Nonpeptide endothelin antagonists: From lower affinity pyrazol-5-ols to higher affinity pyrazole-5-carboxylic acids

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 10, Issue 12, 2000, Pages 1351-1355

  Zhang, Jidong ^a   Didierlaurent, Stanislas ^a   Fortin, Michel ^b   Lefrançois, Dominique ^a   Uridat, Eric ^a   Vevert, Jean Paul ^a  

^a Medicinal Chemistry   (France)

^b Central Research   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENDOTHELIN RECEPTOR; PYRAZOLE 5 CARBOXYLIC ACID; PYRAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL TISSUE; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CEREBELLUM; DRUG POTENCY; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; HEART VENTRICLE; NONHUMAN; PARTIAL DRUG SYNTHESIS; RAT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; STRUCTURE ANALYSIS;

CARBOXYLIC ACIDS; ENDOTHELINS; PYRAZOLES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

ANIMALIA;

EID: 0034686509     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(00)00232-8     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Yanagisawa, M.; Kurihara, H.; Kimura, H.; Tomobe, Y.; Kobayashi, M.; Mitsui, Y.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1988, 332, 411.
2. (b) Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 1493.
3. (a) Kosaka, T.; Suziki, N.; Matsumoto, H.; Itoh, Y.; Yasuhara, T.; Onda, H.; Fujino, M. FEBS Lett. 1989, 249, 42.
4. (b) Ehrenreich, H.; Anderson, R. W.; Fox, C. H.; Rieckmann, P.; Hoffmann, G. S.; Travis, W. D.; Coligan, J. E.; Kehrl, J. H.; Fauci, A. S. J. Exp. Med. 1990, 172, 1741.
5. (c) Shichiri, M.; Hirata, Y.; Nakajima, T.; Ando, K.; Imai, T.; Yanagisawa, M.; Masaki, T.; Marumo, F. J. Clin. Invest. 1991, 87, 1867.
6. (a) Arai, H.; Hori, S; Aramori, I.; Ohkubo, H.; Nakanishi, S. Nature 1990, 348, 730.
7. (b) Sakurai, T.; Yanagisawa, M.; Takuwa, Y.; Miyazaki, H.; Kimura, S.; Goto, K.; Masaki, T. Nature 1990, 348, 732.
8. (a) Ihara, M.; Noguchi, K; Saeki, T.; Fukuroda, T.; Tsuchida, S.; Kimura, S.; Fukami, T.; Ishikawa, K.; Nishikibe, M.; Yano, M. Life Sci. 1992, 50, 247.
9. (b) Sumner, M. J.; Canon, T. R.; Mundin, J. W.; White, D. C.; Watts, I. S. Br. J. Pharmacol. 1992, 107, 858.
10. (a) Clozel, M.; Gray, G. A.; Breu, W.; Löffler, B.-M; Osterwalder, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 186, 867.
11. (b) Moreland, S.; McMullen, D. M.; Delaney, C. L.; Lee, V. G.; Hunt, J. T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992, 184, 100.
12. (c) Warner, T. D.; Allcock, G. H.; Corder, R.; Vane, J. R. Br. J. Pharmacol. 1993, 110, 777.
13. For reviews, see (a) Naylor, W. Trends Pharmacol. Sci. 1990, 11, 96.
14. (b) Filep, J. G. Life Sci. 1993, 52, 119.
15. Dao H.H., Moreau P. Expert Opin. Invest. Drugs. 8:1999;1807.
16. (a) Clozel, M.; Breu, V.; Burri, K.; Cassal, J. M.; Fischli, W.; Gray, G. A.; Hirth, G.; Loeffler, B. M.; Mueller, M.; Neidhart, W.; Ramuz, H. Nature 1993, 365, 759.
17. (b) Elliott, J. D.; Lago, M. A.; Cousins, R. D.; Gao, A.; Leber, J. D.; Erhard, K. F.; Nambi, P.; Elshourbagy, N. A.; Kumar, C.; Lee, J. A.; Bean, J. W.; Debrosse, C. W.; Eggleston, D. S.; Brooks, D. P.; Feuerstein, E. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 1553.
18. (c) Stein, D.; Floyd, D. M.; Bisaha, S.; Dickey, J.; Girotra, R. N.; Gougoutas, J. Z.; Kozlowski, M.; Lee, Ving G.; Liu, E. C.-K.; Malley, M. F.; McMullen, D.; Mitchell, C.; Moreland, S.; Murugesan, N.; Serafino, R.; Webb, M. L.; Zhang, R.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1995, 38, 1344.
19. (d) Doherty, A. M.; Patt, W. C.; Edmunds, J. J.; Berryman, K. A.; Reisdorph, B. R.; Plummer, M. S.; Shahripour, A.; Lee, C.; Cheng, X.-M.; Walker, D. M.; Haleen, S. J.; Keiser, J. A.; Flynn, M. A.; Welsh, K. M.; Hallak, H.; Taylor, D. G.; Reynolds, E. E. J. Med. Chem. 1995, 38, 1259.
20. (e) Walsh, T. F.; Fitch, K. J.; Williams, D. L., Jr.; Murphy, K. L.; Nolan, N. A.; Pettibone, D. J.; Chang, R. S. L.; O'Malley, S. S.; Clineschmidt, B. V.; Veber, D. F.; Greenlee, W. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1155.
21. (f) Wu, C.; Chan, M. F.; Stavros, F.; Raju, B.; Okun, I.; Mong, S.; Keller, K. M.; Brock, T.; Kogan, T. P.; Dixon, R. A. F. J. Med. Chem. 1997, 40,1690.
22. (g) Mihara, S.-I.; Tozawa, F.; Itazaki, K.; Fujimoto, M. Eur. J. Pharmacol. 1998, 342, 319.
23. (h) Liu, G.; Kozmina, N. S.; Winn, M.; von Geldern, T. W.; Chiou, W. J.; Dixon, D. B.; Nguyen, B.; Marsh, K. C.; Opgenorth, T. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 3679.
24. (i) Amberg, W.; Hergenroeder, S.; Hillen, H.; Jansen, R.; Kettschau, G.; Kling, A.; Klinge, D.; Raschack, M.; Riechers, H.; Unger, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 3026.
25. (j) Bradbury, R. H.; Bath, C.; Butlin, R. J.; Dennis, M.; Heys, C.; Hunt, S. J.; James, R.; Mortlock, A. A.; Sumner, N. F.; Tang, E. K.; Telford, B.; Whiting, E.; Wilson, C. J. Med. Chem. 1997, 40, 996.
26. Fortin, M.; Zhang, J. PCT WO9612706 1996.
27. Drain, D. J.; Howes, J. G. B.; Lazare, R.; Salaman, A. M.; Shadboldt, R.; Williams, H. W. R. J. Med. Chem. 1963, 6, 63.
28. Cox, A. In Comprehensive Organic Chemistry; Barton, D.; Ollis, W. D.; Sutherland, I. O., Eds.; Pergamon: NY, 1969, 2, 702.
29. (a) Azizian, H.; Eaborn, C.; Pidcock, A. J. Organomet. Chem. 1981, 215, 49.
30. (b) Kosugi, M.; Shimizu, K.; Ohrtani, A.; Migita, T. Chem. Lett. 1981, 829.
31. -1.
32. th ACS National Meeting; Chicago, IL, 1995, Medi 034.
33. (b) Mederski, W. W. K. R.; Osswald, M.; Dorsch, D.; Anzali, S.; Christadler, M.; Schmitges, C.-J.; Wilm, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 17.
34. -1.