Antiaromatic bis(1,2,3-dithiazoles) with zwitterionic ground states [6]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 122, Issue 31, 2000, Pages 7602-7603

  Beer, Leanne ^a   Oakley, Richard T ^a   Mingie, James R ^a   Preuss, Kathryn E ^a   Taylor, Nicholas J ^a   Cordes, A Wallace ^b  

^a UNIVERSITY OF WATERLOO   (Canada)

^b UNIVERSITY OF ARKANSAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPHOLYTE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE;

CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; LETTER; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034625933     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja0016497     Document Type: Letter

References (25)

1. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Oakley, R. T.; Reed, R. W.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 969.
2. (a) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; George, N. A.; Haddon, R. C.; Itkis, M. E.; Mashuta, M. S.; Oakley, R. T.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Richardson J. F.; Zhang, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 352.
3. (b) Fujita, W.; Awaga, K. Science 1999, 286, 261.
4. (a) Rawson, J. M.; McManus, G. D. Coord. Chem. Rev., 1999, 189, 135.
5. (b) Torroba, T. J. Prakt. Chem. 1999, 341, 99.
6. (a) Genin, H.; Hoffmann, R. Macromolecules 1998, 31, 444.
7. (b) Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Haddon, R. C.; Itkis, M. I.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6657.
8. Dormann, E.; Nowak, M. J.; Williams, K. A.; Angus, R. O., Jr.; Wudl, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2594.
9. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; de Laat, R. H.; Goddard, J. D.; Haddon, R. C.; Jetter, D. Y.; Mawhinney, R..C.; Oakley, R. T.; Palstra, T. T. M.; Patenaude, G. W.; Reed, R. W.; Westwood, N. P. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2633.
10. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Goddard, J. D.; Mawhinney, R. C.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12136.
11. Hutchison, K.; Srdanov, G.; Hicks, R.; Yu, H.; Wudl, F.; Strassner, T.; Nendel, M.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2989.
12. 20 constraints performed with Gaussian 98: Frisch, M. J.; Tracks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Checseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
13. The procedure was that used for the corresponding benzene derivative. See (a) Lochon, P.; Méheux, P.; Néel, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 11, 4387. (b) Okada M., Marvel, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1968, 6, 1259.
14. The procedure was that used for the corresponding benzene derivative. See (a) Lochon, P.; Méheux, P.; Néel, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 11, 4387. (b) Okada M., Marvel, C. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1968, 6, 1259.
15. The procedure was that used for the corresponding benzene derivative. See Huestis, L. D.; Walsh, M. L.; Hahn, N. J. Org. Chem. 1965, 30, 3.
16. w = 0.099.
17. Maier, J. P. Helv. Chim. Acta. 1974, 57, 994.
18. w = 0.111 (R = 0.052 for I > 3σ(I)).
19. 2).
20. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 41.
21. Barclay, T. M.; Cordes, A. W.; Oakley, R. T.; Preuss, K. E.; Reed, R. W. Chem. Mater. 1999, 11, 164.
22. (a) Oakley, R. T. Prog. Inorg. Chem. 1988, 36, 299.
23. (b) Boeré, R. T., French, C. L.; Oakley, R. T.; Cordes, A. W.; Privett, J. A. J.; Craig, S. L.; Graham, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7710.
24. (c) Hoffmeyer, R. B.; Chan, W.-T.; Goddard, J. D.; Oakley, R. T. Can. J. Chem. 1988, 66, 2279.
25. (d) Cordes, A. W.; Hojo, M.; Koenig, H.; Noble, M. C.; Oakley, R. T.; Pennington, W. T.; Inorg. Chem. 1986, 25, 1137.