Synthesis of New Binucleating Cylindrical Macrotricyclic Ligands Where Two Cyclam Rings Are in a Face-to-Face Conformation. Characterization of Their Dicopper (II) and Dinickel(II) Complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 37, Issue 7, 1998, Pages 1575-1584

  Lachkar, Mohammed ^a   Guilard, Roger ^a   Atmani, Aziz ^a   De Cian, André ^a   Fischer, Jean ^a   Weiss, Raymond ^a  

^a NONE

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000111086     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9708327     Document Type: Article

References (98)

1. Melson, G. A. Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds; Plenum: New York. 1979.
2. Lindoy, L. F. The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes: Press Syndicate of The University of Cambridge: Cambridge. U.K. 1989.
3. Travis, K.; Busch, D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970. 1041-1042.
4. Coughlin, P. K.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 1446-1451.
5. Moteknitis, R. J.; Martell. A. E.; Dietrich, B.; Lehn. J. M. Inorg. Chem. 1984, 23, 1588-1591.
6. Agnus, Y.; Louis. R.; Gisselbrecht, J. P.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 93-102.
7. Martin, A. E.; Bulkowski, J. E. J. Org. chem. 1982, 47, 415-418.
8. Lehn, J. M. Pure Appl. Chem. 1980, 52, 2441-2459.
9. Riesen, A.; Zehnder, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2074-2079.
10. Coughlin, P. K.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3228- 3229.
11. Drew, M. G. B.; Nelson, J.; Esho, F.; McKee, V.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc., Dulton Trans. 1982, 1837-1843.
12. Menif. R.; Martell, A. E.; Squattrito, P. J.; Clearfield, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 4723-4729.
13. Guerriero, P.; Vigato, P. A.; Fenton, D. E.; Hellier, P. C. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1025-1046.
14. Guerriere, P.; Tamburini, S.; Vigato, P. A. Coord. Chem. Rev. 1995, 139, 17-243.
15. Lehn, J. M. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 49-57.
16. Dietrich, B.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P.; Blanzat, J. Tetrahedron 1973, 29, 1629-1645.
17. Lehn, J. M.; Montavon, F. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 1566-1583.
18. Agnus, L.; Louis, R.; Weiss, R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3381-3384.
19. Barefield, E. K.; Chueng, D.; Van Derveer, D. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 302-304.
20. Burk, P. L.; Osborn, J. A.; Youinou, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1273-1274.
21. Buttufava, A.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A.; Seghi, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 1166-1167.
22. Murase, I.; Humada, K.; Kida, S. Inorg. Chim. Acta 1981, 54, L171-L173.
23. Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Vizza, F.; Buttafava, A.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 998- 999.
24. Schneider, R.; Riesen, A.; Kuden, T. A. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 53-61.
25. Ciampolini, M.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A.; Poggi, A.; Seghi, B.; Zanobini, F. Inorg. Chem. 1987, 26, 3527-3533.
26. Fabbrizzi, L.; Montagna, L.; Poggi, A.; Kaden, T. A.; Siegfried, L. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2631-2634.
27. Fabbrizzi, L.; Montagna, L.; Poggi, A.; Kaden, T. A.; Siegfried, L. C. Inorg. Chem. 1986, 25, 2671-2672.
28. Mochizuki, K.; Iijima, A.; Endoh, Y.; Ikeda, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 565-570.
29. Matsumoto, N.; Koikawa, M.; Baba, N.; Okawa, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 258-261.
30. Sessler, J. L.; Sibert, J. W. Tetrahedron 1993, 49, 8727-8738.
31. Rosokha, S. V.; Lampeka, Y. D.; Maloshtan, I. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 631-636.
32. Kajiwara, T.; Yamaguchi, T.; Kido, H.; Kawahata, S.; Kuroda, R.; Ito, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 4990-4991.
33. Mochizuki, K.; Higashiya, S.; Uyama, M.; Kimura, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2673-2674.
34. Urfer, A.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 23-35.
35. Kido, H.; Takada, M.; Suwabe, M.; Yamaguchi, T.; Ito, T. Inorg. Chim. Acta 1995, 228, 133-138.
36. Bridger, G. J.; Skerlj, R. T.; Thorhton, D.; Padamanabhan, S.; Martellucci, S. A.; Henson, G. W.; Abrams, M. J.; Yamamoto, N.; De Vreese, K.; Pauwels, R.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 366-378.
37. Behle, L.; Neuberger, M.; Zehender, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 693-702.
38. Zhang, X.; Hsieh, W. Y.; Margulis, T. N.; Zompa, L. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 2883-2888.
39. Lehn, J. M.; Simon, J.; Wagner, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1973, 12, 578-579.
40. Kotzyba-Hibert, F.; Lehn. J. M.; Vierling, P. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 941-944.
41. Jones, N. F.; Kumar, A.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 990-992.
42. Kotzyba-Hibert, F.; Lehn, J. M.; Saigo, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4266-4268.
43. Kumar, A.; Mageswaran, S.; Sutherland, I. O. Tetrahedron 1986, 42, 3291-3302.
44. Anelli, P. L.; Montanari, F.; Quici, S.; Cianin, G.; Sironi, A. J. Org. Chem. 1988, 53, 5292-5298.
45. Prat, J. A. E.; Sutherland, I. O.; Newton, R. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans, I 1988, 13-22.
