Synthesis of 3'-thioamido-modified 3'-deoxythymidine 5'-triphosphates by regioselective thionation and their use as chain terminators in DNA sequencing

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 6, 2000, Pages 1268-1277

  Wojczewski, Christian ^a   Schwarzer, Karin ^a   Engels, Joachim W ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DNA SEQUENCE; SEQUENCE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0034047535     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1268::AID-HLCA1268>3.0.CO;2-S     Document Type: Article

References (27)

1. I. Dunham, N. Shimizu, B. A. Roc, S. Chissoc, Nature (London) 1999, 402, 489.
2. L. Rowen, G. Mahairas, L. Hood, Science (Washington, D.C.) 1997, 278, 605.
3. F. Sanger, S. Nicklen, A. R. Coulson, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 5463.
4. F. Sanger, Angew. Chem. 1981, 93, 937.
5. J. M. Prober, G. L. Trainor, R. J. Dam, F. W. Hobbs, C. W. Robertson, R. J. Zagursky, A. J. Cocuzza, M. A. Jensen, K. Baumeister, Science (Washington D.C.) 1987, 238, 336.
6. L. G. Lee, C. R. Connell, S. L. Woo., R. L. Cheng, B. F. McArdle, C. W. Fuller, N. D. Halloran, R. K. Wilson, Nucleic Acids Res. 1992, 20, 2471.
7. B. B. Rosenblum, L. G. Lee, S. L. Spurgeon, S. H. Khan, S. M. Menchen, C. R. Heiner, S. M. Chen, Nucleic Acids Res. 1997, 25, 4500.
8. S. R. Sarfati, A. Namane, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2581.
9. C. Wojczewski, K. Stolze, J. W. Engels, Synlett 1999, 1667.
10. J. Hovinen, E. Azhayeva, A. Azhayev, A. Guzaev, H. Lönnherg, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 211.
11. R. S. Sarfati, T. Berlhod, C. Guerreiro, B. Canard, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163.
12. M. L. Metzker, R. Raghavachari, S. Richards, S. E. Jacutin, A. Civitello, K. Burgess, R. A. Gibbs, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
13. M. K. Herrlein, R. E. Konrad, J. W. Engels, T. Holletz, D. Cech, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 586.
14. C. Wojczewski, K. Faulstich, J. W. Engels, Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 751.
15. B. Canard, B. Cardona, R. S. Sarfati, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 10859.
16. C. Wojczewski, J. W. Engels, Synthesis 2000, 149.
17. T. Schoetzau, U. Koert, J. W. Engels, Synthesis 2000, in press.
18. K. Stolze, U. Koert, S. Klingel, G. Sagner, R. Wartbichler, J. W. Engels, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1311.
19. J. P. Horwitz, J. Chua, J. A. Urbanski, M. Noel, J. Org. Chem. 1963, 28, 942.
20. J. J. Fox, N. C. Miller, J. Org. Chem. 1963, 28, 936.
21. W. Walter, K.-D. Bode, Angew. Chem. 1966, 78, 517.
22. R. N. Hurd, G. DeLaMater, Chem. Rev. 1961, 61, 45.
23. B. Yde, N. M. Yousif, U. Pedersen, I. Thomsen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1984, 40, 2047.
24. M. P. Cava, M. I. Levinson, Tetrahedron 1985, 41, 5061.
25. R. A. Cherkasov, G. A. Kutyrev, A. N. Pudovik, Tetrahedron 1985, 41, 2567.
26. K. Wörner, T. Strube, J. W. Engels, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2094.
27. J. Ludwig, F. Eckstein, J. Org. Chem. 1989, 54, 631.