Synthesis of 10,11-didehydro cinchona alkaloids and key derivatives

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 4, 2000, Pages 777-792

  Braje, Wilfried M ^a,b   Frackenpohl, Jens ^a   Schrake, Olaf ^a   Wartchow, Rudolf ^a   Beil, W ^c   Hoffmann, H Martin R ^a  

^a LEIBNIZ UNIVERSITY HANNOVER   (Germany)

^b BASF SE   (Germany)

^c HANNOVER MEDICAL SCHOOL   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

10,11 DIDEHYDRO 11 IODO 6' METHOXYCINCHONAN 9 OL; 10,11 DIDEHYDRO 6' METHOXYCINCHONAN 9 OL; 11 BROMO 10,11 DIDEHYDRO 6' METHOXYCINCHONAN 9 OL; CINCHONA ALKALOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ALKALINITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; CONTROLLED STUDY; DRUG CONFORMATION; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034063289     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(20000412)83:4<777::AID-HLCA777>3.0.CO;2-W     Document Type: Article

References (35)

1. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
2. A. Nelson, Angew. Chem. 1999, 111, 1685; E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414; E. J. Corey, Y. Bo. J. Busch-Petersen. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000.
3. A. Nelson, Angew. Chem. 1999, 111, 1685; E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414; E. J. Corey, Y. Bo. J. Busch-Petersen. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000.
4. A. Nelson, Angew. Chem. 1999, 111, 1685; E. J. Corey, F. Xu, M. C. Noe, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414; E. J. Corey, Y. Bo. J. Busch-Petersen. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13000.
5. B. Christensen, J. Prakt. Chem. 1904, 217.
6. G. W. Gribble, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 141.
7. L. E. Overman, D. Lesuisse, M. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5373; S. C. Carey, M. Aratani, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5887.
8. L. E. Overman, D. Lesuisse, M. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5373; S. C. Carey, M. Aratani, Y. Kishi, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5887.
9. M. P. Cabal, R. S. Coleman, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3253;
10. J. N. Haseltine, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1990, 55, 2576;
11. A. L. Smith, E. N. Pitsinos, C.-K. Hwang, Y. Mizuno, H. Saimoto, G. R. Scarlato, T. Suzuki, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7612;
12. R. D. Groneberg, T. Miyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, E. P. Schreiner, T. Suzuki, Y. Iwabuchi, A. L. Smith, K. C. Nicolaou, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593.
13. K. Takai, M. Tagashira, T. Kuroda, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048; C. Crevisy, J. M. Beau, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171; A. G. Myers, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 694.
14. K. Takai, M. Tagashira, T. Kuroda, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048; C. Crevisy, J. M. Beau, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171; A. G. Myers, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 694.
15. K. Takai, M. Tagashira, T. Kuroda, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048; C. Crevisy, J. M. Beau, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3171; A. G. Myers, P. M. Harrington, E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 694.
16. D. Michelot, Synthesis, 1983, 130; F. Björkling, T. Norin, R. Unelius, Synth. Commun. 1985, 15, 463.
17. D. Michelot, Synthesis, 1983, 130; F. Björkling, T. Norin, R. Unelius, Synth. Commun. 1985, 15, 463.
18. F. X. Erben, E. Philippi, N. Schniderschitz, Chem. Ber. 1925, 58, 2854; H. C. Kretschmar, W. F. Erman, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 41; A. A. Schriesheim, C. A. Rowe, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3160.
19. F. X. Erben, E. Philippi, N. Schniderschitz, Chem. Ber. 1925, 58, 2854; H. C. Kretschmar, W. F. Erman, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 41; A. A. Schriesheim, C. A. Rowe, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3160.
20. F. X. Erben, E. Philippi, N. Schniderschitz, Chem. Ber. 1925, 58, 2854; H. C. Kretschmar, W. F. Erman, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 41; A. A. Schriesheim, C. A. Rowe, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3160.
21. E. V. Dehmlow, M. Lissel, Tetrahedron 1981, 37, 1653.
22. H. Wynberg, A. Smaardijk, J. Org. Chem. 1987, 52, 135.
23. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069; G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1990, 55, 6121; P. Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470.
24. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069; G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1990, 55, 6121; P. Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470.
25. G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. S. Svendsen, I. Marko, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8069; G. D. H. Dijkstra, R. M. Kellogg, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1990, 55, 6121; P. Norrby, H. C. Kolb, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470.
26. O. Schrake, W. M. Braje, H. M. R. Hoffmann, R. Wartchow, Tetrahedron Asymm. 1998, 9, 3717.
27. J. A. Berson, M. S. Poonian, W. J. Libbey, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5567; H. A. Dieck, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1975, 40, 1083.
28. J. A. Berson, M. S. Poonian, W. J. Libbey, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5567; H. A. Dieck, R. F. Heck, J. Org. Chem. 1975, 40, 1083.
29. S. R. Landor, P. Forche Asobo, Z. Tanee Fomum. R. Roberts, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 1201.
30. J. Pohlmann, C. Sabater, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. 1998, 110, 656; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 633.
31. J. Pohlmann, C. Sabater, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. 1998, 110, 656; Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 633.
32. S. Wagner, W. Beil, U. E. H. Mai, C. Bokemeyer, H. J. Meyer, M. P. Manns, Pharmacology 1994, 49, 226.
33. M. R. Grever, S. A. Schepartz, B. A. Chabner, Semin. Oncol. 1992, 19, 622.
34. P. Langer, J. Frackenpohl, H. M. R. Hoffmann , J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 801; W. M. Braje, J. Frackenpohl, P. Langer, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron 1998, 54, 3495.
35. P. Langer, J. Frackenpohl, H. M. R. Hoffmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 801; W. M. Braje, J. Frackenpohl, P. Langer, H. M. R. Hoffmann, Tetrahedron 1998, 54, 3495.