The heterocyclic diradical benzo-1,2:4,5-bis(1,3,2-dithiazolyl). Electronic, molecular and solid state structure

Journal of the American Chemical Society

Volumn 119, Issue 11, 1997, Pages 2633-2641

  Barclay, T M ^a   Cordes, A W ^a   De Laat, R H ^b   Goddard, J D ^b   Haddon, R C ^c   Jeter, D Y ^a   Mawhinney, R C ^b   Oakley, R T ^b   Palstra, T T M ^c   Patenaude, G W ^b   Reed, R W ^b   Westwood, N P C ^b  

^a UNIVERSITY OF ARKANSAS   (United States)

^b UNIVERSITY OF GUELPH   (Canada)

^c LUCENT TECHNOLOGIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3,2 DITHIAZOLE DERIVATIVE; ISOTHIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CRYSTALLOGRAPHY; CYCLIC POTENTIOMETRY; DRUG PURIFICATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; IN VITRO STUDY;

EID: 0030887943     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9636294     Document Type: Article

References (76)

1. (a) Banister, A. J.; Rawson, J. M. In The Chemistry of Inorganic King Systems; Steudel, R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; p 323.
2. (b) Banister, A. J.; Rawson, J. M. Adv. Heteroat. Chem. 1995, 62, 137.
3. (c) Oakley, R. T. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 299.
4. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. In The Chemistry of Inorganic Ring Systems; Steudel, R., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1992; p 295.
5. (b) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T. Adv. Mater. 1994, 6, 798.
6. (a) Haddon, R. C. Nature (London) 1975, 256, 394.
7. (b) Haddon, R. C. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2343.
8. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 582.
9. (b) Andrews, M. P.; Cordes, A. W.; Douglass, D. C.; Fleming, R. M.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C.; Marsh, P.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Trucks, G. W.; Tycko, R.; Waszczak, J. V.; Young, K. M.; Zimmerman, N. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3559.
10. (a) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5000.
11. (b) Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; Oakley, R. T.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. Inorg. Chem. 1993, 32, 1554.
12. (a) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1447.
13. (b) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Mackinnon, C. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 330.
14. (a) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Glarum, S. H.; Hicks, S. H.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Schneemeyer, L. F.; Scott, S. R.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205.
15. (b) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Fleming, R. M.; George, N. A.; Glarum, S. H.; Haddon, R. C. MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6880.
16. (c) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S. Chem. Mater. 1996, 8, 762.
17. (a) Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 189.
18. (b) Chung, Y.-L.; Fairhurst, S. A.; Gillies, D. G.; Preston, K. F.; Sutcliffe, L. H. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, 666.
19. (a) Awere, E. G.; Burford, N.; Mailer, C.; Passmore, J.; Schriver, M. J.; White, P. S.; Banister, A. J.; Oberhammer, H.; Sutcliffe, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 66.
20. (b) MacLean, G. K.; Passmore, J.; Rao, M. N. S.; Schriver, M. J.; White, P. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1405.
21. (c) Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1989, 122, 385.
22. (d) Harrison, S. R.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984, 80, 669.
23. (e) Fairhurst, S. A.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 439.
24. (f) Fairhurst, S. A.; Pilkington, R. S.; Sutcliffe, L. H. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 925.
25. (g) Chung, Y.-L.; Sandall, J. P. B.; Sutcliffe, L. H.; Joly, H.; Preston, K. F.; Johann, R.; Kraft, G.; Wolmershäuser, G. Magn. Reson. Chem. 1991, 29, 625.
26. Wolmershäuser, G.; Schnauber, M.; Willhelm, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 573.
27. Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1990, 123, 881.
28. Awere, E. G.; Burford, N.; Haddon, R. C.; Parsons, S.; Passmore, J.; Waszczak, J. V.; White, P. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 4821.
29. Wolmershäuser, G.; Johann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 920.
30. Heckmann, G.; Johann, R.; Kraft, G.; Wolmershäuser, G. Synth. Met. 1991, 41-43, 3287.
31. Wolmershäuser, G.; Schnauber, W.; Wilhelm, T.; Sutcliffe, L. H. Synth. Met. 1986, 14, 233.
32. (a) Williams, K. A.; Nowak, M. J.; Dormann, E.; Wudl, F. Synth. Met. 1986, 14, 233.
33. (b) Dormann, E.; Nowak, M. J.; Williams, K. A.; Angus, R. O., Jr.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2594.
34. Wolmershäuser, G.; Wortmann, G.; Schnauber, M. J. Chem. Res., Synop. 1988, 358.
