Specific para-hydroxylation of nitronaphthalenes with cumene hydroperoxide in basic aqueous media

Tetrahedron Letters

Volumn 41, Issue 19, 2000, Pages 3519-3522

  Zhu, Lei ^a   Zhang, Lin Hua ^a  

^a BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CUMENE HYDROPEROXIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROXYLATION; ISOMER; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; WATER CONTENT;

EID: 0034612165     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(00)00415-9     Document Type: Article

References (17)

1. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
2. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
3. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
4. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
5. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
6. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
7. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
8. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
9. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
10. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
11. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1998, 63, 4199. Francoise, R.-M.; Eric, R. Cur. Org. Chem. 1999, 445. Golinski, J.; Makosza, M. Tetrahedron Lett. 1978, 3495. Lawrence, N. J.; Lamarche, O.; Thurrab, N. Chem. Commun. 1999, 689. Meisenheimer, J.; Patzig, E. Ber. Deutch. Chem. Ges. 1906, 39, 2533. Price, C. C.; Voong, S.-T. Organic Synthesis Wiley: New York, 1955; Coll. Vol. 3, p. 664. Makosza, M.; Bialecki, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4784. Seko, S.; Kawamura, N. J. Org. Chem. 1996, 61, 442. Pagoria, P. F.; Mitchell, A. R.; Schmidt, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2934. Katritzky, A. R.; Laurenzo, K. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 5039; 1988, 53, 3978. Gitis, S. S.; Glaz, A. I.; Grigoriev, B. B.; Kaminsky, A. Y.; Martynienko, A. S.; Saukov, P. I. Zh. Org. Khim. 1967, 3, 1617.
12. Malykhin, E. V.; Shteingarts, V. D. Russ. J. Org. Chem. 1997, 3, 636.
13. Makosza, M.; Sienkiewicz, K. J. Org. Chem. 1990, 55, 4979.
14. Mattersteig, G.; Pritzkow, W.; Voerckel, V. J. Prakt. Chem. 1990, 4, 569.
15. Brose, T.; Holzscheiter, F.; Mattersteig, G; Pritzkow, W.; Voerckel, V. J. Prakt. Chem. 1992, 334, 497.
16. Mellor, J. M.; Parkes, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8739.
17. Makosza, M.; Kwast, A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 341.