Molecular Recognition Studies on Supramolecular Systems. 29. Anilino- and m-Toluidino-β-Cyclodextrins: Structural and Conformational Analyses and Molecular Recognition of Aliphatic Alcohols

Supramolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 3, 2000, Pages 299-316

  Liu, Yu ^a,b   You, Chang Cheng ^a,c   Kunieda, Mieko ^b   Nakamura, Asao ^b   Wada, Takehiko ^c   Inoue, Yoshihisa ^b,c  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

2D NMR analyses; Aliphatic alcohol; Inclusion complexation; Modified cydodextrins; Molecular recognition

Indexed keywords

EID: 0034560624     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270008029451     Document Type: Article

References (54)

1. Wenz, G. (1994). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 33, 803.
2. Szejtli, J., Osa, T. (1996). In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vögtle, F., Eds; Elsevier: Oxford, U.K., Vol. 3.
3. Khan, A. R., Forgo, P., Stine, K. J., D'Souza, V.T. (1998). Chem. Rev., 98, 1977.
4. (a) Stoddart, J. F. (1992). Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 31, 846;
5. (b) Armspadi, D., Ashton, P. R., Ballardini, R., Balzani, V., Godi, A., Moore, C. P., Prodi, L., Spencer, N., Stoddart, J. F., Tolley, M. S., Wear, T. J., Williams, D. J. (1995). Chem. Eur. J., 1, 33;
6. (c) Nepogodiev, S. A., Stoddart, J. F. (1998). Chem. Rep., 98, 1959.
7. (a) Breslow, R. (1995). Acc. Chem. Res., 28, 146;
8. (b) Breslow, R., Dong, S. D. (1998). Chem. Rev., 98, 1997.
9. (a) Ueno, A., Kuwabara, T., Nakamura, A., Toda, F. (1992). Nature, 356, 136;
10. (b) Kuwabara, T., Matsushita, A., Nakamura, A., Ueno, A., Toda, F. (1993). Chem. Lett., 2081.
11. (a) Hamasaki, K., Ikeda, H., Nakamura, A., Ueno, A., Toda, F., Suzuki, I., 'Osa, T. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 5035;
12. (b) Hamasaki, K., Ueno, A., Toda, F., Suzuki, I., Osa, T. (1994). Bull. Chem. Soc, Jpn., 67, 516;
13. (c) Ikeda, H., Nakamura, M., Ise, N., Oguma, N., Nakamura, A., Ikeda, T., Toda, F., Ueno, A. (1996). J. Am. Chem. Soc., 118, 10980.
14. Kuwabara, T., Nakajima, H., Nanasawa, M., Ueno, A. (1999). Anal. Chem., 71, 2844.
15. (a) Kuwabara, T., Takamura, M., Matsushita, A., Ikeda, H., Nakamura, A., Ueno, A., Toda, F. (1998). J. Org. Chem., 63, 8729;
16. (b) Ueno, A., Ikeda, A., Ikeda, H., Ikeda, T., Toda, F. (1999). J. Org. Chem., 64, 387.
17. Ikunaga, T., Ikeda, H., Ueno, A. (1999). Chem. Eur. J., 5, 2698.
18. (a) Breslow, R., Greenspoon, N., Guo, T., Zarzycki, R. (1989). J. Am. Chem. Soc., 111, 8296;
19. (b) Breslow, R., Chung, S. (1990). J. Am. Chem. Soc., 112, 9659;
20. (c) Zhang, B., Breslow, R. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 9353;
21. (d) Breslow, R., Zhang, B. (1996). J. Am. Chem. Soc., 118, 8495.
22. Breslow, R., Halfon, S., Zhang, B. (1995). Tetrahedron, 51, 377.
23. Breslow, R., Yang, Z., Ching, R., Trojandt, G., Odobel, F. (1998). J. Am. Chem. Soc., 120, 3536.
24. Inoue, Y., Liu, Y., Tong, L.-H., Shen, B.-J., Jin, D.-S. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 10637.