35. (a) Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587.
36. (b) Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10537.
37. (c) Racja, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871.
38. (a) Borden, W. T. In Diradicals; Borden, W. T., Ed.; J. Wiley and Sons: New York, 1982; p 24.
39. (b) Salem, L. Electrons in Chemical Reactions: First Principles; Wiley Interscience: Chichester, U.K., 1982; Chapter 3.
40. (c) Salem, L.; Rowland, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 92.
41. There are also two other closed shell zwitterionic singlet states. Both of these are much higher lying than those described here.
42. 2u) state.
43. (a) Boeré, R. T.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1180.
44. (b) Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Oakley, R. T.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6147.
45. (c) Bryan, C. D.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Hicks, R. G.; Kennepohl, D. K.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Perel, A. S.; Scott, S. R.; Schneemeyer, L. F.; Waszczak, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1205.
46. Wolmershäuser, G.; Kraft, G. Chem. Ber. 1989, 122, 385.
47. (a) Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Gregory, C. I.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Tanner, B. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 679.
48. (b) Banister, A. J.; Bricklebank, N.; Lavender, I.; Rawson, J. M.; Gregory, C. I.; Tanner, B. K.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Palacio, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2533.
49. Intramolecular structural parameters for BBDTA include the following; d(S1-N) = 1.647(2), d(S2-N) = 1.648(2), d(S1-C2) = 1.729-(2), d(S2-C3) = 1.736(2), d(C1-C2) = 1.392(2), d(C2-C3) = 1.405(3), and d(C1-C3a) = 1.386(3) Å; S1-N-S2 = 113.81(12)°.
50. Oakley, R. T.; Spence, R. E. v. H.; Richardson, J. F. Acta Crystallogr. 1995, C51, 1654.
51. (a) Weil, J. A.; Bolton, J. R.; Wertz, J. E. In Electron Paramagnetic Resonance; John Wiley and Sons: New York, 1993; Section 6.4.
52. (b) Glarum, S. H.; Marshall, J. H.; J. Chem. Phys. 1967, 47, 1374.
53. (c) Brière, R.; Dupeyre, R. M.; Lemaire, H.; Morat, C.; Rassat, A.; Rey, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1965, 3290.
54. Bencini, A.; Gatteschi, D. In EPR of Exchange Coupled Systems; Springer-Verlag: New York, 1990; p 187.
55. Other basis sets showed little variation in the calculated IP values.
56. (a) Berlinsky, A. J.; Carolan, J. F.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1974, 52, 3373.
57. (b) Kobayashi, T.; Yoshida, Z.; Awaji, H.; Kawase, T.; Yoneda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 56, 2591.
58. Lichtenberger, D. L.; Johnston, R. L.; Hinkelmann, K.; Suzuki, T.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3302.
59. Boeré, R. T.; Moock, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4755.
60. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods; J. Wiley and Sons: New York, 1980.
61. Haddon, R. C.; Wudl, F.; Kaplan, M. L.; Marshall, J. H.; Cais, R. E.; Bramwell, F. B. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7629.
62. Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; MacKinnon, C. D.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Rietveld, T.; Vajda, K. E. Inorg. Chem. 1996, 35, 7626.
63. (a) Haddon, R. C.; Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Bridenbaugh, P. M.; Laudise, R. A. J. Mater. Chem. 1995, 5, 1719.
64. (b) Siegrist, T.; Fleming, R. M.; Haddon, R. C.; Laudise, R. A.; Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Bridenbaugh, P.; Davis, D. D. J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
65. Cox, D.; Wellman, D. E.; Wudl, F. J. Org. Chem. 1985, 50, 2395.
66. 2 differs significantly from that reported by previous workers (refs 16 and 17). The success of this reaction is highly dependent on the purity of the starting tetra(sulfenyl chloride).
67. Boeré, R. T.; Moock, K. H.; Parvez, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 1589.
68. de Laat, R. H. M.Sc. Thesis, University of Guelph, 1993.
69. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
70. (a) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026.
71. (b) Stevens, W. J.; Basch, H.; Krauss, M.; Jasien, P. Can. J. Chem. 1992, 70, 612.
72. (c) Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555.
73. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Wong, R.; Foresman, J. B.; Robb, M. A.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Andres, J. L.; Ragavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A. Gaussian92/DFT, Revision G.2; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1993.
74. EHMACC, Quantum Chemistry Program Exchange, program number 571.
75. Basch, H.; Viste, A.; Gray, H. B. Theor. Chim. Acta 1965, 3, 458.
76. Ammeter, J. H.; Burghi, H. B.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3686.