Asymmetric synthesis of the C(33)-C(37) fragment of amphotericin B

Helvetica Chimica Acta

Volumn 84, Issue 3, 2001, Pages 613-622

  Tholander, Joakim ^a   Carreira, Erick M ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

STEREOCONTROL;

CARBON;

ALDEHYDE; AMPHOTERICIN B; SORBIC ACID;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0035051937     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20010321)84:3<613::AID-HLCA613>3.0.CO;2-4     Document Type: Article

References (37)

1. S. Omura, H. Tanaka, in 'Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology and Practice', Ed. S. Omura, Academic Press, New York, 1984.
2. a) P. A. Hunter, Drug Discov. Today 1996, 1, 227;
3. b) S. D. Rychnowsky, Chem. Rev. 1995, 95, 2021.
4. a) J. Bolard, Biochim. Biophys. Acta 1986, 864, 257;
5. b) S. C. Hartsel, C. Harts, W. Avenew, J. Liposome Res. 1993, 3, 377.
6. a) K. C. Nicolaou, R. A. Daines, J. Uenishi, W. S. Li, D. P. Papahatjis, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4672;
7. b) K. C. Nicolaou, R. A. Daines, T. K. Chakraborty, Y. Ogawa, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4685;
8. c) K. C. Nicolaou, R. A. Daines, Y. Ogawa, T. K. Chakraborty, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4696;
9. d) R. M. Kennedy, A. Abiko, T. Takenasa, H. Okumoto, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 451;
10. e) G. J. McGarvey, J. A. Mathys, K. J. Wilson, K. R. Overly, P. T. Buonora, P. G. Spoors, J. Org. Chem. 1995, 60, 7778;
11. f) G. J. McGarvey, J. A. Mathys, K. J. Wilson, J. Org. Chem. 1996, 61, 5704.
12. J. Krüger, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7013.
13. a) R. A. Singer, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360;
14. b) J. Krüger, E. M. Carreira, J. Amer. Chem. Soc. 1998, 120, 837;
15. c) B. L. Pagenkopf, J. Krüger, A. Stojanovic, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3124;
16. d) Y. Kim, R. A. Singer, E. M. Carreira, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1261;
17. e) J. H. Dritz, E. M. Carreira, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5579;
18. f) E. M. Carreira, R. A. Singer, Drug Discov. Today 1996, 1, 145.
19. a) C. Gibson, T. Buck, M. Walker, R. Brückner, Synlett 1998, 201;
20. b) S. Takano, Y. Shimazaki, Y. Sekiguchi, K. Ogasawara, Chem. Lett. 1988, 2041;
21. c) M. Kinoshita, H. Takami, M. Taniguchi, T. Tamai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2151;
22. d) S. Hanessian, S. P. Sahoo, M. Botta, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1147;
23. e) G. J. McGarvey, J. M. Williams, R. N. Hiner, Y. Matsubara, T. Oh, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4943;
24. f) D. Boschelli, T. Takemasa, Y. Nishitani, S. Masamune, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5239.
25. T. K. M. Shing, Y. Tang, Tetrahedron 1990, 46, 2187.
26. a) D. Xu, G. A. Crispino, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7570;
27. b) H. Becker, M. A. Soler, K. B. Sharpless, Tetrahedron 1995, 51, 1345.
28. C. H. Kolb, M. S. Van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
29. K. Morikawa, J. Park, P. G. Andersson, T. Hashiyama, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8463.
30. M. Oshima, H. Yamazaki, I. Shimizu, M. Nisar, J. Tsuji, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6280.
31. D. A. Evans, J. A. Gauchet-Prunet, J. Org. Chem. 1993, 58, 2446.
32. a) M. Miyazawa, S. Oonuma, K. Maruyama, M. Miyashita, Chem. Lett. 1997, 1191;
33. b) M. Miyazawa, E. Matsuoka, S. Sasaki, S. Oonuma, K. Maruyama, M. Miyashita, Chem. Lett. 1998, 109;
34. c) D. Seebach, H.-F. Chow, R. F. W. Jackson, M. A. Sutter, S. Thaisrivongs, J. Zimmermann, Liebigs Ann. Chem. 1986, 1281;
35. d) C. Schneider, M. Rehfeuter, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9.
36. R. E. Valters, W. Flittsch in 'Ring-Cahin Tautomerism', Ed. A. R. Katritzky, Plenum, New York, 1985.
37. P. Spencer, H. K. B. Spencer, C. L. Cavallaro, J. Schwartz, J. Org. Chem. 1997, 62, 4507.