메뉴 건너뛰기




Volumn 40, Issue 9, 1999, Pages 1669-1672

Synthesis of β-alkoxy α-aminoacid esters

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALPHA AMINO ACID;

EID: 0033605290     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00061-1     Document Type: Article
Times cited : (10)

References (35)
  • 3
    • 4243924840 scopus 로고
    • and references cited therein
    • 2. Mc Cornick, M. H.; Stark, W. M.; Pittenger, G. F.; Pittenger, R. C.; Mc Gvire, G. M. Antibiot. Annual 1955-1956 Medicinal Encyclopedia, Int.: New York, 1956, pp 606-611. Rao, A. V. R.; Gurjar, M. K.; Ready, K. L.; Rao, A. S. Chem. Rev. 1995, 95, 2135-2167 and references cited therein
    • (1995) Chem. Rev. , vol.95 , pp. 2135-2167
    • Rao, A.V.R.1    Gurjar, M.K.2    Ready, K.L.3    Rao, A.S.4
  • 4
    • 0030818490 scopus 로고    scopus 로고
    • 3. Nicolaou, K. C.; Chu, X. J.; Ramanjulu, J. M.; Natarajan, S.; Brase, S.; Rubsam, F.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36 1539-1540. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Hui Li; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2708-2714. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Hui Li; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2714-2716. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2717-2719.
    • (1997) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.36 , pp. 1539-1540
    • Nicolaou, K.C.1    Chu, X.J.2    Ramanjulu, J.M.3    Natarajan, S.4    Brase, S.5    Rubsam, F.6    Boddy, C.N.C.7
  • 5
    • 0032538485 scopus 로고    scopus 로고
    • 3. Nicolaou, K. C.; Chu, X. J.; Ramanjulu, J. M.; Natarajan, S.; Brase, S.; Rubsam, F.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36 1539-1540. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Hui Li; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2708-2714. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Hui Li; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2714-2716. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2717-2719.
    • (1998) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.37 , pp. 2708-2714
    • Nicolaou, K.C.1    Natarajan, S.2    Hui, L.3    Jain, N.F.4    Hughes, R.5    Solomon, M.E.6    Ramanjulu, J.M.7    Boddy, C.N.C.8    Takayanagi, M.9
  • 6
    • 0032538577 scopus 로고    scopus 로고
    • 3. Nicolaou, K. C.; Chu, X. J.; Ramanjulu, J. M.; Natarajan, S.; Brase, S.; Rubsam, F.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36 1539-1540. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Hui Li; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2708-2714. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Hui Li; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2714-2716. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2717-2719.
    • (1998) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.37 , pp. 2714-2716
    • Nicolaou, K.C.1    Jain, N.F.2    Natarajan, S.3    Hughes, R.4    Solomon, M.E.5    Hui, L.6    Ramanjulu, J.M.7    Takayanagi, M.8    Koumbis, A.E.9    Bando, T.10
  • 7
    • 0032538473 scopus 로고    scopus 로고
    • 3. Nicolaou, K. C.; Chu, X. J.; Ramanjulu, J. M.; Natarajan, S.; Brase, S.; Rubsam, F.; Boddy, C. N. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36 1539-1540. Nicolaou, K. C.; Natarajan, S.; Hui Li; Jain, N. F.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Ramanjulu, J. M.; Boddy, C. N. C.; Takayanagi, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2708-2714. Nicolaou, K. C.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Hughes, R.; Solomon, M. E.; Hui Li; Ramanjulu, J. M.; Takayanagi, M.; Koumbis, A. E.; Bando, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2714-2716. Nicolaou, K. C.; Takayanagi, M.; Jain, N. F.; Natarajan, S.; Koumbis, A. E.; Bando, T.; Ramanjulu, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2717-2719.