25. (a) Liu, Y., Han, B.-H., Li, B., Zhang, Y.-M, Zhao, P., Chen, Y.-T., Wada, T., Inoue, Y. (1998). J. Org. Chem., 63, 1444;
26. (b) Liu, Y., Han, B.-H., Sun, S.-X., Wada, T., Inoue, Y. (1999). J. Org. Chem., 64, 1487;
27. (c), Liu, Y., You, C.-C., Wada, T., Inoue, Y. (1999). J. Org. Chem., 64, 3630.
28. (a) Liu, Y., Han, B.-H., Qi, A.-D., Chen, R.-T. (1997). Bioorg. Chem., 25, 155;
29. (b) Liu, Y., Li, B., Wada, T., Inoue, Y. (1999). Supramol. Chem., 10, 173;
30. (c) Liu, Y., You, C.-C., Wada, T., Inoue, Y. (2000). Supramol. Chem., 11, in press.
31. Liu, Y., Zhang, Y.-M., Sun, S.-X., Li, Y.-M., Chen, R.-T. (1997). J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 1609.
32. Liu, Y., Zhang, Y.-M., Qi, A.-D., Chen, R.-T., Yamamoto, K., Wada, T., Inoue, Y. (1997). J. Org. Chem., 62, 1827.
33. Shimizu, H., Kaito, A., Hatano, M. (1979). Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2678.
34. Suzuki, M., Kajtár, M., Szejtli, J., Vikmon, M., Fenyvesi, E. (1992). Carbohydr. Res., 223, 71.
35. Kajtár, M., Horvath-Toro, C., Kuthi, E., Szejlli, J. (1982). Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 110, 327.
36. Harata, K., Uedaira, H. (1975). Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 375.
37. (a) Kodaka, M., Fukaya, T. (1989). Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 1154;
38. (b) Kodaka, M. (1991). J. Phys. Chem., 95, 2110;
39. (c) Kodaka, M. (1993). J. Am. Chem. Soc., 115, 3702.
40. Hoshino, M., Imamura, M., Ikehara, K., Hama, Y. (1981). J. Phys. Chem., 85, 1820.
41. Ikeda, H., Nakamura, M., Ise, N., Toda, F., Ueno, A. (1997). J. Org. Chem., 62, 1411.
42. Inoue, Y. (1993). Annu. Rep. NMR Spectrosc., 27, 59.
43. Schneider, H.-J., Hacket, F., Rüdiger, V., Ikeda, H. (1998). Chem. Rev., 98, 1755.
44. Ikeda, H., Du, Y.-Q., Nakamura, A., Toda, F. (1991). Chem. Lett., 1495.
45. Bovey, F. A., Jelinski, L., Mirau, P. A. (1987). Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Academic Press: London, U.K.
46. Inoue, Y., Yamamoto, K., Wada, T., Everitt, S., Gao, X.-M., Hou, Z.-J., Tong, L.-H., Jiang, S.-K., Wu, H.-M. (1998). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1807.
47. Rekharsky, M. V., Inoue, Y. (1998). Chem. Rev., 98, 1875.
48. Tong, L.-H., Hou, Z.-J., Inoue, Y., Tai, A. (1992). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1253.
49. (a) Cromwell, W.C, Bystrom, K., Eftink, M.R. (1985). J. Phys. Chem., 89, 326;
50. (b) Eftink, M.R., Andy, M. L., Bystrom, K., Perlmutter, H. D., Kristol, D.S. (1989). J. Am. Chem. Soc., 111, 6765.
51. Matsui, Y., Mochida, K. (1979). Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 2808.
52. Rekharsky, M. V., Mayhew, M. P., Goldberg, R. N., Ross, P. D., Yamashoji, Y., Inoue, Y. (1997). J. Phys. Chem. A, 101, 87.
53. Liu, Y., Li, B., Han, B.-H., Li, Y.-M., Chen, R.-T. (1997). J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1275.
54. Fetter, R. C., Salek, J. S., Sikorski, C. T., Kumaravel, G., Lin, F.-T. (1990). J. Am. Chem. Soc., 112, 3860.