A comparison of steroidal and non-steroidal inhibitors of human steroid 5α-reductase: New tricyclic aryl acid inhibitors of the type-1 isozyme

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 4, 1996, Pages 481-484

  Abell, Andrew D ^a   Brandt, Martin ^b   Levy, Mark A ^b   Holt, Dennis A ^b,c  

^a UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c ARIAD PHARMACEUTICALS INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7 BROMO 9,10 DIHYDROPHENANTHRENE 2 CARBOXYLIC ACID; ENZYME INHIBITOR; PHENANTHRENE DERIVATIVE; STEROID 5ALPHA REDUCTASE; STEROID 5ALPHA REDUCTASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; HUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0029876764     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00054-6     Document Type: Article

References (25)

1. For reviews see: Holt, D. A.; Levy, M. A.; Metcalf, B. W. Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. A. Ed.; JAI, London, 1993; Vol 2, pp 1-29. Abell, A. D.; Henderson, B. R. Current Medicinal Chem. 1995, 2, 583.
2. For reviews see: Holt, D. A.; Levy, M. A.; Metcalf, B. W. Advances in Medicinal Chemistry; Maryanoff, B. E.; Maryanoff, C. A. Ed.; JAI, London, 1993; Vol 2, pp 1-29. Abell, A. D.; Henderson, B. R. Current Medicinal Chem. 1995, 2, 583.
3. Lamb, J. C.; Levy, M. A.; Johnson, R. K.; Isaacs, J. T. Prostate 1992, 21, 15.
4. Sansone, G. L.; Reisner, R. M. J. Invest. Dermatol. 1971, 56, 366.
5. Diani, A. R.; Mulholland, M. J.; Shull, K. L.; Kubicek, M. F.; Johnson, G. A.; Schostarez, H. J.; Brunden, M. N.; Buhl, A. E. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1992, 74, 505.
6. Kuttenn, F.; Mowszowicz, I.; Shaison, G.; Mauvais-Jarvis, P. J. Endocrinol. 1977, 75, 83.
7. Jenkins, E. P.; Andersson, S.; Imperato-McGinley, J.; Wilson, J. D.; Russell, D. W. J. Clin. Invest. 1992, 89, 293.
8. Ramusson, G. H.; Reynolds, G. F.; Steinberg, N. G.; Walton, E.; Patel, G. F.; Liang, T.; Cascieri, M. A.; Cheung, A. H.; Brooks, J. R.; Berman, C. J. Med. Chem. 1986, 29, 2298.
9. Frye, S. V.; Haffner, C. D.; Maloney, P. R.; Mook, Jr., R. A.; Dorsey, Jr., G. F.; Hiner, R. N.; Batchelor, K. W.; Bramson, H. N.; Stuart, J. D.; Schweiker, S. L.; van Arnold, J.; Bickett. D. M.; Moss, M. L.; Tian, G.; Unwalla, R. J.; Lee, F. W.; Tippen, T. K.; James, M. K.; Grizzle, M. K.; Long, J. E.; Schuster, S. V. J. Med. Chem. 1993, 36, 4313.
10. (a) Jones, C. D.; Audia, J. E.; Lawhorn, D. E.; McQuaid, L. A.; Neubauer, B. L.; Pike, A. J.; Pennington, P. A.; Stamm, N. B.; Toomey, R. E.; Hirsch, K. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 421.
11. (b) Hirsch, K. S.; Jones, C. D.; Audia, J. E.; Andersson, S.; McQuaid, L.; Stamm, N. B.; Neubauer, B. L.; Pennington, P.; Toomey, R. E.; Russell, D. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 5277.
12. (c) Abell, A. D.; Erhard, K. F.; Yen, H. -K.; Yamashita, D. S.; Brandt, M.; Mohammed, H.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1365.
13. Abell, A. D.; Brandt, M.; Levy, M. A.; Holt, D. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2327.
14. Mook, Jr., R. A.; Lackey, K.; Bennett, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3969.
15. 1H NMR, IR, mass spectrometry and/or elemental analysis.
16. Brown, J. W.; Byron, D. J.; Harwood, D. J.; Smith, N. M.; Wilson, R. C. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1984, 271.
17. (a) Pearson, D. E. US 3,988,369, 1976.
18. (b) Sugi, Y.; Iwai, Y.; Takeuchi, K.; Takagi, S.; Doi, Y. EP 0 397 418 A1, 1990.
19. Cornforth, J. W.; Robinson, R. J. Chem. Soc. 1949, 1855.
20. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Yen, H.-K.; Oh, H.-J.; Metcalf, B. W.; Wier, P. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1991, 1, 27.
21. Levy, M. A.; Brandt, M.; Sheedy, K. M.; Dinh, J. T.; Holt, D. A.; Garrison, L. M.; Bergsma, D. J.; Metcalf B. W. J. Steroid Biochem. and Molec. Biol. 1994, 48, 197.
22. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Oh, H.-J.; Erb, J. M.; Heaslip, J. I.; Brandt, M.; Lan-Hargest, H.-Y.; Metcalf, B. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 943. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Ladd, D. L.; Oh, H.-J.; Erb, J. M.; Heaslip, J. I.; Brandt, M.; Metcalf, B. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 937.
23. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Oh, H.-J.; Erb, J. M.; Heaslip, J. I.; Brandt, M.; Lan-Hargest, H.-Y.; Metcalf, B. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 943. Holt, D. A.; Levy, M. A.; Ladd, D. L.; Oh, H.-J.; Erb, J. M.; Heaslip, J. I.; Brandt, M.; Metcalf, B. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 937.
24. Levy, M. A.; Metcalf B. W.; Brandt, M.; Erb, J. M.; Heaslip, J. I.; Yen, H.-K.; Rozamus, L. Oh, H.-J. W.; Holt, D. A. Biorg. Chem. 1991, 19, 245.
25. Holt, D. A.; Yamashita, D. S.; Konialian-Beck, A. L.; Luengo, Y. I.; Abell, A. D.; Bergsma, D.J .; Levy, M. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 13.