Pi-switches: Synthesis of three-way molecular switches based on the dimethyldihydropyrene-metacyclophanediene valence isomerization [3]

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 11, 1999, Pages 2601-2602

  Mitchell, Reginald H ^a   Ward, Timothy R ^a   Wang, Yunxia ^a   Dibble, Peter W ^b  

^a UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF LETHBRIDGE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; ISOMERISM; LETTER; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0033599529     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983848k     Document Type: Letter

References (26)

1. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
2. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
3. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
4. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
5. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
6. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
7. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
8. See for example: Ward, M. D. Chem. Ind. (London) 1997, 640-645; Tsivgoulis, G. M.; Lehn, J. M. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1399-1406; Spreitzer, H.; Daub, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1150-1158; Archut, A.; Vogtle, F.; De Cola, L.; Azzellini, G. C.; Balzani, V.; Ramanujam, P. S.; Berg, R. H. Chem. Eur. J. 1998, 4, 699-706; Takeshita, M.; Irie, M. Tetrahedron. Lett. 1998, 39, 613-616; Irie. M.; Uchida, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 985-996; Pina, F.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Ballardini, R.; Balzani, V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5556-5561; Pina, F.; Roque, A.; Melo, M. J.; Maestri, M.; Belladini, L.; Balzani, V. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1184-1191.
9. (a) Blattmann, H. R.; Meuche, D.; Heilbronner, E.; Molyneux, R. J.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 130-131; Blattmann, H. R.; Schmidt, W. Tetrahedron 1970, 26, 5885-5899.
10. (a) Blattmann, H. R.; Meuche, D.; Heilbronner, E.; Molyneux, R. J.; Boekelheide, V. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 130-131; Blattmann, H. R.; Schmidt, W. Tetrahedron 1970, 26, 5885-5899.
11. (b) Mitchell, R. H.; Iyer, V. S.; Mahadevan, R.; Venugopalan, S.; Zhou, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 5116-5120.
12. Mitchell, R. H.; Chen, Y.; Zhang, J. Org. Prep. Proc. Int. 1997, 29, 715-719.
13. Mitchell, R. H.; Iyer, V. S.; Khalifa, N.; Mahadevan, R.; Venugopalan, S.; Weerawarna, S. A.; Zhou, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1514-1512; Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5277-5280.
14. Mitchell, R. H.; Iyer, V. S.; Khalifa, N.; Mahadevan, R.; Venugopalan, S.; Weerawarna, S. A.; Zhou, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1514-1512; Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1990, 37, 5277-5280.
15. Yu, D. W.; Preuss, K. E.; Cassis, P. R.; Dejikhangsar, T. D.; Dibble, P. W. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 8845-8848.
16. 2 requires: 893.5298. Found: 893.5311
17. Best, W. M.; Collins, P. A.; McCulloch, R. K.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1982, 35, 843-848.
18. 56 requires: 860.5321. Found: 860.5323.
19. Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346-2348; Russell, R. A.; Marsden, D. E.; Sterns, M.; Warrener, R. N. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1223-1234; Moursounidinis, J.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 235-249; Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron. Lett. 1992, 32, 6319-6322.
20. Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346-2348; Russell, R. A.; Marsden, D. E.; Sterns, M.; Warrener, R. N. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1223-1234; Moursounidinis, J.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 235-249; Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron. Lett. 1992, 32, 6319-6322.
21. Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346-2348; Russell, R. A.; Marsden, D. E.; Sterns, M.; Warrener, R. N. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1223-1234; Moursounidinis, J.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 235-249; Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron. Lett. 1992, 32, 6319-6322.
22. Warrener, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2346-2348; Russell, R. A.; Marsden, D. E.; Sterns, M.; Warrener, R. N. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1223-1234; Moursounidinis, J.; Wege, D. Aust. J. Chem. 1988, 41, 235-249; Mitchell, R. H.; Zhou, P. Tetrahedron. Lett. 1992, 32, 6319-6322.
23. Geldard, J. F.; Lions, F. J. Org. Chem. 1965, 30, 318-319.
24. 3) δ 8.32 (s, 2), 7.13 (s, 2), 6.47 (s, 2), 6.22 (s, 2), 1.29 (s, 18), 0.18 (s, 6).
25. Mitchell, R. H.; Chen, Y. Tetrahedron. Lett. 1996, 37, 5239-5242.
26. 64 requires: 760.5007. Found: 760.5004.