    • (1998) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.37 , pp. 2717-2719
    • Nicolaou, K.C.1    Takayanagi, M.2    Jain, N.F.3    Natarajan, S.4    Koumbis, A.E.5    Bando, T.6    Ramanjulu, J.M.7
  • 8
    • 0022490196 scopus 로고
    • 4. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. Evans, D. A.; Weber, A. E. Ibid 1987, 109, 7151-7157. Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42.
    • (1986) J. Am. Chem. Soc. , vol.108 , pp. 6757-6761
    • Evans, D.A.1    Weber, A.E.2
  • 9
    • 0023619369 scopus 로고
    • 4. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. Evans, D. A.; Weber, A. E. Ibid 1987, 109, 7151-7157. Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 7151-7157
    • Evans, D.A.1    Weber, A.E.2
  • 10
    • 0002049209 scopus 로고
    • 4. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6757-6761. Evans, D. A.; Weber, A. E. Ibid 1987, 109, 7151-7157. Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39-42.
    • (1987) Tetrahedron Lett. , vol.28 , pp. 39-42
    • Evans, D.A.1    Sjogren, E.B.2    Weber, A.E.3    Conn, R.E.4
  • 12
    • 33845379319 scopus 로고
    • 6. Chong, J. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1560-1563. Pons, D.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5023-5026. Genêt, J. P.; Durant, J. O.; Savignac, M.; Pons, D. Ibid 1992, 33, 2497-2500.
    • (1985) J. Org. Chem. , vol.50 , pp. 1560-1563
    • Chong, J.M.1    Sharpless, K.B.2
  • 13
    • 0025032229 scopus 로고
    • 6. Chong, J. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1560-1563. Pons, D.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5023-5026. Genêt, J. P.; Durant, J. O.; Savignac, M.; Pons, D. Ibid 1992, 33, 2497-2500.
    • (1990) Tetrahedron Lett. , vol.31 , pp. 5023-5026
    • Pons, D.1    Savignac, M.2    Genêt, J.P.3
  • 14
    • 0026563521 scopus 로고
    • 6. Chong, J. M.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1985, 50, 1560-1563. Pons, D.; Savignac, M.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5023-5026. Genêt, J. P.; Durant, J. O.; Savignac, M.; Pons, D. Ibid 1992, 33, 2497-2500.
    • (1992) Tetrahedron Lett. , vol.33 , pp. 2497-2500
    • Genêt, J.P.1    Durant, J.O.2    Savignac, M.3    Pons, D.4
  • 15
    • 0001265607 scopus 로고
    • 7. Genêt, J. P.; Jugé, S.; Mallart, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6765-6768. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron 1988, 44, 5553-5562. Gautshi, M.; Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1083-1085.
    • (1988) Tetrahedron Lett. , vol.29 , pp. 6765-6768
    • Genêt, J.P.1    Jugé, S.2    Mallart, S.3
  • 16
    • 0000189243 scopus 로고
    • 7. Genêt, J. P.; Jugé, S.; Mallart, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6765-6768. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron 1988, 44, 5553-5562. Gautshi, M.; Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1083-1085.
    • (1988) Tetrahedron , vol.44 , pp. 5553-5562
    • Guanti, G.1    Banfi, L.2    Narisano, E.3
  • 17
    • 33748244356 scopus 로고
    • 7. Genêt, J. P.; Jugé, S.; Mallart, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6765-6768. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron 1988, 44, 5553-5562. Gautshi, M.; Seebach, D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1083-1085.
    • (1992) Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , vol.31 , pp. 1083-1085
    • Gautshi, M.1    Seebach, D.2
  • 18
    • 0013601458 scopus 로고    scopus 로고
    • Aug
    • 8. Genêt, J. P.; Mallart, S.; Jugé, S.; Laffite, J. A. French Patent n° 8911159, Aug 1989. Genêt, J. P.; Pinel, C.; Mallart, S.; Jugé, S.; Thorimbert, S.; Laffite, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 555-567. Girard, A.; Greek, C.; Ferroud, D.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7967-7970.
    • French Patent N° 8911159 , pp. 1989
    • Genêt, J.P.1    Mallart, S.2    Jugé, S.3    Laffite, J.A.4
