Amino-Claisen rearrangements and Diels-Alder reactions of ketene N,O-acetals: Reactivity studies. On the way to a novel tandem process?

Helvetica Chimica Acta

Volumn 83, Issue 10, 2000, Pages 2712-2737

  Neuschütz, Klaus ^a   Simone, Jean Mary ^a   Thyrann, Thomas ^b   Neier, Reinhard ^a  

^a UNIVERSITÉ DE NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b Lipomed AG   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; KETENE DERIVATIVE; N BENZYL N (BUTA 1,3 DIENYL)PROPANAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033778090     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2712::AID-HLCA2712>3.0.CO;2-D     Document Type: Article

References (97)

1. a) H. Heimgartner, H.-J. Hansen, H. Schmid, in 'Advances in Organic Chemistry', Vol. 9, Part 2, Eds. H. Böhme and H. G. Viehe, J. Wiley & Sons, New York, 1979, p. 655;
2. b) N. S. Barta, G. R. Cook, M. S. Landis, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1992, 57, 7188;
3. c) M. A. Walters, A. B. Hoem, C. S. McDonough, J. Org. Chem. 1996, 61, 55;
4. R. Sreekumar, R. Padmakumar, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5281;
5. e) A. Eschenmoser, K. Steen, D. Felix, A. E. Wick, Helv. Chim. Acta 1964, 47, 2425;
6. f) M. J. Kurth, C. J. Soares, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1031;
7. g) Y. G. Suh, J. Y. Lee, S. A. Kim, J. K. Jung, Synth. Commun. 1996, 26, 1675;
8. h) T. Tsunoda, S. Tatsuki, Y. Shiraishi, M. Akasaka, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3297.
9. a) L. F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. 1993, 32, 131;
10. b) K. Neuschütz, J. Velker, R. Neier, Synthesis 1998, 3, 227.
11. P. A. Wender, in 'Organic Synthesis: Theory and Applications', Vol. 2, Ed. T. Hudlicky, JAI Press Inc., Greenwich, London, 1993, p. 27.
12. S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 1, 137;
13. P. J. Parsons, C. S. Penkett, A. J. Shell, Chem. Rev. 1996, 96, 195;
14. T. L. Ho, 'Tandem Reactions in Organic Synthesis', Wiley-Interscience, New York, 1992.
15. a) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
16. b) L. A. Paquette, M. J. Wyvratt, H. C. Berk, R. E. Moerck, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5845;
17. c) L. A. Paquette, M. J. Wyvratt, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4671.
18. K. K. Wang, Chem. Rev. 1996, 96, 207;
19. see also R. Grigg, Preface to Tetrahedron Symposia-in-Print Number 62, 'Cascade Reactions', Tetrahedron 1996, 35, XV;
20. A. Padwa, M. D. Weingarten, Chem. Rev. 1996, 96, 223.
21. a) P. V. Fish, W. S. Johnson, J. Org. Chem. 1994, 59, 2324;
22. b) L. F. Tietze, J. Bachmann, J. Wichmann, O. Burckhardt, Angew. Chem. 1988, 100, 983.
23. a) S. Huber, P. Stamouli, R. Neier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 533;
24. b) J. Schoepfer, E. Eichenberger, R. Neier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 246;
25. c) J. Schoepfer, C. Marquis, C. Pasquier, R. Neier, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1001;
26. d) M. Baak, Y. Rubin, A. Franz, H. Stoeckli-Evans, L. Bigler, J. Nachbauer, R. Neier, Chimia 1993, 47, 233;
27. e) S. Huber, P. Stamouli, T. Jenni, R. Neier, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1898.
28. a) A. Franz, P. Y. Eschler, M. Tharin, R. Neier, Tetrahedron 1996, 52, 11643;
29. b) A. Franz, P. Y. Eschler, M. Tharin, H. Stoeckli-Evans, R. Neier, Synthesis 1996, 1239.
30. a) R. E. Ireland, A. K. Willard, J. Org. Chem. 1974, 39, 421;
31. b) T. Tsunoda, O. Sasaki, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 727;
32. c) M. J. Kurth, O. H. W. Decker, H. Hope, M. D. Yanuck, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 443.
33. A. Franz, 'Tandemreaktion von N-Butadienyl-N-Alkylketen-N,O-Silylacetalen', Dissertation, Université de Neuchâtel, 1995.
34. R. E. Ireland, A. K. Willard, J. Org. Chem. 1974, 39, 421.
35. J. Velker, 'Tandemreaktionen der Sequenz Diels-Alder Reaktion/[3,3]-sigmatrope Umlagerung ausgehend von O-Butadienyl-O-trialkylsilyl-ketenacetalen', Dissertation, Université de Neuchâtel, 1998, p. 160.
36. A. R. Katritzky, A. V. Ignatchenko, H. Lang, J. Org. Chem. 1995, 60, 4002;
37. A. R. Katritzky, M. Drewniak, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2339.
38. L. E. Overman, L. A. Clizbe, R. L. Freerks, C. K. Marlowe, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2807.
39. M. T. Reetz, K. Schwellnus, Tetrahedron Lett. 1978, 17, 1455;
40. C. Ainsworth, F. Chen, N.-Y. Kuo, J. Organomet. Chem. 1972, 46, 59;
41. N.-Y. Kuo, F. Chen, C. Ainsworth, J. J. Bloomfield, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 136.
