A comparison of structures and optoelectronic properties of oxygen- and sulfur-containing heterocycles: Conjugated nonylbisoxazole and nonylbithiazole oligomers

Chemistry of Materials

Volumn 11, Issue 8, 1999, Pages 2274-2284

  Politis, Jeffrey K ^a   Somoza Jr , Fernando B ^a   Kampf, Jeff W ^a   Curtis, M David ^a   Gonzalez Ronda L ^a   Martin, David C ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001457296     PISSN: 08974756     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm990278u     Document Type: Article

References (55)

1. Burroughs, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539.
2. Brutting, W.; Buchwald, W.; Egerer, G.; Meier, M.; Zuleeg, K.; Schwoerer, M. Synth. Met. 1997, 84, 677.
3. Hu, B.; Karasz, F. E.; Morton, D. C.; Sokolik, I.; Yang, Z. J. Lumin. 1994, 60-61, 919.
4. Inganäs, O.; Berggren, M.; Andersson, M. R.; Gustafsson, G.; Hjertberg, T.; Wennerstrom, O.; Dyreklev, P.; Granstrom, M. Synth. Met. 1995, 71, 2121.
5. Braun, D.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1991, 58, 1982.
6. Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 32.
7. He, Y.; Politis, J. K.; Cheng, H.; Curtis, M. D.; Kanicki, J. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1282.
8. Horowitz, G. Adv. Mater. 1996, 8, 177.
9. Torsi, L.; Dodabalapur, A.; Rothberg, L. J.; Fung, A. W. P.; Katz, H. E. Science 1996, 272, 1462.
10. Hajlaoui, R.; Fichou, D.; Horowitz, G.; Nessakh, B.; Constant, M.; Garnier, F. Adv. Mater. 1997, 9, 57.
11. Bao, Z.; Feng, Y.; Dodabalapur, A.; Raju, V. R.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1997, 9, 1299.
12. Horowitz, G.; Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Kouki, F. Adv. Mater. 1996, 8, 52.
13. Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science1995, 269, 1560.
14. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivatava, P. Science 1994, 265, 1684.
15. McCullough, R. D.; Williams, S. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11608.
16. McCullough, R. D.; Tristram-Nagle, S.; Williams, S. P.; Lowe, R. D.; Jayaraman, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4910.
17. Conwell, E. TRIP 1997, 5, 218.
18. Burn, P. L.; Holmes, A. B.; Kraft, A.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Friend, R. H.; Gymer, R. W. Nature 1992, 356, 47.
19. Kraft, A.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Synth. Met. 1993, 55-57, 936.
20. Holmes, A. B.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Burn, P. L.; Burroughes, J. H.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Gymer, R. W.; Halliday, D. A.; Jackson, R. W.; Kraft, A.; Martens, J. H. F.; Pichler, K.; Samuel, I. D. W. Synth. Met. 1993, 55-57, 4031.
21. Hu, B.; Karasz, F. E. Synth. Met. 1998, 92, 157.
22. Hay, M.; Klavetter, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7112.
23. Kim, H. K.; Ryu, M.; Kim, K.; Lee, S. Macromolecules 1998, 31, 1114.
24. Zyung, T.; Hwang, D.; Kang, I.; Shim, H.; Hwang, W.; Kim, J. Chem. Mater. 1995, 7, 1499.
25. Yamamoto, T.; Komarudin, D.; Arai, M.; Lee, B. L.; Suganuma, H.; Asakawa, N.; Inoue, Y.; Kubota, K.; Sasaki, S.; Fukuda, T.; Matsuda, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2047.
26. Yamamoto, T.; Suganuma, H.; Maruyama, T.; Inoue, T.; Muramatsu, Y.; Arai, M.; Komarudin, D.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Sasaki, S.; Kubota, K. Chem. Mater. 1997, 9, 1217.
27. Politis, J. K.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C.; He, Y.; Kanicki, J. Chem. Mater. 1998, 10, 1713.
28. Nanos, J. I.; Kampf, J. W.; Curtis, M. D.; Gonzalez, L.; Martin, D. C. Chem. Mater. 1995, 7, 2232.
29. Li, X.; Cacialli, F.; Cervini, R.; Holmes, A. B.; Moratti, S. C.; Grimsdale, A. C.; Friend, R. H. Synth. Met. 1997, 84, 159.
30. Onoda, M.; MacDiarmid, A. G. Synth. Met. 1997, 91, 307.
31. Distefano, G.; Jones, D.; Guerra, M.; Favaretto, L.; Modelli, A.; Mengoli, G. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9746.
32. Faid, K.; Leclerc, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 962.
33. Hernandez, V.; Veronelli, M.; Favaretto, L.; Lopez Navarrete, J. T.; Jones, D.; Zerbi, G. Acta Polym. 1996, 47, 62.
34. Hill, M. G.; Penneau, J. F.; Zinger, B.; Mann, K. R.; Miller, L. L. Chem. Mater. 1992, 4, 1106.
35. Liao, J.-H.; Benz, M.; LeGoff, E.; Kanatzidis, M. G. Adv. Mater. 1994, 6, 135.
36. Pernaut, J. M.; Audebert, P.; Hapiot, P.; Garcia, P. J. Braz. Chem. Soc. 1994, 5, 127.
37. Zotti, G.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Pagani, G. Chem. Mater. 1993, 5, 620.
38. Curtis, M. D.; Cheng, H. T.; Nanos, J. I.; Nazri, G. A. Macromolecules 1998, 31, 205.
39. Bidan, G.; De Nicola, A.; Enee, V.; Guillerez, S. Chem. Mater. 1998, 10, 1052.
40. Stalmach, U.; Detert, H.; Meier, H.; Gebhardt, V.; Haarer, D.; Bacher, A.; Schmidt, H. W. Opt. Mater. 1998, 9, 77.
41. Whitney, S. E.; Winters, M.; Rickborn, B. J. Org. Chem. 1990, 55, 929.
42. Sy, W. W.; Lodge, B. A. Tetrahedron Lett. 1989, 3769.
43. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233.
44. (a) Davydov, A. S. J. Exp. Theor. Phys. (U. S. S. R.) 1948, 18, 210.
45. (b) McRae, E. G.; Kasha, M. J. Chem. Phys. 1958, 28, 721.
46. (c) J-Aggregates; Kobayashi, T., Ed.; World Scientific Publishing Co.: Singapore, 1996.
47. (d) Evans, C. E.; Song, Q.; Bohn, P. W. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12302. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1269.
48. Koren, A. B.; Curtis, M. D.; Kampf, J. W., submitted for publication.
49. Faid, K.; Frechette, M.; Ranger, M.; Mazerolle, L.; Levesque, I.; Leclerc, M.; Chen, T.-A.; Rieke, R. D. Chem. Mater. 1995, 7, 1390.
50. Yang, C.; Orfino, F. P.; Holdcroft, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 29, 6510.
51. DeWitt, L.; Blanchard, G. J.; LeGoff, E.; Benz, M. E.; Liao, J. H.; Kanatzidis, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12158.
52. Meille, S. V.; Farina, A.; Bezziccheri, F.; Gallazzi, M. C. Adv. Mater. 1994, 6, 848.
53. Douglas, B. E.; McDaniel, D. H.; Alexander, J. J. Concepts and Models of Inorganic Chemistry, 2nd ed.; John Wiley & Sons: New York, 1983.
54. Aoki, K.; Chen, J. J. Electroanal. Chem. 1995, 380, 35.