Diaza-18-crown-6 ligands containing two aminophenol side arms: New heterobinuclear metal ion receptors

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 11, 1999, Pages 3825-3829

  Su, Ning ^a   Bradshaw, Jerald S ^a   Zhang, Xian Xin ^a   Savage, Paul B ^a   Krakowiak, Krzysztof E ^a,b   Izatt, Reed M ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

^b IBC Advanced Technologies Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

7,16 BIS(3 AMINO 2 HYDROXY 5 METHYLBENZYL) 1,4,10,13 TETRAOXA 7,16 DIAZACYCLOOCTADECANE; 7,16 BIS(3 AMINO 5 CHLORO 2 HYDROXYBENZYL) 1,4,10,13 TETRAOXA 7,16 DIAZACYCLOOCTADECANE; 7,16 BIS(5 AMINO 2 HYDROXYBENZYL) 1,4,10,13 TETRAOXA 7,16 DIAZACYCLOOCTADECANE; AMINOPHENOL DERIVATIVE; COPPER COMPLEX; SODIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; HYDROLYSIS; MOLECULAR RECOGNITION; PHYSICAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033612282     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9816212     Document Type: Article

References (60)

1. (a) Nishida, H.; Katayama, Y.; Katsuki, H.; Nakamura, H.; Takagi, M.; Ueno, K. Chem. Lett. 1982, 1853.
2. (b) Katayama, Y.; Fukuda, R.; Iwasaki, T.; Nita, K.; Takagi, M. Anal. Chim. Acta 1988, 204, 113.
3. (c) Alihodžic, S.; Žinic, M.; Klaic, B.; Kiralj, R.; Kojic-Prodic, B.; Herceg, M.; Cimerman, Z. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8345.
4. (d) Nakamura, H.; Nita, K.; Takagi, M.; Ueno, K. Heterocycles 1984, 21, 762.
5. (e) Chapoteau, E.; Czech, B. P.; Gebauer, C. R.; Kumar, A.; Leong, K.; Mytych, D. T.; Zazulak, W.; Desai, D. H.; Luboch, E.; Krzykawski, J.; Bartsch, R. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2575.
6. (f) Tsukube, H. J. Coord. Chem. 1987, 16, 101.
7. (a) Sakamoto, H.; Kimura, K.; Koseki, Y.; Matsuo, M.; Shono, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 4974.
8. (b) Calverley, M. J.; Dale, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 684.
9. Nakamura, H.; Sakka, H.; Takagi, M.; Ueno, K. Chem. Lett. 1981, 1305.
10. Shiga, M.; Nishida, H.; Nakamura, H.; Takagi, M.; Ueno, K. Bunseki Kagaku 1983, 32, E293.
11. (a) van Verggel, F. C. J. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Chem. Rev. 1994, 94, 279.
12. (b) Graf, E.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7779.
13. (c) Graf, E.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R.; De Cian, A.; Fischer, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1505.
14. (d) Graf, E.; Hosseini, M. W.; Ruppert, R.; Kyritsakas, N.; De Cian, A.; Fischer, J.; Estournes, C.; Taulelle, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1115.
15. (e) Graf, E.; Hosseini, M. W.; De Cian, A.; Fischer, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 743.
16. Chi, K-W.; Wei, H.-C.; Kottke, T.; Lagow, R. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5684.
17. (a) Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Pastushok, V. N.; Zhang, X.-X.; Kou, X.-L.; Dalley, N. K.; Yang Z.-X.; Savage, P. B.; Izatt, R. M. Tetrahedron 1997, 53, 17595.
18. (b) Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Zhang, X.-X.; Dalley, N. K.; Kou, X.-L.; Izatt, R. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 7229.
19. (c) McDaniel, C. W.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Heterocycles 1990, 30, 665.
20. Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Pastushok, V. N.; Izatt, R. M. Synlett. 1996, 933.
21. (a) Lehn, J.-M. Frontiers of Chemistry; Laidler, K. J., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1982.
22. (b) Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721.
23. (c) Fenton, D. E.; Casellato, U.; Vigato, P. A.; Vidali, M. Inorg. Chim. Acta 1982, 62, 57.
24. (d) Zanello, P.; Tamburini, S.; Vigato, P. A.; Mazzocchin, G. A. Coord. Chem. Rev. 1987, 77, 165.
25. (e) Smith, D. C.; Gray, H. B. Chem. Rev. 1990, 90, 169.
26. (a) Tramontini, M. Synthesis 1973, 703.
27. (b) Tramontini, M.; Angliolini, L. Tetrahedron 1990, 46, 1791.