42. T. Mukhopadhyray, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1982, 65, 385.
43. I. Fleming, 'Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions', John Wiley & Sons, London, 1976;
44. J. Sauer, Angew. Chem. 1967, 79, 76.
45. O. Kajimoto, T. Fueno, Tetrahedron Lett. 1972, 32, 3329.
46. R. Sustmann, M. Rogge, U. Nüchter, H. Bandmann, Chem. Ber. 1992, 125, 1647.
47. T. Bach, Liebigs Ann. Chem. 1995, 855.
48. a) B. R. Costa, L. Radesca, Heterocycles 1990, 31, 1837;
49. b) K. Sukata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 838;
50. c) N. Engel, W. Steglich, Angew. Chem. 1978, 90, 719;
51. d) L. Goodman, S. Winstein, R. Boschan, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4312;
52. e) V. C. Agwada, J. Eng. Data 1984, 29, 231;
53. f) L. Goodman, S. Winstein, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4788.
54. J. E. Rowe, Synthesis 1980, 2, 114.
55. S. Karady, S. H. Pines, L. M. Weinstock, F. E. Roberts, G. S. Brenner, A. M. Hoinowski, T. Y. Cheng, M. Sletzinger, J. Am. Chem. Soc. 1972, 95, 1410;
56. L. M. Weinstock, S. Karady, F. E. Roberts, A. M. Hoinowski, G. S. Brenner, T. B. K. Lee, W. C. Lumma, M. Sletzinger, Tetrahedron Lett. 1975, 46, 3979.
57. a) R. E. Ireland, J. D. Armstrong, J. Lebreton, R. S. Meissner, M. A. Rizzacasa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7152;
58. b) T. Tsunoda, M. Sakai, O. Sasaki, Y. Sako, Y. Hondo, S. Ito, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1651.
59. K. C. Nicolaou, G. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467;
60. K. C. Nicolaou, G. Q. Shi, K. Namoto, F. Bernal, Chem. Commun. 1998, 1757.
61. D. A. Evans, J. V. Nelson, T. R. Taber, Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
62. R. E. Ireland, E. H. Mueller, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5897;
63. M. J. Kurth, O. H. W. Decker, J. Org. Chem. 1985, 50, 5769;
64. M. J. Kurth, O. H. W. Decker, J. Org. Chem. 1986, 51, 1377;
65. M. J. Kurth, E. G. Brown, Synthesis 1988, 362;
66. M. J. Kurth, O. H. W. Decker, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4535;
67. S. Ito, T. Tsunoda, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1405.
68. U. M. Lindström, P. Somfai, J. Am. Chem. Soc. 1997, 7997, 8385.
69. R. M. Coates, L. O. Sandefur, R. D. Smillie, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1619.
70. O. Kitagawa, N. Kikuchi, T. Hanano, K. Aoki, T. Yamazaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 7161;
71. D. F. Harvey, D. M. Sigano, J. Org. Chem. 1996, 61, 2268.
72. R. P. Lutz, Chem. Rev. 1984, 84, 206.
73. a) P. D. Bailey, M. J. Harrison, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5341;
74. b) G. R. Cook, N. S. Barta, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1992, 57, 461;
75. c) H. Ito, A. Sato, T. Kobayashi, T. Taguchi, Chem. Commun. 1998, 2441.
76. L. G. Beholz, J. R. Stille, J. Org. Chem. 1993, 58, 5095.
77. S. Saito, H. Yamamoto, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1585;
78. K. Maruka, S. Saito, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1165;
79. A. Speicher, T. Eicher, J. Prakt. Chem. 1997, 339, 295;
80. S. Saito, K. Shimada, H. Yamamoto, Synlett 1996, 720.
81. L. E. Overman, Angew. Chem. 1984, 96, 565.
82. L. E. Overman, C. B. Campbell, F. M. Knoll, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4822.
83. T. G. Schenck, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2058.
84. M. Calter, K. Hollis, L. E. Overman, J. Ziller, G. G. Zipp, J. Org. Chem. 1997, 62, 1449;
85. L. E. Overman, G. G. Zipp, J. Org. Chem. 1997, 62, 2288;
86. A. C. S. Reddy, B. Narasiah, R. V. Venkataratnam, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2829;
87. S. Saito, A. Kuroda, H. Matsunag, S. Ikeda, Tetrahedron 1996, 52, 13919;
88. L. E. Overman, F. Cohen, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3213;
89. Y. Uozumi, K. Kato, T. Hayashi, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1065;
90. Y. Jiang, J. M. Longmire, X. Zhang, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1449;
91. Y. Donde, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2933.
92. P. Binger, U. Schuchardt, Chem. Ber. 1980, 113, 3334.
93. G. Cardillo, A. De Simone, Synlett 1995, 1131.
94. K. Taguchi, F. H. Westheimer, J. Org. Chem. 1971, 36, 1570.
95. L. Engmann, J. Org. Chem. 1991, 56, 3425.
96. B. Bark, C. M. Oh, K. H. Chun, J. O. Lee, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9711.
97. O. Kitagawa, T. Hanano, T. Hirata, T. Inoue, T. Taguchi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1299.