Synthesis of 3'-S-(2-aminoethylthio)-3'-deoxythymidine-5'-triphosphates

Synthesis

Volumn , Issue 1, 2000, Pages 149-153

  Wojczewski, Christian ^a   Engels, Joachim W ^a  

^a GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

Chromophores; Fluorescent nucleotides; Ring opening; Thioether; Triphosphates

Indexed keywords

THYMIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; INFRARED SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033979692     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2000-6224     Document Type: Article

References (42)

1. For a review, see Wojczewski, C.; Stolze, K.; Engels, J. W. Synlett 1999, 1661. Jameson, D. M.; Eccleston, J. F. Methods Emzymol. 1997, 278, 363.
2. For a review, see Wojczewski, C.; Stolze, K.; Engels, J. W. Synlett 1999, 1661. Jameson, D. M.; Eccleston, J. F. Methods Emzymol. 1997, 278, 363.
3. Casale, R.; McLaughlin, L. W. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5264. Sigmund, H.; Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 685. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961. Markiewicz, W. T.; Gröger, G.; Rösch, R.; Zebrowska, A.; Markiewicz, M.; Klotz, M.; Hinz, M.; Godzina, P.; Seliger, H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3672. Kroth, H.; Hertkorn, N.; Oesch, F.; Seidel, A. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 11, 349.
4. Casale, R.; McLaughlin, L. W. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5264. Sigmund, H.; Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 685. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961. Markiewicz, W. T.; Gröger, G.; Rösch, R.; Zebrowska, A.; Markiewicz, M.; Klotz, M.; Hinz, M.; Godzina, P.; Seliger, H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3672. Kroth, H.; Hertkorn, N.; Oesch, F.; Seidel, A. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 11, 349.
5. Casale, R.; McLaughlin, L. W. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5264. Sigmund, H.; Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 685. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961. Markiewicz, W. T.; Gröger, G.; Rösch, R.; Zebrowska, A.; Markiewicz, M.; Klotz, M.; Hinz, M.; Godzina, P.; Seliger, H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3672. Kroth, H.; Hertkorn, N.; Oesch, F.; Seidel, A. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 11, 349.
6. Casale, R.; McLaughlin, L. W. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5264. Sigmund, H.; Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 685. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961. Markiewicz, W. T.; Gröger, G.; Rösch, R.; Zebrowska, A.; Markiewicz, M.; Klotz, M.; Hinz, M.; Godzina, P.; Seliger, H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3672. Kroth, H.; Hertkorn, N.; Oesch, F.; Seidel, A. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 11, 349.
7. Casale, R.; McLaughlin, L. W. J. Am Chem. Soc. 1990, 112, 5264. Sigmund, H.; Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 685. Maier, T.; Pfleiderer, W. Nucleosides Nucleotides 1995, 14, 961. Markiewicz, W. T.; Gröger, G.; Rösch, R.; Zebrowska, A.; Markiewicz, M.; Klotz, M.; Hinz, M.; Godzina, P.; Seliger, H. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 3672. Kroth, H.; Hertkorn, N.; Oesch, F.; Seidel, A. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 11, 349.
8. Prober, J. M.; Trainor, G. L.; Dam, R. J.; Hobbs, F.W.; Robertson, C. W.; Zagursky, R. J.; Cocuzza, A. J.; Jensen, M. A.; Baumeister, K. Science 1987, 238, 336.
9. Lee, L. G.; Spurgeon, S. L.; Heiner, C. R.; Benson, S. C.; Rosenblum, B. B.; Menchen, S. M.; Graham, R. J.; Constantinescu, A.; Upadhya, K. G.; Cassel, J. M Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2816. Sarfati, S. R.; Namane, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2581.
10. Lee, L. G.; Spurgeon, S. L.; Heiner, C. R.; Benson, S. C.; Rosenblum, B. B.; Menchen, S. M.; Graham, R. J.; Constantinescu, A.; Upadhya, K. G.; Cassel, J. M Nucleic Acids Res. 1997, 25, 2816. Sarfati, S. R.; Namane, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2581.
11. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228. Bloom, L. B.; Otto, M. R.; Beechem, J. M.; Goodman, M. F. Biochemistry 1993, 32, 11247.
12. Ward, D. C.; Reich, E.; Stryer, L. J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228. Bloom, L. B.; Otto, M. R.; Beechem, J. M.; Goodman, M. F. Biochemistry 1993, 32, 11247.
13. Secrist, J. A.; Barrio, J. R.; Leonhard, N. J. Science 1972, 175, 646. Toulmé, J. J.; Hélene, C. Biochim. Biophys. Acta 1980, 606, 95.
14. Secrist, J. A.; Barrio, J. R.; Leonhard, N. J. Science 1972, 175, 646. Toulmé, J. J.; Hélene, C. Biochim. Biophys. Acta 1980, 606, 95.
15. Seela, F.; Chen, Y. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2499. Seela, F.; Chen, Y.; Bindig, U.; Kazimierczuk, Z. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 194.