28. (a) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Kostyanovsky, R. G. Synthesis 1983, 992.
29. (b) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Kostyanovsky, R. G. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1982, 265, 619; Chem Abstr. 1982, 97, 216146c.
30. (b) Bogatsky, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Kostyanovsky, R. G. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1982, 265, 619; Chem Abstr. 1982, 97, 216146c.
31. Bordunov, A. V.; Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Dalley N. K.; Kou, X.-L. J. Org. Chem. 1995, 60, 4912.
32. Bordunov, A. V.; Hellier, P. C.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X.-L.; Zhang, X.-X.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1995, 60, 6097.
33. Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Bordunov, A. V.; Vetrogon, V. I.; Vetrogen, N. I.; Bradshaw, J. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1489.
34. Lukyanenko, N. G.; Pastushok, V. N.; Bordunov, A. V. Synthesis 1991, 241.
35. Pastushok, V. N.; Bradshaw, J. S.; Bordunov, A. V.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6888.
36. (a) Kimura, E.; Kimura, Y.; Yatsunami, T.; Shionoya, M.; Koike, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6212.
37. (b) Czech, A.; Czech, B. P.; Bartsch, R. A.; Chang, C. A.; Ochaya, V. O. J. Org. Chem. 1988, 53, 5.
38. Katritzky, A. R.; Belyakov, S. A.; Sorochinsky, A. E.; Steel, P. J.; Schall, O. F.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 7585.
39. (a) Pastushok, V. N.; Hu, K. J.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Bordunov, A. V.; Lukyanenko, N. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 212.
40. (b) Hu, K. J.; Bradshaw, J. S.; Pastushok, V. N.; Krakowiak, K. E.; Dalley, N. K.; Zhang, X.-X.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 4786.
41. (a) Tsukube, H.; Uenishi, J.; Higaki, H.; Kikkawa, K.; Tanaka, T.; Wakabayashi, S.; Oae, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4389.
42. (b) Gustowski, D. A.; Gatto, V. J.; Mallen, J.; Echegoyen, L.; Gokel, G. W. J. Org. Chem. 1987, 52, 5172.
43. (c) Tsukube, H.; Takagi, K.; Higashiyama, T.; Iwachido, T.; Hayama, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 1033.
44. (d) Tsukube, H.; Yamashita, K.; Iwachido, T.; Zenki, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 569.
45. Nishida, H.; Tazaki, M.; Takagi, M.; Ueno, K. Microchim. Acta 1981, 281.
46. (a) Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
47. (b) Borch, R. F.; Hassid, A. I. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673.
48. (c) McEvoy, F. J.; Allen, G. K. J. Med. Chem. 1974, 17, 281.
49. Yang, Zh.; Bradshaw, J. S.; Zhang, X. X.; Savage, P. B.; Krakowiak, K. E.; Dalley, N. K.; Su, N.; Bronson, R. T.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1999, 64, in press.
50. (a) Alcock, N. W.; Tasker, P. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1239.
51. (b) Herlt, A. J.; Sargeson, A. M.; Springborg, J.; Taylor, D.; Geue, R.; Snow, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 285.
52. (a) Naik, K. B.; Sahoo, B. Ind. J. Chem. 1982, 21A, 282.
53. (b) Rout, A. K.; Sahoo, B. Ind. J. Chem. 1984, 23A, 541.
54. (c) Suh, M. P.; Kang, S.-G. Inorg. Chem. 1988, 27, 2544.
55. Pyne, S. G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4737.
56. Imazawa, M.; Eckstein, F. J. Org. Chem. 1979, 44, 2039.
57. Shinkai, S.; Ogawa, T.; Kusano, Y.; Manabe, O.; Kikukawa, K.; Goto, T.; Matsuda T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1960
58. (a) Oscarson, J. L.; Izatt, R. M. In Physical Methods of Chemistry. Vol. VI: Determination of Thermodynamic Properties; Rossiter, B. W., Baetzold, R. C., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1992; Chapter 7.
59. (b) Izatt, R. M.; Zhang, X-X.; An, H. Y.; Zhu, C. Y.; Bradshaw, J. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1007.
60. Eatough, D. J.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. Thermochim. Acte 1972, 3, 219 and 233.