  • 20
    • 0030605052 scopus 로고    scopus 로고
    • 8. Genêt, J. P.; Mallart, S.; Jugé, S.; Laffite, J. A. French Patent n° 8911159, Aug 1989. Genêt, J. P.; Pinel, C.; Mallart, S.; Jugé, S.; Thorimbert, S.; Laffite, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 555-567. Girard, A.; Greek, C.; Ferroud, D.; Genêt, J. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7967-7970.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , vol.37 , pp. 7967-7970
    • Girard, A.1    Greek, C.2    Ferroud, D.3    Genêt, J.P.4
  • 25
    • 0013599705 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3 251.3251 found 251.323.
  • 27
    • 0015169332 scopus 로고
    • 14. Weisburger, J. H.; Weisburger, E. K. Pharmacol. Rev. 1973, 1, 25-32. Maehr, H. Pure App. Chem. 1971, 28, 603-636.
    • (1971) Pure App. Chem. , vol.28 , pp. 603-636
    • Maehr, H.1
  • 29
    • 0013620635 scopus 로고
    • 16. Ahmad, A. Bull. Chem. Soc. Japan 1974, 47, 1819-1820. Moller, B. L.; Mc Farlane, I. J.; Conn, E. E. Acta Chem. Scand. 1977, 31, 343-344. Herscheid, J. D. M.; Ottenheijm, H. C. J. Tetrahedron Lett. 1978, 51, 5143-5144.
    • (1974) Bull. Chem. Soc. Japan , vol.47 , pp. 1819-1820
    • Ahmad, A.1
  • 30
    • 0013594998 scopus 로고
    • 16. Ahmad, A. Bull. Chem. Soc. Japan 1974, 47, 1819-1820. Moller, B. L.; Mc Farlane, I. J.; Conn, E. E. Acta Chem. Scand. 1977, 31, 343-344. Herscheid, J. D. M.; Ottenheijm, H. C. J. Tetrahedron Lett. 1978, 51, 5143-5144.
    • (1977) Acta Chem. Scand. , vol.31 , pp. 343-344
    • Moller, B.L.1    Mc Farlane, I.J.2    Conn, E.E.3
  • 31
    • 0000212678 scopus 로고
    • 16. Ahmad, A. Bull. Chem. Soc. Japan 1974, 47, 1819-1820. Moller, B. L.; Mc Farlane, I. J.; Conn, E. E. Acta Chem. Scand. 1977, 31, 343-344. Herscheid, J. D. M.; Ottenheijm, H. C. J. Tetrahedron Lett. 1978, 51, 5143-5144.
    • (1978) Tetrahedron Lett. , vol.51 , pp. 5143-5144
    • Herscheid, J.D.M.1    Ottenheijm, H.C.J.2
  • 32
    • 0013624234 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 4 267.4215 found 267.425.
  • 33
    • 0000856957 scopus 로고
    • 18. Epoxides cyano esters were prepared in a two-step procedure: for the first one, a Knoevenagel-cope condensation, see Gardner, P. D.; Brandon, R. L. J. Org. Chem. 1957, 22, 1704-1707. Texier-Boullet, F.; Foucaud, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4927-4930. For the second step, an epoxidation of the olefin by sodium hypochlorite, see Baudy, M.; Robert, A; Foucaud, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3732-3735.
    • (1957) J. Org. Chem. , vol.22 , pp. 1704-1707
    • Gardner, P.D.1    Brandon, R.L.2
  • 34
    • 0001274945 scopus 로고
    • 18. Epoxides cyano esters were prepared in a two-step procedure: for the first one, a Knoevenagel-cope condensation, see Gardner, P. D.; Brandon, R. L. J. Org. Chem. 1957, 22, 1704-1707. Texier-Boullet, F.; Foucaud, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4927-4930. For the second step, an epoxidation of the olefin by sodium hypochlorite, see Baudy, M.; Robert, A; Foucaud, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3732-3735.
    • (1982) Tetrahedron Lett. , vol.23 , pp. 4927-4930
    • Texier-Boullet, F.1    Foucaud, A.2
  • 35
    • 0001163616 scopus 로고
    • 18. Epoxides cyano esters were prepared in a two-step procedure: for the first one, a Knoevenagel-cope condensation, see Gardner, P. D.; Brandon, R. L. J. Org. Chem. 1957, 22, 1704-1707. Texier-Boullet, F.; Foucaud, A. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4927-4930. For the second step, an epoxidation of the olefin by sodium hypochlorite, see Baudy, M.; Robert, A; Foucaud, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 3732-3735.
    • (1978) J. Org. Chem. , vol.43 , pp. 3732-3735
    • Baudy, M.1    Robert, A.2    Foucaud, A.3


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.