Small band-gap polymers: Quantum-chemical study of electronic structures of degenerate π-conjugated systems

Chemistry of Materials

Volumn 12, Issue 1, 2000, Pages 155-160

  Hong, Sung Y ^a   Lee, Kyong W ^a  

^a Kosin University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FUSED HETEROCYCLIC RINGS; POLYMER; POLYPENTAFULVALENE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; GEOMETRY; MATHEMATICAL MODEL; OXIDATION; POLYMERIZATION; QUANTUM CHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033798380     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm990496n     Document Type: Article

References (93)

1. Kobayashi, M.; Colaneri, N.; Boysel, M.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 5717.
2. Jenekhe, S. A. Nature 1986, 322, 345.
3. Bräunling, H.; Blöchl, G.; Becker, R. Synth. Met. 1991, 41-43, 487.
4. Bräunling, H.; Blöchl, G.; Becker, R. Synth. Met. 1991, 41-43, 1539.
5. Hanack, M.; Mangold, K.-M.; Röhrig, U.; Maichle-Mössmer, C. Synth. Met. 1993, 60, 199.
6. Lorcy, D.; Cava, M. P. Adv. Mater. 1992, 4, 562.
7. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Ito, Y.; Matsuzaki, Y.; Yamabe, T.; Fukushima, M.; Moris, S. Macromolecules 1995, 28, 866.
8. Ferraris, J. P.; Lambert, T. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1268.
9. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Fontana, G.; Pagani, G. Macromolecules 1994, 27, 1938.
10. Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3808.
11. Chandrasekhar, P.; Masulaitis, A. M.; Gumbs, R. W. Synth. Met. 1990, 36, 303.
12. Patil, A. O.; Wudl, F. Macromolecules 1988, 19, 2663.
13. Lee, Y.-S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88, 2609.
14. Nayak, K.; Marynick, D. S. Macromolecules 1990, 23, 2237.
15. Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J.; Quattrocchi, C.; Lazzaroni, R.; Brédas, J. L. Macromolecules 1992, 25, 7347.
16. Wallnofer, W.; Faulques, E.; Kuzmany, H.; Eichinger, K. Synth. Met. 1989, 28, C533. Hoogmartens, I.; Vanderzande, D.; Martens, H.; Gelan, J. Synth. Met. 1991, 41-43, 513. Kiebooms, R.; Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 1995, 28, 4961.
17. Wallnofer, W.; Faulques, E.; Kuzmany, H.; Eichinger, K. Synth. Met. 1989, 28, C533. Hoogmartens, I.; Vanderzande, D.; Martens, H.; Gelan, J. Synth. Met. 1991, 41-43, 513. Kiebooms, R.; Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 1995, 28, 4961.
18. Wallnofer, W.; Faulques, E.; Kuzmany, H.; Eichinger, K. Synth. Met. 1989, 28, C533. Hoogmartens, I.; Vanderzande, D.; Martens, H.; Gelan, J. Synth. Met. 1991, 41-43, 513. Kiebooms, R.; Hoogmartens, I.; Adriaensens, P.; Vanderzande, D.; Gelan, J. Macromolecules 1995, 28, 4961.
19. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. J. Chem. Phys. 1992, 96, 5497.
20. Kertesz, M.; Lee, Y.-S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 2690.
21. Toussaint, J. M.; Brédas, J. L. Macromolecules 1993, 25, 5240.
22. Hong, S. Y.; Song, J. M. Synth. Met. 1996, 83, 141.
23. Jira, R.; Bräunling, H. Synth. Met. 1987, 17, 691.
24. Chen, W.-C.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1995, 28, 465.
25. Kürti, J.; Surján, P. R.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9865.
26. Kürti, J.; Surján, P. R.; Kertesz, M.; Frapper, G. Synth. Met. 1993, 55-57, 4338.
27. Hong, S. Y., Kwon, S. J.; Kim, S. C. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1140.
28. Kitamura, C.; Tanaka, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 1996, 8, 570.
29. Hong, S. Y.; Song, J. M. Chem. Mater. 1997, 9, 297.
30. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1995, 28, 4991.
31. Hong, S. Y.; Kwon, S. J.; Kim, S. C. J. Chem. Phys. 1995, 703, 1871.
32. Lee, Y.-S.; Kertesz, M.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1990, 2, 526.
33. Hong, S. Y.; Marynick, D. S. Macromolecules 1992, 25, 4652.
34. Hong, S. Y.; Song, J. M. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10249.
35. Hong, S. Y.; Song, J. M. J. Chem. Phys. 1997, 707, 10607.
36. Hong, S. Y.; Kwon, S. J.; Kim, S. C.; Marynick, D. S. Synth. Met. 1995, 69, 701.
37. Doering, W. von E. Theoretical Organic Chemistry; Butterworth: London, 1959; p 35. Matzner, E. Ph.D. Thesis, Yale University, 1958.
38. Doering, W. von E. Theoretical Organic Chemistry; Butterworth: London, 1959; p 35. Matzner, E. Ph.D. Thesis, Yale University, 1958.
39. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
40. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
41. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
42. Fallon, L.; Ammon, H. L.; West, R.; Rao, V. N. M. Acta Crystallogr. B 1974, 30, 2407. Kwistowski, P. T.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 4541. Ginsberg, A. E.; Paatz, R.; Korte, F. Tetrahedron Lett. 1962, 779. Mark, V. Tetrahedron Lett. 1961, 333.
43. Prinzbach, H.; Sauter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 133.
44. Brand, R.; Krimmer, H.-P.; Lindner, H.-J.; Sturm, V.; Hafner, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5131.
45. Escher, von A.; Neuenschwander, M.; Engel, P. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1623. Bergmann, E. D. Chem. Rev. 1968, 68, 41.
46. Escher, von A.; Neuenschwander, M.; Engel, P. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1623. Bergmann, E. D. Chem. Rev. 1968, 68, 41.
47. Lowe, J. P.; Kafafi, S. A.; LaFemina, J. P. J. Phys. Chem. 1986, 90, 6602.
48. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Beljonne, D.; Brédas, J. L. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5604.
49. Meyers, F.; Heeger, A. J.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2750.
50. Fahlman, M.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1996, 78, 39.
51. Lee, G. J.; Yu, S. K.; Kim, D. H.; Lee, J.-L.; Shim, H.-K. Synth. Met. 1995, 69, 431. Liang, W. B.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990, 28, 2867. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379. Eckhardt, H.; Shaklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
52. Lee, G. J.; Yu, S. K.; Kim, D. H.; Lee, J.-L.; Shim, H.-K. Synth. Met. 1995, 69, 431. Liang, W. B.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990, 28, 2867. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379. Eckhardt, H.; Shaklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
53. Lee, G. J.; Yu, S. K.; Kim, D. H.; Lee, J.-L.; Shim, H.-K. Synth. Met. 1995, 69, 431. Liang, W. B.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990, 28, 2867. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379. Eckhardt, H.; Shaklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
54. Lee, G. J.; Yu, S. K.; Kim, D. H.; Lee, J.-L.; Shim, H.-K. Synth. Met. 1995, 69, 431. Liang, W. B.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990, 28, 2867. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379. Eckhardt, H.; Shaklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
55. Lee, G. J.; Yu, S. K.; Kim, D. H.; Lee, J.-L.; Shim, H.-K. Synth. Met. 1995, 69, 431. Liang, W. B.; Lenz, R. W.; Karasz, F. E. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1990, 28, 2867. Bao, Z.; Chen, Y.; Cai, R.; Yu, L. Macromolecules 1993, 26, 5281. Woo, H. S.; Graham, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Phys. Rev. B 1992, 46, 7379. Eckhardt, H.; Shaklette, L. W.; Jen, K. Y.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1303.
56. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1985, 5, 62. Cui, C. X.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4216.
57. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1985, 5, 62. Cui, C. X.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4216.
58. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902. Stewart, J. J. P. QCPE Bull. 1985, 5, 62. Cui, C. X.; Kertesz, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4216.
59. Fabian, W. M. F. J. Comput. Chem. 1988, 9, 369.
60. Suhai, S. Phys. Rev. B 1983, 27, 3506. Kertesz, M. Adv. Quantum Chem. 1982, 15, 61. Ford, W. K.; Duck, C. B.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5030.
61. Suhai, S. Phys. Rev. B 1983, 27, 3506. Kertesz, M. Adv. Quantum Chem. 1982, 15, 61. Ford, W. K.; Duck, C. B.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5030.
62. Suhai, S. Phys. Rev. B 1983, 27, 3506. Kertesz, M. Adv. Quantum Chem. 1982, 15, 61. Ford, W. K.; Duck, C. B.; Salaneck, W. R. J. Chem. Phys. 1982, 77, 5030.
63. Brédas, J. L.; Cornu, J.: Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2042.
64. Brédas, J. L.; Cornu, J.: Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2042.