16. Seela, F.; Chen, Y. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2499. Seela, F.; Chen, Y.; Bindig, U.; Kazimierczuk, Z. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 194.
17. Adams, C. J.; Murray, J. B.; Arnold, J. R. P.; Stockley, P. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1597.
18. Ren, R. X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671. Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
19. Ren, R. X.-F.; Chaudhuri, N. C.; Paris, P. L.; Rumney, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7671. Schweitzer, B. A.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1863.
20. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
21. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
22. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
23. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
24. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
25. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
26. Fourrey, J. L.; Varenne, J.; Blonski, C.; Dousset, P.; Shire, D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5157. Yamana, K.; Nunota, K.; Nakano, H.; Sangen, O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2555. Aurup, H.; Tuschl, T., Benseler, F.; Ludwig, J.; Eckstein, F. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 20. Yamana, K.; Aota, R.; Nakano, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8427. Hovinen, J.; Azhayeva, E.; Azhayev, A.; Guzaev, A.; Lönnberg, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1994, 211. Sarfati, R. S.; Berthod, T.; Guerreiro, C.; Canard, B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1163. Metzker, M. L.; Raghavachari, R.; Richards, S.; Jacutin, S. E.; Civitello, A.; Burgess, K.; Gibbs, R. A. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 4259.
27. Stolze, K.; Koert, U.; Klingel, S.; Sagner, G.; Wartbichler, R.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1311. Wojczewski, C.; Faulstich, K.; Engels, J. W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 751. Yamana, K.; Ohashi, Y.; Nunota, K.; Nakano, H. Tetrahedron 1997, 53, 4265. Herrlein, M. K.; Konrad, R. E.; Engels, J. W.; Holletz, T.; Cech, D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 586.
28. Stolze, K.; Koert, U.; Klingel, S.; Sagner, G.; Wartbichler, R.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1311. Wojczewski, C.; Faulstich, K.; Engels, J. W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 751. Yamana, K.; Ohashi, Y.; Nunota, K.; Nakano, H. Tetrahedron 1997, 53, 4265. Herrlein, M. K.; Konrad, R. E.; Engels, J. W.; Holletz, T.; Cech, D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 586.
29. Stolze, K.; Koert, U.; Klingel, S.; Sagner, G.; Wartbichler, R.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1311. Wojczewski, C.; Faulstich, K.; Engels, J. W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 751. Yamana, K.; Ohashi, Y.; Nunota, K.; Nakano, H. Tetrahedron 1997, 53, 4265. Herrlein, M. K.; Konrad, R. E.; Engels, J. W.; Holletz, T.; Cech, D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 586.
30. Stolze, K.; Koert, U.; Klingel, S.; Sagner, G.; Wartbichler, R.; Engels, J. W. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1311. Wojczewski, C.; Faulstich, K.; Engels, J. W. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 751. Yamana, K.; Ohashi, Y.; Nunota, K.; Nakano, H. Tetrahedron 1997, 53, 4265. Herrlein, M. K.; Konrad, R. E.; Engels, J. W.; Holletz, T.; Cech, D. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 586.
31. Canard, B.; Cardona, B.; Sarfarti, R. S. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 10859.
32. Personal communication of Dr. G. Sagner at Roche Diagnostics, Penzberg, Germany and unpublished results about the application of 3′-amido-2′,3′-didesoxynucleoside-5′-triphosphates for DNA sequencing.
33. Müller, R.; Herten, D. P.; Lieberwirth, U.; Neumann, M.; Sauer, M.; Schulz, A.; Siebert, S.; Drexhage, K. H.; Wolfrum, J. Chem. Phys. Lett. 1997, 279, 282.
34. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Urbanski, J. A.; Noel, M. J. Org. Chem. 1963, 28, 942. Fox, J. J.; Miller, N. C. J. Org. Chem. 1963, 28, 936.
35. Horwitz, J. P.; Chua, J.; Urbanski, J. A.; Noel, M. J. Org. Chem. 1963, 28, 942. Fox, J. J.; Miller, N. C. J. Org. Chem. 1963, 28, 936.
36. Zuckermann, R.; Corey, D.; Schultz, P. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 5305.
37. Bera, S.; Sakthivel, K.; Pathak, T. Tetrahedron 1995, 51, 7857.
38. Ludwig, J.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1989, 54, 631.
39. Personal communication of Dr. S. Klingel at Roche Diagnostics, Penzberg, Germany.
40. Paquet, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 976.
41. Bannwarth, W.; Knorr, R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1157.
42. Lieberwirth, U.; Arden-Jacob, J.; Drexhage, K. H.; Herten, D. P.; Müller, R.; Neumann, M.; Schulz, A.; Siebert, S.; Sagner, G.; Klingel, S.; Sauer, M.; Wolfrum, J. Anal. Chem. 1998, 70, 4771.