On the early steps of cineol biosynthesis in Eucalyptus globulus

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 9, 2000, Pages 2504-2513

  Rieder, Christoph ^a   Jaun, Bernhard ^a   Arigoni, Duilio ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CINEOLE; DEOXYSUGAR; PYROPHOSPHORIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; DEUTERON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; EUCALYPTUS; GAS CHROMATOGRAPHY; ISOTOPE LABELING; MASS SPECTROMETRY; PLANT;

EID: 0033783513     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2504::AID-HLCA2504>3.0.CO;2-Z     Document Type: Article

References (26)

1. M. L. Wise, R. Croteau in 'Comprehensive Natural Products Chemistry', Ed. D. E. Cane, Elsevier, Oxford, UK, 1999, Vol. 2, p. 97.
2. G. J. Martin, P. Janvier, S. Akoka, F. Mabon, J. Jurczak, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2855.
3. R. A. Pascal, Jr., M. W. Baum, C. K. Wagner, R. L. Rodgers, D. S. Huang, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6477.
4. M. F. Leopold, W. W. Epstein, D. M. Grant, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 616.
5. D. Arigoni, D. E. Cane, J. H. Shim, R. Croteau, K. Wagschal, Phytochemistry 1993, 32, 623.
6. C. D. Poulter, H. L. Rilling in 'Biosynthesis of Isoprenoid Compounds', Ed. J. W. Porter, S. L. Spurgeon, John Wiley & Sons, N. Y., 1981, Vol. 1, p. 161.
7. D. V. Banthorpe, B. V. Charleswood, M. J. D. Francis, Chem. Rev. 1972, 72, 115.
8. a) M. Rohmer, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 565;
9. b) M. Rohmer in 'Comprehensive Natural Products Chemistry', Ed. D. E. Cane, Elsevier, Oxford, UK, 1999, Vol. 2, p. 45;
10. c) D. Arigoni, M. K. Schwarz, in 'Comprehensive Natural Products Chemistry', Ed. D. E. Cane, Elsevier, Oxford, UK, 1999, Vol. 2, p. 367;
11. d) W. Eisenreich, M. Schwarz, D. Cartayrade, D. Arigoni, M. H. Zenk, A. Bacher, Chem. Biol. 1998, 5, R 221.
12. a) S. Herz, J. Wungsintaweekul, C. A. Schur, S. Hecht, H. Lüttgen, S. Sagner, M. Fellermeier, W. Eisenreich, M. H. Zenk, A. Bacher, F. Rohdich, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 2486;
13. b) M. Tagagi, T. Kuzuyama, K. Kaneda, H. Watanabe, T. Dairi, H. Seto, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3395.
14. a) W. Eisenreich, S. Sagner, M. H. Zenk, A. Bacher, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3889;
15. S. Sagner, C. Latzel, W. Eisenreich, A. Bacher, M. H. Zenk, Chem. Commun. 1998, 221;
16. c) J. Piel, J. Donath, K. Bandemer, W. Boland, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2478;
17. d) D. J. Fowler, J. T. C. Hamilton, A. J. Humphrey, D. O. Hagan, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3803.
18. R. Croteau, R. Alonso, F. Koepp, M. J. Johnson, Arch. Biochem. Biophys. 1994, 309, 184.
19. J. L. Giner, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2479.
20. J. L. Giner, B. Jaun, D. Arigoni, Chem. Commun. 1998, 1857.
21. a) R. M. Carman, A. C. Garner, K. D. Klika, Austr. J. Chem. 1994, 47, 1509;
22. b) Y. Asakawa, M. Matsuda, M. Tori, T. Hashimoto, Phytochemistry 1988, 27, 3861.
23. W. Adcock, A. N. Abeywickrema, V. S. Iyer, G. B. Cock, Magn. Res. Chem. 1986, 24, 213.
24. a) A. E. Leyes, J. A. Bacher, F. M. Hahn, C. D. Poulter, Chem. Commun. 1999, 717;
25. b) A. E. Leyes, J. A. Bacher, C. D. Poulter, Org. Lett. 1999, 1, 1071.
26. L. Charon, C. Pale-Grosdemange, M. Rohmer, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7231.