46. Fages, F.; Desvergne, J. P.; Bouas-Laurent, H.; Lehn, J. M.; Konopelski, J. P.; Marsau, P.; Barruns, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 655-658.
47. Quici, S.; Manfredi, A.; Raimondi, L.; Sironi, A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6379-6388.
48. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Kou, X.; Dalley, N. K. J. Heterocyl. Chem. 1995, 32, 931-935.
49. Zanello, P.; Tamburini, S.; Vigato, P. A.; Mazzocchin, G. A. Coord. Chem. Rev. 1987, 77, 165-273.
50. Vigato, P. A.; Tamburini, S.; Fenton, D. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 106, 25-170.
51. Bulkowski, J. E.; Burk, P. L.; Ludmann, M. F.; Osborn, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 498-499.
52. Nelson, S. M.; Esho, F.; Lavery, A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5693-5695.
53. Powell, J.; May, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2636-2637.
54. Pyrz, J. W.; Karlin, K. D.; Sorrel, T. N.; Vogel, G. C.; Que, J. L. Inorg. Chem. 1984, 23, 4581-4584.
55. Solomon, E. I.; Penfield, K. W.; Wilcox. D. E. Struct. Bonding 1983, 53, 1-57.
56. For a review see: Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives; Karlin, K. D., Zubieta, J., Eds.; Adenine Press: Guilderland, NY, 1984.
57. Cheney, J.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P.; Stubbs, M. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1100-1101.
58. An, H.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Chem. Rev. 1992, 92, 543-572.
59. Alberts, A. H.; Annuunziatu, R.; Lehn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8502-8504.
60. Alberts, A. H.; Lehn, J. M.; Parker. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 2311-2317.
61. Lachkar, M.; Andrioletti, B.; Boitrel, B.; Guilard, R.; Atmani, A. New J. Chem. 1995, 19, 777-779.
62. Asato, E.; Kida, S.; Murase, I. Inorg. Chem. 1989, 28, 800-802.
63. Martin, L. Y.; Dehayes, L. J.; Zompa, L. J.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4046-4049.
64. Evers, A.; Hancock, R. D. Inorg. Chim. Acta 1989, 160, 245-248.
65. Cabhiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6540-6541.
66. Cabbiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2151-2153.
67. Busch, D. H. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 392-400.
68. Thöm, V. J.; Hancock, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 1877-1880.
69. Thöm, V. J.; Fox, C. C.; Boeyens, J. C. A.; Hancock, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5947-5955.
70. Thöm, V. J.; Hosken, G. D.; Hancock, R. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3378-3381.
71. Fabbrizzi, L. Comments Inorg. Chem. 1985, 4, 33-54.
72. Buttafava, A.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A.; Poggi, A.; Poli, G.; Seghi, B. Inorg. Chem. 1986, 25, 1456-1461.
73. Zeigerson, E.; Ginzburg. G.; Meyerstein, D.; Kirschenbaum, L. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1243-1247.
74. Lehn, J. M. Struct. Bonding 1973, 16, 1-69.
75. Boitrel, B.; Andrioletti, B.; Lachkar, M.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4995-4998.
76. Barefield, E. K.; Wagner. F.; Herlinger, A. W.; Duhl, A. R.; Holt, S. Org. Synth. 1976, 16, 220-225.
77. Helps, I. M.; Parker, D.; Morphy, J. R.; Chapman, J. Tetrahedron 1989, 45, 219-226.
78. Saigo, K.; Kihura, N.; Hushimoto, Y.; Lin, R. J.; Fujimura, H.; Suzuki, Y.; Haseguwa, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1144-1150.
79. Hediger, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 861-870.
80. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds: Wiley-lnterscience: New York. 1978.
81. Buxtrof, R.; Kaden, T. A. Helv, Chim. Chim. 1974, 57, 1035-1042.
82. Hasty, H. F.; Wilson, L. J.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1978, 17, 1834-1841.
83. Smith, T. D.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 4123- 4129.
84. Kahn, O.; Morgestern-Baradau, I.; Audiere, J. P.; Lehn, J. M.; Sullivan, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5935-5936.
85. Eaton, S. S.; More, K. M.; Sawant, B. M.; Eaton, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6560-6567.
86. Eaton, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5002-5003.
87. Sabatini, L.; Fabhrizzi, L. Inorg. Chem. 1979, 18, 438-444.
88. Fabbrizzi, L.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Inorg. Chem. 1980, 19, 535-538.
89. Curtis, N. F. In Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds; Melson, G. A., Ed.; Plenum: New York, 1979.
90. Lee, T. Y.; Hsieh, M. Y.; Lee, T. J.; Chen. J. W.; Chung, C. S. Acta Crystallogr. 1986, C42, 1001-1004.
91. Barefield, L.; Freeman, G. M.; Van Derveer, D. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 552-557.
92. Bosnich, B.; Poon, C. K.; Tobe, M. L. Inorg Chem. 1965 , 4, 1102-1108.
93. Crick, I. S.; Gable, R. W.; Hoskins, B. F.; Tregloan, P. A. Inorg. Chim. Acta 1986, 111, 35-38.
94. Oberholzer, M. R.; Neuberger, M.; Zehnder, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 505-513.
95. Tusker, P. A.; Sklar, L. J. Cryst. Mol. Struct. 1975, 5, 329-344.
96. Fair, C. K. I. MolEN, An Interactive Intelligent System for Crystal Structure Analysis; Nonius: Delft, The Netherlands, 1990.
97. Lehman, M. S.; Larsen, F. K. Acta Crystallogr. 1974, A30, 580-584.
98. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158-166.