Total synthesis of 4(RS)-F(4t)-isoprostane methyl ester

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 20, 2000, Pages 3859-3862

  Durand, Thierry ^a   Guy, Alexandre ^a   Vidal, Jean Pierre ^a   Viala, Jacques ^b   Rossi, Jean Claude ^a  

^a CNRS   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIVERSITY   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLUCOSE; ISOPROSTANE DERIVATIVE; NEUROSPROSTANE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; LIPID PEROXIDATION; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; OXIDATIVE STRESS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0034697554     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00508-6     Document Type: Article

References (43)

1. Morrow, J. D.; Hill, K. E.; Burk, R. F.; Nammour, T. M.; Badr, K. F.; Roberts II, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1990, 87, 9383-9387.
2. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
3. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
4. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
5. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
6. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
7. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
8. Takahashi, K.; Nammour, T. M.; Fukunaga, M.; Ebert, J.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Hoover, R. L.; Badr, K. F. J. Clin. Invest. 1992, 90, 136-141. Kang, K. H.; Morrow, J. D.; Roberts II, L. J.; Newman, J. H.; Banerjee, M. J. Appl. Physiol. 1993, 74, 460-465. Fukunaga, M.; Makita, N.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Am. J. Physiol. 1993, 264, C1619-C1624. Fukunaga, M.; Takahashi, K.; Badr, K. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 195, 507-515. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Mukundan, C. R.; Campbell, M. D.; Zackert, W. E.; Daniel, V. C.; Badr, K. F.; Blair, I. A.; Roberts II, L. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 4317-4326. Morrow, J. D.; Roberts II, L. J. Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 1-9, and references cited therein. Lawson, J. A.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 24 441-24 444.
9. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
10. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
11. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
12. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
13. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
14. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
15. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
16. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
17. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
18. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
19. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
20. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
21. Corey, E. J.; Shih, C.; Shih, N.-Y.; Shimoji, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5013-5016. Corey, E. J.; Shimoji, K.; Shih, C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6425-6427. Larock, R. C.; Lee, N. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815-7816. Rondot, B.; Durand, T.; Girard, J. P.; Rossi, J. C.; Schio, L.; Khanapure, S. P.; Rokach, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8245-8248. Vionnet, J. P.; Renaud, P. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 1781-1790, and references cited therein. Mulzer, J.; Kermanchahi, A. K.; Buschmann, J.; Luger, P. Liebigs. Ann. Chem. 1994, 531-539. Rondot, B.; Durand, T.; Vidal, J.P.; Girard, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1589-1594. Roland, A.; Durand, T.; Rondot, B.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 1149-1154. Guy, A.; Durand, T.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1543-1546. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Gleave, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 194-198. Rokach, J.; Khanapure, S. P.; Hwang, S. W.; Adiyaman, M.; Schio, L.; FitzGerald, G. A. Synthesis 1998, 569-580. Guy, A.; Durand, T.; Roland, A.; Cormenier, E.; Rossi, J. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6181-6184. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983-7987.
22. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Methods Enzymol. 1990, 186, 1-85. Southorn, P.A.; Powis, G. Mayo. Clin. Proc. 1988, 63, 390-408. Ames, B. N. Science 1983, 221, 1256-1264. Harman, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7124-7128.
23. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Methods Enzymol. 1990, 186, 1-85. Southorn, P.A.; Powis, G. Mayo. Clin. Proc. 1988, 63, 390-408. Ames, B. N. Science 1983, 221, 1256-1264. Harman, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7124-7128.
24. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Methods Enzymol. 1990, 186, 1-85. Southorn, P.A.; Powis, G. Mayo. Clin. Proc. 1988, 63, 390-408. Ames, B. N. Science 1983, 221, 1256-1264. Harman, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7124-7128.
