. H. Gade, W.-S. Li, M. McPartlin, Chem. Ber. 1995, 128, 29;
68. c) B. Findeis, M. Schubart, C. Platzek, L. H. Gade, I. Scowen, M. McPartlin, Chem. Commun. 1996, 219;
69. d) S. Friedrich, H. Memmler, L. H. Gade, W.-S. Li, I. Scowen, M. McPartlin, C. E. Housecroft, Inorg. Chem. 1996, 35, 2433;
70. e) L. H. Gade, M. Schubart, B. Findeis, S. Fabre, I. Bezougli, M. Lutz, I. J. Scowen, M. McPartlin, Inorg. Chem. 1999, 38, 5282.
71. P. Renner, C. H. Galka, H. Memmler, U. Kauper, L. H. Gade, J. Organomet. Chem. 1999, 591, 71.
72. Selected examples: a) C. Eaborn, P. B. Hitchcock, J. D. Smith, A. C. Sullivan, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 827;
73. b) M. M. Olmstead, P. P. Power, G. Sigel, Inorg.Chem. 1986, 25, 1027;
74. c) A. R. Oki, H. Zhang, J. A. Maguire, N. S. Hosmane, H. Ro, W. E. Hatfield, M. Moscherosch, W. Kaim, Organometallics 1992, 11, 4202;
75. d) H. Memmler, U. Kauper, L. H. Gade, D. Stalke, J. W. Lauher, Organometallics 1996, 15, 3637;
76. e) R. E. Allan, M. A. Beswick, N. L. Cromhout, M. A. Paver, P. R. Raithby, A. Steiner, M. Trevithick, D. S. Wright, Chem. Commun. 1996, 1501;
77. f) S. P. Constantine, G. M. De Lima, P. B. Hitchcock, J. M. Keates, G. A. Lawless, Chem. Commun. 1996, 2421;
78. g) W. Kostler, G. Linti, Angew. Chem. 1997, 109, 2758;
79. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2644;
80. h) A. Walz, K. W. Klinkhammer, J. Weidlein, Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 4;
81. i) H. Link, D. Fenske, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999, 625, 1878.
82. S. I. Khan, P. G. Edwards, H. S. H. Yuan, R. Bau, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1682.
83. a) M. Polamo, M. Leskela, Acta Chem. Scand. 1997, 51, 44;
84. b) A. Alvanipour, J. L. Atwood, S. G. Bott, P. G. Junk, U. H. Kynast, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 1223.
85. a) C. Pellecchia, A. Immirzi, A. Grassi, A. Zambelli, Organometallics 1993, 12, 4473;
86. b) C. Pellecchia, A. Immirzi, D. Pappalardo, Organometallics 1994, 13, 3773;
87. d) S. Troyanov, A. Pisarevski, Yu. T. Struchkov, J. Organomet. Chem. 1995, 494, C4.
88. L. Jia, E. Ding, A. L. Rheingold, B. Rhatigan, Organometallics 2000, 19, 963.
89. P. Margl, L. Deng, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 154.
90. K. W. Hellmann, L. H. Gade, Verfahrenstechnik (Berlin) 1997, 31, 70.
91. T. Kottke, D. Stalke, J. Appl. Crystallogr. 1993, 26, 615.
92. T. Kottke, R. J. Lagow, D. Stalke, J. Appl. Crystallogr. 1996, 29, 465.
93. D. Stalke, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 171.
94. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467.
95. G. M. Sheldrick, SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution, Universität Göttingen, 1997.
96. G. M. Sheldrick, SHELXL-93, Program for Crystal Structure Refinement, Universität Göttingen, 1993.
97. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement, Universität Göttingen, 1997.
98. TeXsan for Windows: Crystal Structure Analysis Package, Molecular Structure Corporation, 1997.