New and highly efficient synthesis of cis- and trans-opened benzo[a]pyrene 7,8-diol 9,10-epoxide adducts at the exocyclic N2-amino group of deoxyguanosine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 18, 2000, Pages 5558-5564

  Kroth, Heiko ^a   Yagi, Haruhiko ^a   Seidel, Albrecht ^b   Jerina, Donald M ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF DIABETES AND DIGESTIVE AND KIDNEY DISEASES   (United States)

^b Biochem Inst Environ Carcinogens   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7,8 DIHYDROXYBENZO[A]PYRENE 9,10 OXIDE; DEOXYGUANOSINE;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CIRCULAR DICHROISM; CIS TRANS ISOMERISM; DIASTEREOISOMER; PHYSICAL CHEMISTRY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

7,8-DIHYDRO-7,8-DIHYDROXYBENZO(A)PYRENE 9,10-OXIDE; DEOXYGUANOSINE; DNA ADDUCTS; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 0033824589     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo000522x     Document Type: Article

References (56)

1. Thakker, D. R.; Yagi, H.; Levin, W.; Wood, A. W.; Conney, A. H.; Jerina, D. M. In Bioactivation of Foreign Compounds; Anders, M. W., Ed.; Academic Press: Orlando, 1985; pp 177-242.
2. (a) Jerina, D. M.; Chadha, A.; Cheh, A. M..; Schurdak, M. E.; Wood, A. W.; Sayer, J. M. In Biological Reactive Intermediates IV. Molecular and Cellular Effects and Their Impact on Human Health; Witmer, C. M., Snyder, R., Jollow, D. J., Kalf, G. F., Kocsis, J. J., Sipes, I. G., Eds.; Plenum Press: New York, 1991; pp 533-553.
3. (b) Dipple, A. In DNA Adducts: Identification and Biological Significance; Hemminki, K., Dipple, A., Shuker, D. E. G., Kadlubar, F. F., Segerbaeck, D., Bartsch, H., Eds.; IARC Publications No. 125; Lyon, 1994; pp 107-129.
4. (a) Marshall, C. J.; Vousden, K. H.; Phillips, D. H. Nature 1984, 310, 586.
5. (b) Vousden, K. H.; Blos, J. L.; Marshall, C. J.; Phillips, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 1222.
6. (a) Bjelogrlic, N. M.; Makinen, M.; Stenback, F.; Vahakangas, K. Carcinogensis 1994, 15, 771.
7. (b) Denissenko, M. F.; Pao, A.; Tang, M. S.; Pfeifer, G. P. Science 1996, 274, 430.
8. (c) Kaspin, L. C.; Baird, W. M. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 10, 299.
9. Pommier, Y.; Kohlhagen; G., Pourquier, P.; Sayer, J. M.; Kroth, H.; Jerina, D. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2040.
10. (a) Buening, M. K.; Wislocki, P. G.; Levin, W.; Yagi, H.; Thakker, D. R.; Akagi, H.; Koreeda, M.; Jerina, D. M.; Conney, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 5358.
11. (b) Stevens, C. W.; Bouk, N.; Burgess, J.; Fahl, W. E. Mutat. Res. 1985, 152, 5.
12. (a) Koreeda, M.; Moore, P. D.; Wislocki, P. G.; Levin, W.; Conney, A. H.; Yagi, H.; Jerina, D. M. Science 1978, 199, 778.
13. (b) Cheng, S. C.; Hilton, B. D.; Roman, J. M.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1989, 2, 334 and references therein.
14. Sayer, J. M.; Chadha, A.; Agarwal, S. K.; Yeh, H. J. C.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 20.
15. (a) Cosman, M.; Ibanez, V.; Geacintov, N. E.; Harvey, R. G. Carcinogensis 1990, 11, 1667.
16. (b) Mao, B.; Margulis, L. A.; Li, B.; Ibanez, V.; Lee, H.; Harvey, R. G.; Geacintov, N. E. Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 773.
17. (c) Mao, B.; Xu, J.; Li, B.; Margulis, L. A.; Smirnov, S.; Ya, N.-Q.; Courtney, S. H.; Geacintov, N. E. Carcinogensis 1995, 16, 357.
18. (a) Cosman, M.; de los Santos, C.; Fiala, R.; Hingerty, B. E.; Singh, B.; Ibanez, V.; Margulis, L. A.; Live, D.; Geacintov, N. E.; Broyde, S.; Patel, D. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 1914.
19. (b) Cosman, M.; Fiala, R.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Geacintov, N. E.; Broyde, S.; Patel, D. J. Biochemistry 1994, 33, 11507.
20. (c) Geacintov, N. E.; Cosman, M.; Hingerty, B. E.; Amin, S.; Broyde, S.; Patel, D. J. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 111.
21. (a) Shibutani, S.; Margulis, L. A.; Geacintov, N. E.; Grollman, A. P. Biochemistry 1993, 32, 7531.
22. (b) Hess, T. M.; Gunz, D.; Luneva, N.; Geacintov, N. E.; Naegeli, H. Mol. Cell Biol. 1997, 17, 7069.