25. Halliwell, B.; Gutteridge, J. M. C. Methods Enzymol. 1990, 186, 1-85. Southorn, P.A.; Powis, G. Mayo. Clin. Proc. 1988, 63, 390-408. Ames, B. N. Science 1983, 221, 1256-1264. Harman, D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1981, 78, 7124-7128.
26. Markesbery, W. R.; Carney, J. M. Brain Pathol. 1999, 9, 133-146. Pratico, D.; Lee, V. M.-Y.; Trojanowski, J. Q.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. FASEB J. 1998, 12, 1777-1783. Mark, R. J.; Fuson, K. S.; May, P. C. J. Neurochem. 1999, 72, 1146-1153. Montine, T. J.; Beal, M. F.; Cudkowicz, M. E.; O'Donnell, H.; Margolin, R. A.; McFarland, L.; Bachrach, A. F.; Zackert, W. E.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D. Neurology 1999, 52, 562-565.
27. Markesbery, W. R.; Carney, J. M. Brain Pathol. 1999, 9, 133-146. Pratico, D.; Lee, V. M.-Y.; Trojanowski, J. Q.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. FASEB J. 1998, 12, 1777-1783. Mark, R. J.; Fuson, K. S.; May, P. C. J. Neurochem. 1999, 72, 1146-1153. Montine, T. J.; Beal, M. F.; Cudkowicz, M. E.; O'Donnell, H.; Margolin, R. A.; McFarland, L.; Bachrach, A. F.; Zackert, W. E.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D. Neurology 1999, 52, 562-565.
28. Markesbery, W. R.; Carney, J. M. Brain Pathol. 1999, 9, 133-146. Pratico, D.; Lee, V. M.-Y.; Trojanowski, J. Q.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. FASEB J. 1998, 12, 1777-1783. Mark, R. J.; Fuson, K. S.; May, P. C. J. Neurochem. 1999, 72, 1146-1153. Montine, T. J.; Beal, M. F.; Cudkowicz, M. E.; O'Donnell, H.; Margolin, R. A.; McFarland, L.; Bachrach, A. F.; Zackert, W. E.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D. Neurology 1999, 52, 562-565.
29. Markesbery, W. R.; Carney, J. M. Brain Pathol. 1999, 9, 133-146. Pratico, D.; Lee, V. M.-Y.; Trojanowski, J. Q.; Rokach, J.; FitzGerald, G. A. FASEB J. 1998, 12, 1777-1783. Mark, R. J.; Fuson, K. S.; May, P. C. J. Neurochem. 1999, 72, 1146-1153. Montine, T. J.; Beal, M. F.; Cudkowicz, M. E.; O'Donnell, H.; Margolin, R. A.; McFarland, L.; Bachrach, A. F.; Zackert, W. E.; Roberts II, L. J.; Morrow, J. D. Neurology 1999, 52, 562-565.
30. Banzan, N. G. Prog. Clin. Biol. Res. 1989, 312, 95-112.
31. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Änggard, E. E.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 338-344. Roberts II, L. J.; Montine, T. J.; Markesbery, W. R.; Tapper, A. R.; Hardy, P.; Chemtob, S.; Dettbarn, W. D.; Morrow, J. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13 605-13 612. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Yhlen, B.; Änggard, E. E.; Halliwell, B. J. Neurochem. 1999, 72, 734-740.
32. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Änggard, E. E.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 338-344. Roberts II, L. J.; Montine, T. J.; Markesbery, W. R.; Tapper, A. R.; Hardy, P.; Chemtob, S.; Dettbarn, W. D.; Morrow, J. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13 605-13 612. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Yhlen, B.; Änggard, E. E.; Halliwell, B. J. Neurochem. 1999, 72, 734-740.
33. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Änggard, E. E.; Halliwell, B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 242, 338-344. Roberts II, L. J.; Montine, T. J.; Markesbery, W. R.; Tapper, A. R.; Hardy, P.; Chemtob, S.; Dettbarn, W. D.; Morrow, J. D. J. Biol. Chem. 1998, 273, 13 605-13 612. Nourooz-Zadeh, J.; Liu, E. H. C.; Yhlen, B.; Änggard, E. E.; Halliwell, B. J. Neurochem. 1999, 72, 734-740.
34. Roland, A.; Durand, T.; Egron, D.; Vidal, J. P.; Rossi, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 245-251, and references cited therein.
35. Viala, J.; Sandri, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4897-4900.
36. 3) δ: 135.6, 133.4, 131.9, 129.6, 129.1, 128.3, 128.1, 128, 127.6, 127.1, 76.3, 73.2, 62.6, 50.6, 48.2, 45.1, 26.8, 25.7, 25.5, 25.4, 19.1, 14.2, 6.8, 6.7, 4.9, 4.7.
37. Nashed, E. M.; Glaudemans, C. P. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 5255-5260.
38. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
39. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 58, 2899.
40. Delamarche, I.; Mosset, P. J. Org. Chem. 1994, 59, 5453-5457.
41. Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8616-8618. Fortunato, J. M.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1976, 41, 2194-2200.
42. Corey, E. J.; Becker, K. B.; Varma, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8616-8618. Fortunato, J. M.; Ganem, B. J. Org. Chem. 1976, 41, 2194-2200.
43. 3) δ: 172.2 (C-l), 135.2 (C-5), 132.1 (C-20), 129.3 (C-6, C-16), 128.7 (C-17), 128.4 (C-14), 127.6 (C-13), 126.9 (C-19), 76.4 (C-8, C-10), 71.5 (C-4), 53.6 (C-7), 51.7 (OMe), 50.8 (C-11), 42.4 (C-9), 32.0 (C-3), 30.0 (C-2), 27.1 (C-12), 25.7 (C-15, C-18), 20.5 (C-21), 14.2 (C-22). IR (NaCl) ν: 3520, 1720.