메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 5, 2001, Pages 609-612

Palladium-catalysed functionalisation at 4- and 6- position of the 7-azaindole system

Author keywords

7 azaindoles; Coupling reactions; Palladium catalysis

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; PALLADIUM;

EID: 0035035269     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2001-13366     Document Type: Article
Times cited : (33)

References (45)
  • 2
    • 0032569867 scopus 로고    scopus 로고
    • Henry, J.R.; Rupert, K.C.; Dodd, J.H.; Turchi, I.J.; Wadswort, S.A.; Cavender, D.E; Fahmy, B.; Olini, G.C.; Davis, J.E.; Pellegrino-Gensey, J.L.; Schafer, P.H.; Siekierka, J.J. J. Med. Chem. 1998, 41, 4196; Henry, J.R.; Dodd, J.H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8763.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 8763
    • Henry, J.R.1    Dodd, J.H.2
  • 4
    • 0012409009 scopus 로고    scopus 로고
    • US Patent 5,576,319, and references therein
    • Kulagowski, J.J.; Broughton, H.B.; Curtis, N.R.; Mawer, I.M.; Ridgill, M.P.; Baker, R.; Emms, R.; Freedman, S.B.; Marwood, R.; Patel, S.; Ragan, C.I.; Leeson, P.D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1941; Baker, R.; Kulagowski, J.J.; Curtis, N.R.; Leeson, P.D.; Ridgill, M.P.; Smith, A.I. US Patent 5,576,319, and references therein.
    • Baker, R.1    Kulagowski, J.J.2    Curtis, N.R.3    Leeson, P.D.4    Ridgill, M.P.5    Smith, A.I.6
  • 7
    • 0017681726 scopus 로고
    • Marot, C.; Chavatte, P.; Morin-Allory, L.; Viaud, M.C.; Guilaumet, G.; Renard, P., Lesieur, D.; Michel, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 4453; Beattie, D.E.; Crossley, R.; Curran, A.C.W.; Hill, D.G.; Lawrence, A.E. J. Med. Chem. 1977, 20, 718; Verbiscar, A.J. J. Med. Chem. 1972, 15, 149.
    • (1977) J. Med. Chem. , vol.20 , pp. 718
    • Beattie, D.E.1    Crossley, R.2    Curran, A.C.W.3    Hill, D.G.4    Lawrence, A.E.5
  • 8
    • 0015295298 scopus 로고
    • Marot, C.; Chavatte, P.; Morin-Allory, L.; Viaud, M.C.; Guilaumet, G.; Renard, P., Lesieur, D.; Michel, A. J. Med. Chem. 1998, 41, 4453; Beattie, D.E.; Crossley, R.; Curran, A.C.W.; Hill, D.G.; Lawrence, A.E. J. Med. Chem. 1977, 20, 718; Verbiscar, A.J. J. Med. Chem. 1972, 15, 149.
    • (1972) J. Med. Chem. , vol.15 , pp. 149
    • Verbiscar, A.J.1
  • 12
    • 0000428035 scopus 로고
    • Larock, R.C.; Yum, E.K.; Refvik, M.D. J. Org. Chem. 1988, 63, 7652; Larock, R.C.; Yum, E.K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
    • (1991) J. Am. Chem. Soc. , vol.113 , pp. 6689
    • Larock, R.C.1    Yum, E.K.2
  • 13
    • 0034679471 scopus 로고    scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (2000) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.39 , pp. 2488
    • Rodriguez, A.L.1    Koradin, C.2    Dohle, W.3    Knochel, P.4
  • 14
    • 0033522835 scopus 로고    scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , vol.40 , pp. 4379
    • Kang, S.K.1    Park, S.S.2    Kim, S.S.3    Choi, J.-K.4    Yum, E.K.5
  • 15
    • 0343650986 scopus 로고    scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1999) Heterocycles , vol.50 , pp. 1065
    • Mazeas, D.1    Guillaumet, G.2    Viaud, M.-C.3
  • 16
    • 0032510081 scopus 로고    scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 627
    • Park, S.S.1    Choi, J.-K.2    Yum, E.K.3
  • 17
    • 0032560699 scopus 로고    scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , vol.39 , pp. 5355
    • Ujjainwalla, F.1    Warner, D.2
  • 18
    • 0012661667 scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 627
