Isolation and biochemical characterization of a new topoisomerase I inhibitor from Ocotea leucoxylon

Journal of Natural Products

Volumn 63, Issue 2, 2000, Pages 217-221

  Zhou, Bing Nan ^a   Johnson, Randall K ^b   Mattern, Michael R ^b   Wang, Xiangyang ^c   Hecht, Sidney M ^c   Beck, Hans T ^d   Ortiz, Alonzo ^d   Kingston, David G I ^a  

^a VIRGINIA POLYTECHNIC INSTITUTE AND STATE UNIVERSITY   (United States)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF VIRGINIA   (United States)

^d NEW YORK BOTANICAL GARDEN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALOID; ANTINEOPLASTIC AGENT; CAMPTOTHECIN DERIVATIVE; DICENTRINE; DICENTRINONE; DNA TOPOISOMERASE INHIBITOR; PLANT EXTRACT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG SELECTIVITY; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLANT; YEAST;

APORPHINES; DNA DAMAGE; DNA TOPOISOMERASES, TYPE I; DNA, SUPERHELICAL; HUMANS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; PLANTS, MEDICINAL; RECOMBINANT PROTEINS; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

OCOTEA LEUCOXYLON;

EID: 0033996621     PISSN: 01633864     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np990442s     Document Type: Article

References (56)

