Asymmetric synthesis of (2'R,4'R) and (2'S,4'S)-1,3-dioxolanyl triazole C-nucleosides

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 30, 1999, Pages 9073-9088

  Qu, Fucheng ^a   Hong, Joon H ^a   Du, Jinfa ^a   Newton, M Gary ^b   Chu, Chung K ^a  

^a Department of Pharmacy and Toxicology   (United States)

^b UNIVERSITY OF GEORGIA   (United States)

Author keywords

1,3 dioxolanyl nucleosides; C nucleosides; Selenazofurin; Tiazofurin; Triazole

Indexed keywords

1,3 DIOXOLANYL TRIAZOLE C NUCLEOSIDE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HEPATITIS B VIRUS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE IMAGING; NUCLEOTIDE METABOLISM; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0033597998     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00499-8     Document Type: Article

References (28)

1. (a) Srivastava, P. C.; Pickering, M. V.; Allen, L. B.; Streeter, D. G.; Campbell, M. T.; Witkowski, J. T.; Sidwell, R. W.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1977, 20, 256-262; (b) Markar, G. M.; Keseru, G. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4154-4159.
2. (a) Srivastava, P. C.; Pickering, M. V.; Allen, L. B.; Streeter, D. G.; Campbell, M. T.; Witkowski, J. T.; Sidwell, R. W.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1977, 20, 256-262; (b) Markar, G. M.; Keseru, G. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 4154-4159.
3. (a) Srivastava, P. C.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1983, 26, 445-448; (b) Franchetti, P.; Cappellacci, L.; AbuSheikha, G.; Jayaram, H. N.; Gurudutt, V. V.; SinT. T.; Schneider, B. P.; Jones, W. D.; Goldstein, B. M.; Perra, G.; DeMontis, A.; Loi, A. G.; LaColla, P.; Grifantini, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1731-1737.
4. (a) Srivastava, P. C.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1983, 26, 445-448; (b) Franchetti, P.; Cappellacci, L.; AbuSheikha, G.; Jayaram, H. N.; Gurudutt, V. V.; SinT. T.; Schneider, B. P.; Jones, W. D.; Goldstein, B. M.; Perra, G.; DeMontis, A.; Loi, A. G.; LaColla, P.; Grifantini, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 1731-1737.
5. Sallam, M. A. E.; Louis, F. F.; Cassady, J. M. Nucleosides Nucleotides 1998, 17, 769-783.
6. Jiang, C.; Baur, R. H.; Dechter, J. J. Baker, D. C. Nucleosides Nucleotides 1984, 3, 123-146.
7. Mao, D. T.; Marquez, V. E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2111-2114.
8. Kovacs, L.; Herczegh, P.; Batta, G.; Farkas, I. Heterocycles 1987, 26, 947-960.
9. Norbeck, D. W.; Spanton, S.; Broder, S.; Mitsuya, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6263-6266.
10. Belleau, B.; Dixit, D. M.; Nguyen-Ba, N.; Kraus, J. L. Fifth International Conference on AIDS. Montreal. Quebec, Canada, 1989, paper no. T.C.O.I., p. 515.
11. Choi, W. B.; Wilson, L. J.; Yeola, S.; Liotta, D. C.; Schinazi, R. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9377-9379.
12. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
13. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
14. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
15. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
16. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
17. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
18. (a) Kim, H. O.; Ahn, S. K.; Alves, A. J.; Beach, J. W.; Jeong, L. S.; Choi, B. G.; Van Roey, P.; Schinazi, R. F.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1992, 35, 1987-1995; (b) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Nampalli, S.; Shanmuganathan, K.; Alves, A. J.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 30-37; (c) Kim, H. O.; Schinazi, R. F.; Shanmuganathan, K.; Jeong, L. S.; Beach, J. W.; Nampalli, S.; Cannon, D. L.; Chu, C. K. J. Med. Chem. 1993, 36, 519-528; (d) Belleau, B. R.; Evans, C. A.; Tse, H. L. A,; Jin, H.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6949-6052, (e) Jin, H.; Tse, H. L. A.; Evans, C. A.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 211-214; (f) Evans, C. A.; Dixit, D. M.; Siddiqui, M. A.; Jin, H.; Tse, H. L. A.; Cimpoia, A.; Bednarski, K.; Breining, T.; Mansour, T. S. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 2319-2322; (g) Siddiqui, M. A.; Brown, W. L.; Nguyen-Ba, N.; Dixit, D. M.; Mansour, T. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1543-1546.
19. Schinazi, R. F.; McClure, H. M.; Boudinot, F. D.; Xiang, Y.-J.; Chu, C. K. Antiviral Res. 1994, 23, suppl. 81.
20. Grove, K. L.; Guo, X.; Liu, S.-H.; Kukhanova, M.; Chu, C. K.; Cheng, C.-Y. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 1229-1233.
21. Grove, K. L.; Guo, X.; Liu, S. H.; Gao, Z. L.; Chu, C. K.; Cheng, Y.-C. Cancer Res. 1995, 55, 3008-3011.
22. Grove, K. L.; Cheng Y.-C. Cancer Res. 1996, 56, 4187-4191.
23. Rajagopalan, P.; Boudinot, F. D.; Chu, C. K.; Tennant, B. C.; Baldwin, B. H.; Schinazi, R. F. Antiviral Chem. Chemother. 1996, 7, 65-70.
24. Du, J. F.; Qu, F. C.; Newton, M. G.; Chu, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8167-8170.
25. Von Schmidt, P. and Drucy, J. Helv. Chim. Acta. 1955, 38, 1560-1564.
26. Borg, S.; Estenne-Bouhtou, G.; Luthman, K.; Csoregh, I.; Hesselink, W.; Hacksell, U. J. Org. Chem. 1995, 60, 3112-3120.
27. Chu et al., unpublished result.
28. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.