    • Wensbo, D.1    Annby, U.2    Gronowitz, S.3    Cohen, L.A.4
  • 19
    • 0027440166 scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1993) Tetrahedron Lett. , vol.34 , pp. 6471
    • Jeschke, T.1    Wensbo, D.2    Annby, U.3    Gronowitz, S.4    Cohen, L.A.5
  • 20
    • 0027054632 scopus 로고
    • Rodriguez, A.L.; Koradin, C.; Dohle, W.; Knochel, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2488; Kang, S.K.; Park, S.S.; Kim, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4379; Mazeas, D.; Guillaumet, G.; Viaud, M.-C. Heterocycles 1999, 50, 1065; Park, S.S.; Choi, J.-K.; Yum, E.K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 627; Ujjainwalla, F.; Warner, D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5355; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 627; Jeschke, T.; Wensbo, D.; Annby, U.; Gronowitz, S.; Cohen, L.A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6471; Kumar, V.; Dority, J.A.; Bacon, E.R.; Singh, B.; Lesher, G.Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 6995.
    • (1992) J. Org. Chem. , vol.57 , pp. 6995
    • Kumar, V.1    Dority, J.A.2    Bacon, E.R.3    Singh, B.4    Lesher, G.Y.5
  • 24
    • 0019179933 scopus 로고
    • Clark, B.A.J; Patrick, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 2270; Schneller, S.W.; Luo, J.-K. J. Org. Chem. 1980, 45, 4045-4048.
    • (1980) J. Org. Chem. , vol.45 , pp. 4045-4048
    • Schneller, S.W.1    Luo, J.-K.2
  • 28
    • 0343385005 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +, 100).
  • 31
    • 0034124907 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (2000) Synlett , pp. 829
    • Gong, Y.1    Pauls, H.W.2
  • 32
    • 0034660639 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (2000) Chem. Eur. J. , vol.6 , pp. 1830
    • Zapf, A.1    Beller, M.2
  • 33
    • 0033677599 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (2000) Synlett , pp. 1589
    • Ehrentraut, E.1    Zapf, A.2    Beller, M.3
  • 34
    • 0034728185 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (2000) Tetrahedron Lett. , vol.41 , pp. 595
    • Zhang, C.1    Trudell, M.L.2
  • 35
    • 0032887312 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 6797
    • Bei, X.1    Turner, H.W.2    Weinberg, W.H.3    Guram, A.S.4
  • 36
    • 0032873069 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (1999) Synthesis , pp. 1163
    • Parrot, I.1    Rival, Y.2    Wermuth, C.G.3
  • 37
    • 0033549832 scopus 로고    scopus 로고
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (1999) Angew. Chem, Int. Ed. , vol.38 , pp. 2411
    • Littke, A.F.1    Fu, G.C.2
  • 38
    • 0039097693 scopus 로고    scopus 로고
    • and references therein
    • Gong, Y.; Pauls, H.W. Synlett 2000, 829; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830; Ehrentraut, E.; Zapf, A.; Beller, M. Synlett 2000, 1589; Zhang, C.; Trudell, M.L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 595; Bei, X.; Turner, H.W.; Weinberg, W.H.; Guram, A.S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797; Parrot, I.; Rival, Y.; Wermuth, C.G. Synthesis 1999, 1163; Littke, A.F.; Fu, G.C. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 2411; Stürmer, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3307 and references therein.
    • (1999) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.38 , pp. 3307
    • Stürmer, R.1
  • 42
    • 0025168806 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +, 70), 244 (100).
  • 43
    • 0343820693 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • +, 100), 145(41), 117(68).


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.