1. Wall, M. E.; Wani, M. C.; Cook, C. E.; Palmer, K. H.; McPhail, A. T.; Sim, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3888-3890.
2. (a) Hsiang, Y.-H.; Hertzberg, R.; Hecht, S.; Liu, L. F. J. Biol. Chem. 1985, 260, 14,873-14,878.
3. (b) Hsiang, Y.-H.; Liu, L. F. Cancer Res. 1988, 8, 1722-1726.
4. (c) Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Hecht, S. M. Biochemistry 1989, 28, 4628-4638.
5. Kingsbury, W. D.; Boehm, J. C.; Jakas, D. R.; Holden, K. G.; Hecht, S. M.; Gallagher, G.; Caranfa, M. J.; McCabe, F. L.; Faucette, L. F.; Johnson, R. K.; Hertzberg, R. P. J. Med. Chem. 1991, 34, 98-107.
6. Miyasaka, T.; Sawada, S.; Nokata, K; Sugino, E.; Mutai, M. U.S. Patent 4604463, 1986.
7. (a) Giovanella, B. C. Topoisomerase I Inhibitors; Giovanella, B. C., Ed.; Humana Press: Totowa, NJ, 1997; pp 137-152.
8. (b) Rothenberg, M. L. Ann. Oncol. 1997, 8, 837-855.
9. Kim, J. S.; Yu, C.; Lin, A.; Liu, L. F.; LaVoie, E. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 2818-2824.
10. Pereira, E. R.; Belin, L.; Sancelme, M.; Prudhomme, M.; Ollier, M.; Rapp, M.; Sevère, D.; Riou, J.-F.; Fabbro, D.; Meyer, T. J. Med. Chem. 1996, 39, 4471-4477.
11. (a) Berry, D. E.; MacKenzie, L.; Shultis, E. A.; Chan, J. A.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 420-422.
12. (b) Fang, S. D.; Wang, L.-K.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 5025-5027.
13. (c) Fujii, N.; Yamashita, Y.; Chiba, S.; Uosaki, Y.; Saitoh, Y.; Tuji, Y.; Nakano, H. J. Antibiot. 1993, 46, 1173-1174.
14. (d) Fujii, N.; Yamashita, Y.; Saitoh, Y.; Nakano, H. J. Biol Chem. 1993, 268, 13160-13165.
15. (e) Li, C. J.; Averbouk, L.; Pardee, A. B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22463-22468.
16. (f) Fujii, N.; Yamashita, Y.; Ando, K.; Agatsuma, T.; Saitoh, Y.; Gomi, K.; Nishiie, K.; Nakano, H. J. Antibiot. 1994, 47, 949-951.
17. (g) Zahir, A.; Jossang, A.; Bodo, B.; Provost, J.; Cosson, J.-P.; Sévenet, T. J. Nat. Prod. 1996, 59, 701-703.
18. (a) Hecht, S. M.; Berry, D. E.; MacKenzie, L. J.; Busby, R. W.; Nasuti, C. A. J. Nat. Prod. 1992, 55, 401-413.
19. (b) Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Johnson, R. K. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 2219-2222.
20. Hsieh, T. S. DNA Topoisomerases in Nucleases, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: Cold Spring Harbor, NY: 1993; pp 209-234.
21. Goldman, G. H.; Yu, C.; Wu, H.-Y.; Sanders, M. M.; La Voie, E. J.; Liu, L. F. Biochemistry 1997, 36, 6488-6494.
22. Eng, W.-K.; McCabe, F. L.; Tan, K. B.; Mattern, M. R.; Hofmann, G. A.; Woessner, R. D.; Hertzberg, R. P.; Johnson, R. K. Mol. Pharmacol. 1990, 38, 471-480.
23. For previous papers in this series see: (a) Wu, C.; Gunatilaka, A. A. L.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K.; Spjut, R. W.; Kingston, D. G. I. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1281-1286.
24. (b) Valente, L. M. M.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Patitucci, M. C.; Pinto, A. C. J. Nat. Prod. 1997, 60, 478-481.
25. (c) Wijeratne, E. M. K.; Gunatilaka, A. A. L.; Kingston, D. G. I.; Haltiwanger, R. C.; Eggleston, D. S. Tetrahedron 1995, 51, 7877-7882.
26. (d) Johnson, R. K.; Bartus, H. F.; Hofmann, G. A.; Bartus, O. J.; Mong, S.-M.; Faucette, L.; McCabe, F. L.; Chang, J. A.; Mirabelli, C. K. In In Vitro and Vivo Models for the Detection of New Antitumor Drugs; Hanka, L. J., Kondo, T., White, R. J., Eds.; Organizing Committee of the 14th International Congress of Chemotherapy; Kyoto, Japan, 1986; pp 15-26.
27. (a) Guinaudeau, H.; Leboeuf, M.; Cavé, A. J. Nat. Prod. 1975, 38, 276.
28. (b) Gilbert, B.; Gilbert, M. E. A.; Oliveira, M. M. D.; Ribeiro, O.; Wenkert, E.; Wickberg, B.; Hollstein, U.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 694-696.
29. (c) Cava, M. P.; Watanabe, Y.; Bessho, K.; Mitchell, M. J.; DaRocha, A. I.; Hwang, B.; Douglas, B.; Weisbach, J. A. Tetrahedron Lett. 1968, 20, 2437-2442.
30. (d) Franca, N. C.; Giesbrecht, A. M.; Gottlieb, O. R.; Magalhaes, A. F.; Magalhaes, E. G.; Maia, J. G. S. Phytochemistry 1975, 14, 1671-1672.
31. (e) Marsaioli, A. J.; Magalhaes, A. F.; Rúveda, E. A.; Reis, F. A. M. Phytochemistry 1980, 19, 995-997.
32. (f) Vecchietti, V.; Casagrande, C.; Ferrari, G.; Seyerini, R. G. Farmaco, Ed. Sci. 1979, 34, 829-840.
33. (g) Cava, M. P. Wakisaka, K.; Noguchi, I.; Edie, D. L. J. Org. Chem. 1974, 39, 3588-3591.
34. (a)Asahina, Y. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1909, 247, 201-212.
35. (b) Casagrande, C.; Ferrari, G. Farmaco, Ed. Sci. 1970, 25, 442-448.
36. (c) Lu, S. T.; Wang, S. J.; Lai, P. H.; Lin, C. M.; Lin, L. C. Yakugaku Zasshi 1972, 92, 910-917.
37. (d) Cava, M. P.; Stern, P.; Wakisaka, K. Tetrahedron 1973, 29, 2245-2249.
38. Vecchietti, V.; Casagrande, C.; Ferrari, G.; Severini, R. G. Farmaco, Ed. Sci. 1979, 34, 829-840.
39. Goodwin, S.; Smith, A. F.; Horning, E. C. Chem. Ind. (London) 1960, 691-692.
40. Gunatilaka, A. A. L.; Samaranayake, G.; Kingston, D. G. I.; Hoffmann, G. A.; Johnson, R. K. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1648-1654.
41. Cava, M. P.; Venkateswarlu, A. Tetrahedron 1971, 27, 2639-2643.
42. Ricca, G. S.; Casagrande, C. Gazz. Chim. Ital. 1979, 109, 1-4.
43. Wang, L.-K.; Johnson, R. K.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1993, 6, 813-818.
44. (a) Chakraborty, A. K.; Majumder, H. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 152, 605-611.
45. (b) Yamashita, Y.; Kawada, S. Z.; Fujii, N.; Nakano, H. Biochemistry 1991, 30, 5838-5845.
46. (c) Yamashita, Y.; Fujii, N.; Murakata, C.; Ashizawa, T.; Okabe, M.; Nakano, H. Biochemistry 1992, 31, 12069-12075.
47. (d) Berry, D. E.; MacKenzie, L.; Shultis, E. A.; Chan, J. A.; Hecht, S. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 420-422.
48. (a) Hertzberg, R. P.; Caranfa, M. J.; Kingsbury, W. D.; Smith, B.; Johnson, R. K.; Hecht, S. M. In DNA Topoisomerases in Cancer; Potmesil, M., Kohn, K. W., Eds.; Oxford University Press: New York, 1991; pp 103-120.
49. (b) Hertzberg, R. P.; Busby, R. W.; Caranfa, M. J.; Holden, K. G.; Johnson, R. K.; Hecht, S. M.; Kingsbury, W. D. J. Biol. Chem. 1990, 265, 19287-19295.
50. (a) Rossi, F.; Labourier, E.; Forné, T.; Divita, G.; Derancourt, J.; Riou, J. F.; Antoine, E.; Cathala, G.; Brunel, C.; Tazi, J. Nature 1996, 381, 80.
51. (b) Tazi, J.; Rossi, F.; Labourier, E.; Gallouzi, I.; Brunel, C.; Antoine, E. J. Mol. Med. 1997, 75, 786-800.
52. (c) Labourier, E.; Rossi, F.; Gallouzi, I.; Allemand, E.; Divita, G.; Tazi, J. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2955-2962.
53. (d) Rossi, F.; Labourier, E.; Gallouzi, I.; Derancourt, J.; Allemand, E.; Divita, G.; Tazi, J. Nucleic Acids Res. 1998, 26, 2963-2970.
54. Woessner, R. D.; Eng, W.-K.; Hofmann, G. A.; Rieman, D. J.; McCabe, F. L.; Hertzberg, R. P.; Mattern, M. R.; Tan, K. B.; Johnson, R. K. Oncology Res. 1993, 4, 481-488.
55. Mattern, M. R.; Hofmann, G. A.; Polsky, R. M.; Funk, L. R.; McCabe, F. L.; Johnson, R. K. Oncology Res. 1993, 5, 467-474.
56. Wang, X.-Y.; Short, G. F., III.; Kingsbury, W. D.; Johnson, R. K.; Hecht, S. M. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1352-1360.