65. Brédas, J. L.; Cornu, J.: Beljonne, D.; dos Santos, D. A.; Shuai, Z. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267. Beljonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453. Beljonne, D.; Shuai, Z.; Friend, R. H.; Brédas, J. L. J. Chem. Phys. 1995, 102, 2042.
66. (b) Brocorens, P.; Zojer, E.; Cornil, J.; Leising, G.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1999, 700, 141.
67. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1981, 75, 225. Nicolas, G,; Durand. Ph. J Chem. Phys. 1979, 70, 2020.
68. Brédas, J. L.; Chance, R. R.; Silbey, R.; Nicolas, G.; Durand, Ph. J. Chem. Phys. 1981, 75, 225. Nicolas, G,; Durand. Ph. J Chem. Phys. 1979, 70, 2020.
69. Whangbo, M. H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6093. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
70. Whangbo, M. H.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 6093. Hoffmann, R. J. Chem. Phys. 1963, 39, 1397.
71. Donovan, K. J.; Wilson, E. G. J. Phys. C 1979, 12, 4857. Yee, K. C.; Chance, R. R. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1978, 16, 431. Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3899.
72. Donovan, K. J.; Wilson, E. G. J. Phys. C 1979, 12, 4857. Yee, K. C.; Chance, R. R. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1978, 16, 431. Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3899.
73. Donovan, K. J.; Wilson, E. G. J. Phys. C 1979, 12, 4857. Yee, K. C.; Chance, R. R. J. Polym. Sci., Polym. Phys. 1978, 16, 431. Chance, R. R.; Baughman, R. H. J. Chem. Phys. 1976, 64, 3899.
74. Fink, J. Synth. Met. 1987, 21, 87. Ritsco, J. J.; Crecelius, G.; Fink, J. Phys. Rev. B 1983, 27, 4902. Ritsco, J. J.; Mele, E. J.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Ozaki, M. Phys. Rev. Lett. 1980, 44, 1351.
75. Fink, J. Synth. Met. 1987, 21, 87. Ritsco, J. J.; Crecelius, G.; Fink, J. Phys. Rev. B 1983, 27, 4902. Ritsco, J. J.; Mele, E. J.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Ozaki, M. Phys. Rev. Lett. 1980, 44, 1351.
76. Fink, J. Synth. Met. 1987, 21, 87. Ritsco, J. J.; Crecelius, G.; Fink, J. Phys. Rev. B 1983, 27, 4902. Ritsco, J. J.; Mele, E. J.; Heeger, A. J.; MacDiarmid, A. G.; Ozaki, M. Phys. Rev. Lett. 1980, 44, 1351.
77. Shuai, Z.; Zojer, E.; Leising, G.; Brédas, J. L. Synth. Met. 1999, 101, 337.
78. Sebastian, L.; Weiser, G. Chem. Phys. 1981, 62, 447; Phys. Rev. Lett. 1981, 46, 1156.
79. Sebastian, L.; Weiser, G. Chem. Phys. 1981, 62, 447; Phys. Rev. Lett. 1981, 46, 1156.
80. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987, 18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
81. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987, 18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
82. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987, 18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
83. Kaneto, K.; Yoshino, K. Synth. Met. 1989, 28, C287. Sauvajol, J. L.; Chenouni, D.; Hasoon, S.; Lere-Porte, J. P. Synth. Met. 1989, 28, C293. Shinar, J.; Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Brafman, O. Synth. Met. 1987, 18, 199. Vardeny, Z.; Ehrenfreund, E.; Shinar, J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1987, 35, 2498.
84. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082. Tasch, S.; Ekström, O.; Jost, T.; Scherf, U.; Leising, G. Synth. Met. 1997, 85, 1251. Mizes, H. A.; Conwell, E. M, Synth. Met. 1995, 68, 145.
85. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082. Tasch, S.; Ekström, O.; Jost, T.; Scherf, U.; Leising, G. Synth. Met. 1997, 85, 1251. Mizes, H. A.; Conwell, E. M, Synth. Met. 1995, 68, 145.
86. Alvarado, S. F.; Seidler, P. F.; Lidzey, D. G.; Bradley, D. D. C. Phys. Rev. Lett. 1998, 81, 1082. Tasch, S.; Ekström, O.; Jost, T.; Scherf, U.; Leising, G. Synth. Met. 1997, 85, 1251. Mizes, H. A.; Conwell, E. M, Synth. Met. 1995, 68, 145.
87. Yang, Y.; Pei, Q.; Heeger, A. J. Synth. Met. 1996, 78, 263.
88. Shinar, J. Synth. Met. 1996, 78, 277.
89. Hong, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 42.
90. Czerwinski, W.; Nücker, N.; Fink, J. Synth. Met. 1988, 25, 71. Fink, J. Synth. Met. 1987, 21, 87.
91. Czerwinski, W.; Nücker, N.; Fink, J. Synth. Met. 1988, 25, 71. Fink, J. Synth. Met. 1987, 21, 87.
92. Handbook of Chemistry and Physics, 70th ed.; CRC Press, Inc.: Boca Raton, Florida, 1990.
93. Hong, S. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 1995, 16, 845.