Synthesis of Proton-Ionizable p-Nitrophenol-Containing Tetraazacrown and Diazadithiacrown Ethers from an Aromatic Building Block Prepared via the Einhorn Reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 14, 1998, Pages 4786-4791

  Hu, Kejiang ^a   Bradshaw, Jerald S ^a   Pastushok, Victor N ^a,b   Krakowiak, Krzysztof E ^a,c   Dalley, N Kent ^a   Zhang, Xian Xin ^a   Izatt, Reed M ^a  

^a Brigham Young University   (United States)

^b INSTITUTE OF HYDROBIOLOGY   (Ukraine)

^c IBC Advanced Technologies Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001287946     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980414z     Document Type: Article

References (33)

1. Bartsch, R. A.; Charewicz, W. A.; Kang, S. I.; Walkowiak, W. ACS Symp. Ser. 1987, 347, 86.
2. Sakai, Y.; Kawano, N.; Nakamura, H.; Takagi, M. Talanta 1986, 33, 407.
3. Nishida, H.; Tazaki, M.; Takagi, M.; Ueno, K. Mikrochim. Acta 1981, 1, 281.
4. Nishida, H.; Katayama, Y.; Katsui, H.; Nakamura, H.; Takagi, M.; Ueno, K. Chem. Lett. 1982, 1853.
5. McDaniel, C. W.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. Heterocycles 1990, 30, 665.
6. Bartsch, R. A.; Czech, B. P.; Kang, S. I.; Steward, L. E.; Walkowiak, W.; Charewicz, W. A.; Heo, G. S.; Son, B. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4997.
7. Nakamura, H.; Nishida, H.; Takagi, M.; Ueno, K. Anal. Chim. Acta 1982, 139, 219.
8. Frederic, L. A.; Fyles, T. M.; Gurprasad, N. P.; Whitfield, D. M. Can. J. Chem. 1981, 59, 1724.
9. Gatto, V. J.; Gokel, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8240.
10. Czech, A.; Czech, B. P.; Bartsch, R. A.; Chang, C. A.; Ochaya, V. O. J. Org. Chem. 1988, 53, 5.
11. For a review, see: Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Pastushok, V. N.; Izatt, R. M. SynLett. 1996, 933.
12. Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Zhang, X. X.; Dalley, N. K.; Kou, X.-L.; Izatt, R. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 7229.
13. Zhang, X. X.; Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Kou, X.-L.; Izatt R. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11507.
14. Huber, V. J.; Ivy, S. N.; Lu, J.; Bartsch, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1499.
15. Browne, C. M.; Ferguson, G.; Mckervey, M. A.; Mulholland, D. L.; O'Connor, T.; Parvez, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2703.
16. Chapoteau, E.; Czech, B. P.; Kumar, A.; Pose, A.; Bartsch, R. A.; Holwerda, R. A.; Dalley, N. K.; Wilson, B. E.; Weining, J. J. Org. Chem. 1989, 54, 861.
17. Newcomb, M.; Moore, S. S.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6405.
18. Aarts, V. M. L. J.; van Staveren, C. J.; Gootenhuis, P. D. J.; van Eerden, J.; Kruise, L.; Harkema, S.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5035.
19. Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1673.
20. Bradshaw, J. S.; Colter, M. L.; Nakatsuji, Y.; Spencer, N. O.; Brown, M. F.; Izatt, R. M.; Arena, G.; Tse, P.-K.; Wilson, B. E.; Lamb, J. D.; Dalley, N. K.; Morin, F. G.; Grant, D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 4865.
21. Bradshaw, J. S.; Nakatsuji, Y.; Huszthy, P.; Wilson, B. E.; Dalley, N. K.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 353.
22. Bradshaw, J. S.; Chamberlin, D. A.; Harrison, P. E.; Wilson, B. E.; Arena, G.; Dalley, N. K.; Lamb, J. D.; Izatt, R. M.; Morin, F. G.; Grant D. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 3065.
23. Bradshaw, J. S.; Nielsen, R. B.; Tse, P. K.; Arena, G.; Wilson, B. E.; Dalley, N. K.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 361.
24. Redd, J. T.; Bradshaw, J. S.; Huszthy, P.; Izatt, R. M.; Dalley, N. K. J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 1.
25. Rogers, S. J.; Ng, C. Y.; Raymond, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4094.
26. Mandai, S. K.; Thompson, L. K.; Nag, K.; Charland, J. P.; Gabe, E. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 1391.
27. Pastushok, V. N.; Bordunov, A. V.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6888.
28. Pastushok, V. N.; Hu, K.; Bradshaw, J. S.; Dalley, N. K.; Bordunov, V. N.; Lukyanenko, N. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 212.
29. Krakowiak, K. E.; Bradshaw, J. S.; Izatt, R. M. SvnLett. 1993, 611.
30. Benson, S. C.; Cai, P.; Colon, M.; Haiza, M. A.; Tokles, M.; Snyder, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 5335.
31. (a) Oscarson, J. L.; Izatt, R. M. In Physical Methods of Chemistry, Vol. VI: Determination of Thermodynamic Properties; Rossiter, B. W., Baetzold, R. C., Eds.; John Wiley & Sons; New York, 1992; Chapter 7.
32. (b) Izatt, R. M.; Zhang, X. X.; An, H. Y.; Zhu, C. Y.; Bradshaw, J. S. Inorg. Chem. 1994, 33, 1007.
33. Eatough, D. J.; Christensen, J. J.; Izatt, R. M. Thermochim. Acta 1972, 3, 219 and 233.