6,6'-Dibromo-3,3'-dimethoxy-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl: Preparation and resolution

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 11, Issue 8, 2000, Pages 1827-1833

  Delogu, Giovanna ^a   Fabbri, Davide ^a   Dettori, Maria Antonietta ^a   Casalone, Gianluigi ^a   Forni, Alessandra ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIPHENYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; HYDROXYLATION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; X RAY ANALYSIS;

EID: 0034607769     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(00)00121-X     Document Type: Article

References (37)

1. Abell, A. D.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 481. Ohemeng, K. A.; Podlogar, B. L.; Nguyen, V. N.; Bernstein, J. I.; Krause, H. M.; Hilliard, J. J.; Barrett, J. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 3292. Pascal, C.; Dubois, J.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6414. Gu, W.; She, X.; Pan, X.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1377. Bringmann, G.; Breuning, M.; Tasler, S. Synthesis 1999, 4, 525.
2. Abell, A. D.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 481. Ohemeng, K. A.; Podlogar, B. L.; Nguyen, V. N.; Bernstein, J. I.; Krause, H. M.; Hilliard, J. J.; Barrett, J. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 3292. Pascal, C.; Dubois, J.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6414. Gu, W.; She, X.; Pan, X.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1377. Bringmann, G.; Breuning, M.; Tasler, S. Synthesis 1999, 4, 525.
3. Abell, A. D.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 481. Ohemeng, K. A.; Podlogar, B. L.; Nguyen, V. N.; Bernstein, J. I.; Krause, H. M.; Hilliard, J. J.; Barrett, J. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 3292. Pascal, C.; Dubois, J.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6414. Gu, W.; She, X.; Pan, X.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1377. Bringmann, G.; Breuning, M.; Tasler, S. Synthesis 1999, 4, 525.
4. Abell, A. D.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 481. Ohemeng, K. A.; Podlogar, B. L.; Nguyen, V. N.; Bernstein, J. I.; Krause, H. M.; Hilliard, J. J.; Barrett, J. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 3292. Pascal, C.; Dubois, J.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6414. Gu, W.; She, X.; Pan, X.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1377. Bringmann, G.; Breuning, M.; Tasler, S. Synthesis 1999, 4, 525.
5. Abell, A. D.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 481. Ohemeng, K. A.; Podlogar, B. L.; Nguyen, V. N.; Bernstein, J. I.; Krause, H. M.; Hilliard, J. J.; Barrett, J. F. J. Med. Chem. 1997, 40, 3292. Pascal, C.; Dubois, J.; Guénard, D.; Guéritte, F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6414. Gu, W.; She, X.; Pan, X.; Yang, T.-K. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1377. Bringmann, G.; Breuning, M.; Tasler, S. Synthesis 1999, 4, 525.
6. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Heisere, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Fehz, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schimd, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
7. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Heisere, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Fehz, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schimd, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
8. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Heisere, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Fehz, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schimd, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
9. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Heisere, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Fehz, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schimd, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
10. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Heisere, B.; Broger, E. A.; Crameri, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 51. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479. Trabesinger, G.; Albinati, A.; Feiken, N.; Kunz, R. W.; Pregosin, P. S.; Tschoerner, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6315. Fehz, M. J.; Consiglio, G.; Scalone, M.; Schimd, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 5768.
11. Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. J. Chem. Res. (S) 1988, 196. Knoshima, T.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Iwashima, A.; Haruna, M.; Ito, K.; Tanabe, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 816. Bashir, A.; Hamburger, M.; Gupta, M. P.; Solis, P.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1992, 31, 3203. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1995, 183. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
12. Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. J. Chem. Res. (S) 1988, 196. Knoshima, T.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Iwashima, A.; Haruna, M.; Ito, K.; Tanabe, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 816. Bashir, A.; Hamburger, M.; Gupta, M. P.; Solis, P.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1992, 31, 3203. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1995, 183. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
13. Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. J. Chem. Res. (S) 1988, 196. Knoshima, T.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Iwashima, A.; Haruna, M.; Ito, K.; Tanabe, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 816. Bashir, A.; Hamburger, M.; Gupta, M. P.; Solis, P.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1992, 31, 3203. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1995, 183. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
14. Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. J. Chem. Res. (S) 1988, 196. Knoshima, T.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Iwashima, A.; Haruna, M.; Ito, K.; Tanabe, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 816. Bashir, A.; Hamburger, M.; Gupta, M. P.; Solis, P.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1992, 31, 3203. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1995, 183. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
15. Ghosal, S.; Singh, S.; Srivastava, R. S. J. Chem. Res. (S) 1988, 196. Knoshima, T.; Kozuka, M.; Tokuda, H.; Nishino, H.; Iwashima, A.; Haruna, M.; Ito, K.; Tanabe, M. J. Nat. Prod. 1991, 54, 816. Bashir, A.; Hamburger, M.; Gupta, M. P.; Solis, P.; Hostettmann, K. Phytochemistry 1992, 31, 3203. Ward, R. S. Nat. Prod. Rep. 1995, 183. Charlton, J. L. J. Nat. Prod. 1998, 61, 1447.
16. Delogu, G.; Fabbri, D. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 759. Delogu, G.; Fabbri, D.; Dettori, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2819.
17. Delogu, G.; Fabbri, D. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 759. Delogu, G.; Fabbri, D.; Dettori, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2819.
18. Van der Meer, S.; Pouwels, H. J. Med. Chem. 1969, 12, 534. Chen, D.-F.; Zhang, S.-X.; Xie, L.; Xie, J.-X.; Chen, K.; Kashiwada, Y.; Zhou, B.-N.; Wang, P.; Cosentino, L. M.; Lee, K.-H. Biorg. Med. Chem. 1997, 5, 1715.
19. Van der Meer, S.; Pouwels, H. J. Med. Chem. 1969, 12, 534. Chen, D.-F.; Zhang, S.-X.; Xie, L.; Xie, J.-X.; Chen, K.; Kashiwada, Y.; Zhou, B.-N.; Wang, P.; Cosentino, L. M.; Lee, K.-H. Biorg. Med. Chem. 1997, 5, 1715.
20. Higashizima, T.; Sakai, N.; Nozaki, K.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2023. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815. Chavarot, M.; Byrne, J.; Chavant, P. Y.; Pardillos-Guindet, J.; Vallée, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3889.
21. Higashizima, T.; Sakai, N.; Nozaki, K.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2023. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815. Chavarot, M.; Byrne, J.; Chavant, P. Y.; Pardillos-Guindet, J.; Vallée, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3889.
22. Higashizima, T.; Sakai, N.; Nozaki, K.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2023. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815. Chavarot, M.; Byrne, J.; Chavant, P. Y.; Pardillos-Guindet, J.; Vallée, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3889.
23. Higashizima, T.; Sakai, N.; Nozaki, K.; Takaya, H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2023. Mikami, K.; Matsukawa, S. Nature 1997, 385, 613. Matsukawa, S.; Mikami, K. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 815. Chavarot, M.; Byrne, J.; Chavant, P. Y.; Pardillos-Guindet, J.; Vallée, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3889.
24. Jendralla, H.; Li, C. H.; Paulus, E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1297. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479.
25. Jendralla, H.; Li, C. H.; Paulus, E. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1297. Harada, T.; Takeuchi, M.; Hatsuda, M.; Ueda, S.; Oku, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2479.
26. Fujihashi, T.; Hara, H.; Sakata, T.; Mori, K.; Higuchi, H.; Tanaka, A.; Kaji, H.; Kaji, A. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 2000.
27. Horner, L.; Weber, K. H. Chem. Ber. 1963, 96, 1568.
28. 3]: Kajigaeshi, S.; Moriwarki, M.; Tanaka, T.; Fujisaki, S.; Kakinami, T.; Okamoto, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 897.
29. 1H NMR at 299.94 MHz.
30. In the synthesis of phosphorothioamidate 9 we applied conditions that were developed successfully by us for the resolution of BINOL and diol 3: Fabbri, D.; Delogu, G.; De Lucchi, O. J. Org. Chem. 1993, 58, 1748; see also Ref. 4
31. Seno, K.; Hagishita, S.; Sato, T.; Kuriyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2013. Schimd, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897. Ueda, T.; Adachi, T.; Sumiya, K.; Yoshida, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 935. Kaneda, T.; Umeda, S.; Tanigawa, H.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4802.
32. Seno, K.; Hagishita, S.; Sato, T.; Kuriyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2013. Schimd, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897. Ueda, T.; Adachi, T.; Sumiya, K.; Yoshida, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 935. Kaneda, T.; Umeda, S.; Tanigawa, H.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4802.
33. Seno, K.; Hagishita, S.; Sato, T.; Kuriyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2013. Schimd, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897. Ueda, T.; Adachi, T.; Sumiya, K.; Yoshida, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 935. Kaneda, T.; Umeda, S.; Tanigawa, H.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4802.
34. Seno, K.; Hagishita, S.; Sato, T.; Kuriyama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2013. Schimd, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schönholzer, P.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897. Ueda, T.; Adachi, T.; Sumiya, K.; Yoshida, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 935. Kaneda, T.; Umeda, S.; Tanigawa, H.; Misumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4802.
35. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
36. 3,3′-Dimethoxy-2,2′-dihydroxy-1,1′-biphenyl 6 can also be obtained under enzymatic oxidation by several reaction steps and in low yield: Saunders, B. J. Chem. Soc. 1956, 940.
37. Flack, H. D. Acta Cryst. 1983, A39, 876.