The six-membered intramolecular hydrogen bond position as a switch for inducing an excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in esters of o-hydroxynaphthoic acids

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 103, Issue 50, 1999, Pages 10921-10934

  Catalán, Javier ^a   Del Valle, Juan C ^a   Palomar, José ^a   Díaz, Cristina ^a   De Paz, José L G ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000767707     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp992631p     Document Type: Article

References (60)

1. Woolfe, G. J.; Thistlethwaite, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3949.
2. Acuña, A. U.; Catalan, J.; Toribio, F. J. Phys. Chem. 1981, 85, 241.
3. Heller, H. J. Eur. Polym. J. Suppl. 1969, 105.
4. Williams, D. L.; Heller, A. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4473.
5. Heller, H. J.; Blattman, H. R. Pure Appl. Chem. 1972, 30, 145.
6. Heller, H. J.; Blattman, H. R. Pure Appl. Chem. 1973, 36, 141.
7. Otterstedt, J. E. A. J. Phys. Chem. 1973, 58, 5716.
8. Klöpffer, W. In Advances in Photochemistry; Pitts, F. J. N., Jr., Hammond, S. S., Gollnick, K., Eds.; Wiley: New York, 1977; Vol. 10, p 311 and references therein.
9. Werner, T. J. Phys. Chem. 1979, 83, 320.
10. Law, K.-Y.; Shoham, J. J. Phys. Chem., 1994, 98, 3114.
11. Tobita, S.; Yamamoto, M.; Kurahayashi, N.; Tsukagoshi, R.; Nakamura, Y.; Shizuka, H. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 5206.
12. Bergmann, E. D.; Hirshberg, Y.; Pinchas, S. J. Chem. Soc., 1950, 2351.
13. Naboikin, U. V.; Zadorozhnyi, B. A.; Pavlova, E. N. Opt. Spectrosc. (Eng. Transl.) 1959, 6, 312.
14. Weller, A. Naturwiss. 1955, 42, 175.
15. Weller, A. Zs. Elektrochem. 1956, 60 (9), 1144.
16. Weller, A. Prog. React. Kinet. 1961, 1, 189.
17. Woolfe, G. J.; Thistlethwaite, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6917.
18. Nomura, Y.; Ide, N.; Ohtaki, K.; Tomita, M.; Tosaka, H.; Nanya, T.; Orihara, M.; Chiba, S.; Inoue, S.; Asahina, Y.; Fushimi, H. U.S. Patent 4,762,763, 1988.
19. Kawasishi, Y.; Narita, S.; Kiriu, T.; Uomoto, K. U.S. Patent 4,656,112, 1987.
20. Kiriu, T.; Arakawa, M. U.S. Patent 4,845,003, 1985.
21. Kiuchi, T.; Maki, I. U.S. Patent 4,206,064, 1980.
22. Hashimoto, K.; Manila, M.; Soyama, H.; Ishii, Y. U.S. Patent 4,767,688, 1988.
23. Khan, A. U.; Kasha, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1983, 80, 1767.
24. Chou, P.; McMorrow, D.; Aartsma, T. J.; Kasha, M. J. Phys. Chem. 1984, 88, 4596.
25. Acuña, A. U.; Costela, A.; Muñoz, J. M. J. Phys. Chem. 1986,90, 2807.
26. Acuña, A. U.; Amat, F.; Catalán, J.; Costela, A.; Figuera, J. M.; Munoz, J. M. Chem. Phys. Lett. 1986, 132 (6), 567.
27. Costela, A.; Amat, F.; Catalán, J.; Douhal, A.; Figuera, J. M.; Muñoz, J. M.; Acuña, A. U. Opt. Commun. 1987, 64 (5), 459.
28. Catalan, J.; Fabero, F.; Guijarro M. S.; Claramunt, R. M.; Santa María, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández-Cano, F.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 747.
29. Sastre, R.; Catalina, F.; Mateo, J. L.; Claramunt, R. M.; Santa María, M. D.; Catalán, J. J. Polym. Sci.: Polym. Chem. 1990, 28, 3661.
30. Catalán, J.; Pérez, P.; Fabero, F.; Wilshire, J. F. K.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 964.
31. Catalan, J.; Fabero, F.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Hernández-Cano, F.; Martínez-Ripoll, M.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039.
32. Catalan, J.; del Valle, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4321.
33. Catalan, J.; del Valle, J. C.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Bobosik, V.; Mocelo, R.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 3427.
34. Catalán, J.; del Valle, J. C.; Fabero, F.; García, N. Pholochem. Photobiol. 1995, 67, 118.
35. Catalan, J.; del Valle, J. C.; Claramunt, R. M.; Sanz, D.; Dotor, J. J. Lumin. 1996, 68, 165.
36. del Valle, J. C.; Catalan, J.; Foces-Foces, M. C.; Llamas-Saiz, A. L.; Elguero, J.; Sanz, D.; Dotor, J.; Claramunt, R. M. J. Lumin. 1997, 75, 17.
37. Catalan, J.; de Paz, J. L. G.; Torres, M. R.; Tornero, J. D. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 1691.
38. Heller, H. G.; Langan, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1981, 341.
39. Barone, V.; Adamo, C. Int. J. Quantum Chem. 1997, 61, 429.
40. Barone, V.; Adamo, C. J. Chem. Phys. 1996, 705, 11007.
41. Lampert, H.; Mikenda, W.; Karpfen, A. J. Phys. Chem. 1997, 700, 22254.
42. Hass, K. C.; Schemeider, W. F.; Estévez, C. M.; Bach, R. D. Chem. Phys. Lett. 1996, 263, 414.
43. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. 1988, B37, 785.
45. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
46. Catalan, J.; Palomar, J.; De Paz, J. L. G. Chem. Phys. Lett. 1997, 269, 151.
47. Foresman, J. B.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 135.
48. Catalan, J.; Palomar, J.; De Paz, J. L. G. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7914.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P.; Wong, M. W.; Foresman, J. B.; Johnson, B. J.; Schlegel, H. B.; Robb, M. A.; Repogle, E. S.; Gomperts, R.; André, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzalez, C; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stevvart, J. P.; Pople, J. A. Gaussian 94, revision D.I; Gaussian Inc.: Pittsburgh PA, 1996.
50. Gilli, G.; Belluci, F.; Ferreti, V.; Bertolasi, V. J. Ain. Chem. Soc. 1989, 111, 1023.
51. Hunsberger, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5626.
52. Porte, A. L.; Gutowsky, H. S.; Hunsberger, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5057.
53. Zadorohnyi, B. A.; Ischenko, I. K. Opt. Spectrosc. 1965,19, 306.
54. Toribio, F.; Catalán, J.; Amat-Guerri, F.; Acuña, A. U. J. Phys. Chem. 1983, 87, 817.
55. Berlman, I. D. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic: New York, 1965.
56. Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1949, 17, 484.
57. Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814.
58. Catalán, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 297, 549 and results to be published.
59. +1 excitation represents the second major contribution (ca. 15%) for all of the Si transitions of the molecules studied, except for the one corresponding to the PT-tautomer of MHN23, which is described exclusively as an HOMO → LUMO excitation.
60. Utsunomiya, C; Kobayashi, T. Nagakura, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 56, 1852.