23. (c) Shukla, R.; Geacintov, N. E.; Loechler, E. L. Carcinogenesis 1999, 20, 261.
24. Kim, S. J.; Stone, M. P.; Harris, C. M.; Harris, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5480.
25. (a) Zegar, I. S.; Kim, S. J.; Johansen, N.; Horton, P. J.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Stone, M. P. Biochemistry 1996, 35, 6212.
26. (b) Christner, D. F.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M.; Dipple, A. Biochemistry 1994, 33, 14297.
27. (c) Chary, P.; Latham, G. J.; Robberson, D. L.; Kim, S. J.; Han, S.; Harris, C. M.; Harris, T. M.; Lloyd, R. S. J. Biol. Chem. 1995, 270, 4990.
28. (a) Page, J. E.; Zajc, B.; Oh-hara, T.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M.; Dipple, A. Biochemistry 1998, 37, 9127.
29. (b) Custer, L.; Zajc, B.; Sayer, J. M.; Cullinane, C.; Phillips, D. R.; Cheh, A. M.; Jerina, D. M.; Bohr, V. A.; Mazur, S. J. Biochemistry 1999, 38, 569.
30. (a) Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6589.
31. (b) Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3438.
32. (a) Steinbrecher, T.; Becker, A.; Stezowski, J. J.; Oesch, F.; Seidel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1773.
33. (b) Kroth, H.; Hertkorn, N.; Oesch, F.; Seidel, A. Polycyclic Aromat. Compd., 1996, 11, 349.
34. (a) Schurter, E. J.; Yeh, H. J. C.; Sayer, J. M.; Lakshman, M. K.; Yagi, H.; Jerina, D. M.; Gorenstein, D. G. Biochemistry 1995, 34, 1364.
35. (b) Schwartz, J. L.; Rice, J. S.; Luxon, B. A.; Sayer, J. M.; Xie, G.; Yeh, H. J. C.; Liu, X.; Jerina, D. M.; Gorenstein, D. G. Biochemistry 1997, 36, 11069.
36. (a) Seidel, A.; Sun, Z.; Kroth, H.; Steinbrecher, T.; Oesch, F.; Friedberg, T. Polycyclic Aromat. Compd. 1996, 10, 161.
37. (b) Page, J. E.; Pilcher, A. S.; Yagi, H.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 258.
38. (c) Pontén, I.; Sayer, J. M.; Pilcher, A. S.; Yagi, H.; Kumar, S.; Jerina, D. M.; Dipple, A. Biochemistry 2000, 39, 4136.
39. Zajc, B.; Lakshman, M. K.; Sayer, J. M.; Jerina, D. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3409.
40. Steinbrecher, T.; Wameling, C.; Oesch, F.; Seidel, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 404.
41. Kim, S. J.; Harris, C. M.; Jung, K. Y.; Koreeda, M.; Harris, T. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6073.
42. Jhingan, A. K.; Meehan, T. J. Chem. Res., Synop. 1991, 122.
43. Pilcher, A. S.; Yagi, H.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3520.
44. (a) Dunn, D. B.; Hall, R. H. In Handbook of Biochemistry and Molecular Biology; Fasman, G. D., Ed.; CRC Press: Cleveland, 1975; pp 65-215.
45. (b) Shapiro, R. In Progress In Nucleic Acid Research and Molecular Biology, Vol. 8; Davidson, J. N.; Cohn, W. E., Eds.; Academic Press: New York, 1968; pp 73-112.
46. Guibe, F. Tetrahedron 1998, 54, 2967.
47. Steinbrecher, T.; Wameling, C.; Oesch, F.; Seidel, A. In Polycyclic Aromatic Compounds: Synthesis, Properties, Analytical Measurements, Occurrence and Biological Effects; Garrigues, P., Lamotte, M., Eds; Gordon and Breach: Amsterdam, 1993; pp 223-230
48. Yagi, H.; Thakker, D. R.; Hernandez, O.; Koreeda, M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1604.
49. Sayer, J. M.; Whalen, D. L.; Friedman, S. L.; Paik, A.; Yagi, H.; Vyas, K. P.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 226.
50. Szeliga, J.; Dipple, A. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1.
51. Moore, P. D.; Koreeda, M.; Wislocki, P. G.; Levin, W.; Conney, A. H.; Yagi, H.; Jerina, D. M. In Drug Metabolism Concepts; Jerina, D. M., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1977; pp 127-154.
52. Corey, E. J.; Suggs, J. W. J. Org. Chem. 1973, 38, 3224.
53. (a) Kunz, H.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 71.
54. (b) Schmittberger, T.; Cottè, A.; Waldmann, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 937.
55. Sayer, J. M.; Yagi, H.; Croisy-Delcey, M.; Jerina, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4970.
56. NIH Guidelines for the Laboratory Use of Chemical Carcinogens; NIH Publication No. 81-2385; U.S. Government Printing Office: Washington, DC, 1981.