18O-tracer studies of Fe(II)-induced decomposition of 1,2,4- trioxolanes (ozonides) derived from cyclopentenes and indenes. Inner-sphere electron transfer reduction of the peroxide linkage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 28, 1999, Pages 6556-6562

  Abe, Manabu ^a   Inakazu, Tomoyasu ^a   Munakata, Johichi ^a   Nojima, Masatomo ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOPENTENE DERIVATIVE; INDENE DERIVATIVE; IRON; OXYGEN 18; OXYGEN RADICAL; PEROXIDE; TRACER;

ARTICLE; DECOMPOSITION; ELECTRON TRANSPORT; ISOTOPE LABELING; REACTION ANALYSIS; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033591954     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990807v     Document Type: Article

References (79)

1. Reviews: (a) Clennan, E. L.; Foote, C. S. In Organic Peroxide; Ando, W., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, England, 1992; Chapter 6. (b) Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1994, 88 (Suppl. 1), 1-65. (c) Ullrich, V.; Brugger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1911. (d) Active Oxygen in Chemistry, Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Ed.; Search Series; Vols. 2 and 3; Blackie Academic and Professional: New York, 1995.
2. Reviews: (a) Clennan, E. L.; Foote, C. S. In Organic Peroxide; Ando, W., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, England, 1992; Chapter 6. (b) Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1994, 88 (Suppl. 1), 1-65. (c) Ullrich, V.; Brugger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1911. (d) Active Oxygen in Chemistry, Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Ed.; Search Series; Vols. 2 and 3; Blackie Academic and Professional: New York, 1995.
3. Reviews: (a) Clennan, E. L.; Foote, C. S. In Organic Peroxide; Ando, W., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, England, 1992; Chapter 6. (b) Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1994, 88 (Suppl. 1), 1-65. (c) Ullrich, V.; Brugger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1911. (d) Active Oxygen in Chemistry, Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Ed.; Search Series; Vols. 2 and 3; Blackie Academic and Professional: New York, 1995.
4. Reviews: (a) Clennan, E. L.; Foote, C. S. In Organic Peroxide; Ando, W., Ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, England, 1992; Chapter 6. (b) Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 1994, 88 (Suppl. 1), 1-65. (c) Ullrich, V.; Brugger, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1911. (d) Active Oxygen in Chemistry, Foote, C. S., Valentine, J. S., Greenberg, A., Liebman, J. F., Ed.; Search Series; Vols. 2 and 3; Blackie Academic and Professional: New York, 1995.
5. Electrochemical reduction of endoperoxides: (a) Workentin, M. S.; Donkers, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2664. (b) Workentin, M. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4061.
6. Electrochemical reduction of endoperoxides: (a) Workentin, M. S.; Donkers, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2664. (b) Workentin, M. S. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4061.
7. (a) Boyd, J. D.; Foote, C. S.; Imagawa, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3641.
8. (b) Balci, M.; Sutbeyaz, Y. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4135.
9. (c) Yamada, S.; Nakayama, K.; Takayama, H.; Itai, A.; Iitaka, Y. J. Org. Chem. 1983, 48, 3477.
10. (d) Sutbeyaz, Y.; Secen, H.; Balci, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2312.
11. Reviews: (a) Cekovíc, Z.; Dimitrijevíc, L.; Djokíc, G.; Srníc, T. Tetrahedron 1979, 35, 2021. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1986, 29, 409. (c) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155. (d) NacFaul, D. A.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159.
12. Reviews: (a) Cekovíc, Z.; Dimitrijevíc, L.; Djokíc, G.; Srníc, T. Tetrahedron 1979, 35, 2021. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1986, 29, 409. (c) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155. (d) NacFaul, D. A.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159.
13. Reviews: (a) Cekovíc, Z.; Dimitrijevíc, L.; Djokíc, G.; Srníc, T. Tetrahedron 1979, 35, 2021. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1986, 29, 409. (c) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155. (d) NacFaul, D. A.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159.
14. Reviews: (a) Cekovíc, Z.; Dimitrijevíc, L.; Djokíc, G.; Srníc, T. Tetrahedron 1979, 35, 2021. (b) Sawyer, D. T.; Sobkowiak, A.; Matsushita, T. Acc. Chem. Res. 1986, 29, 409. (c) Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155. (d) NacFaul, D. A.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 159.
15. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
16. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
17. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
18. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
19. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
20. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
21. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
22. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
23. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
24. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
25. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
26. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
27. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
28. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
29. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
30. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
31. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
32. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
33. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
34. Fe(II)-induced decomposition of endoperoxides: (a) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1895. (b) Herz, W.; Ligan, R. C.; Turner, J. A.; Blount, J. F. J. Org. Chem. 1977, 42, 1885. (c) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G.; Hands, A. P. J. Chem. Soc. 1962, 4492. (d) Brown, D.; Davis, B. T.; Halsall, T. G. J. Chem. Soc. 1963, 1095. (e) Turner, J. A.; Herz, W. J. Org. Chem. 1977, 42, 1900. (f) Porter, N. A.; Mebane, R. C. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2289. (g) Takahashi, K.; Kishi, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 722. (h) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4595. (i) Takahashi, K.; Kishi, M. Tetrahedron 1988, 44, 4737. (j) Posner, G. H.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8328. (k) Posner, G. H.; Oh, C. H.; Wang, D.; Gerena, L.; Milhous, W. K.; Meshnick, S. R.; Asawamahasadka, W. J. Med. Chem. 1994, 37, 1256. (l) Avery, M. A.; Fen, P.; Karle, J. M.; Miller, R.; Goins, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3965. (m) Posner, G. H.; Cumming, J. N.; Ploypradith, P.; Oh, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5885. (n) Bloodworth, A. J.; Shah, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7551. (o) Jefford, C. W.; Favarger, F.; Vicente, M. G. H.; Jacquier, Y. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 452. (p) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 253. (q) Haynes, R. K.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 257. (r) Posner, G. H.; Park, S. B.; Gonzalez, L.; Wang, D.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3537. (s) Posner, G. H.; Tao, X.; Cumming, J. N.; Klinedinst, D.; Shapiro, T. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7225. (t) Wu, W.-M.; Yao, Z.-Y.; Wu, Y.-L.; Jiang, K.; Wang, Y.-F.; Chen, H.-B.; Shang, F.; Li, Y. Chem. Commun. 1996, 2213.
35. Antimalarial activity of endoperoxides, reviews: (a) Buller, A. R.; Wu, Y.-L. Chem. Soc. Rev. 1992, 85. (b) Robert, A.; Meunier, B. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 273.
36. Antimalarial activity of endoperoxides, reviews: (a) Buller, A. R.; Wu, Y.-L. Chem. Soc. Rev. 1992, 85. (b) Robert, A.; Meunier, B. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 273.
37. For Pd-, Sn-, or Rh-induced decomposition of endoperoxides, see: (a) Suzuki, M.; Noyori, R.; Hmanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5606. (b) Suzuki, M.; Oda, Y.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4413. (c) Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1062. (d) Kohmoto, S.; Kasai, S.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Chem. Lett. 1988, 1477.
38. For Pd-, Sn-, or Rh-induced decomposition of endoperoxides, see: (a) Suzuki, M.; Noyori, R.; Hmanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5606. (b) Suzuki, M.; Oda, Y.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4413. (c) Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1062. (d) Kohmoto, S.; Kasai, S.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Chem. Lett. 1988, 1477.
39. For Pd-, Sn-, or Rh-induced decomposition of endoperoxides, see: (a) Suzuki, M.; Noyori, R.; Hmanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5606. (b) Suzuki, M.; Oda, Y.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4413. (c) Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1062. (d) Kohmoto, S.; Kasai, S.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Chem. Lett. 1988, 1477.
40. For Pd-, Sn-, or Rh-induced decomposition of endoperoxides, see: (a) Suzuki, M.; Noyori, R.; Hmanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5606. (b) Suzuki, M.; Oda, Y.; Noyori, R. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4413. (c) Hagenbuch, J.-P.; Vogel, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1062. (d) Kohmoto, S.; Kasai, S.; Yamamoto, M.; Yamada, K. Chem. Lett. 1988, 1477.
41. (a) Miura, M.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1789.
42. (b) Miura, M.; Ikegami, A.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; McCullough, K. J.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2414.
43. (c) Miura, M.; Ikegami, A.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; McCullough, K. J.; Walkinshaw, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1983, 1657.
44. (d) Miura, M.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; McCullough, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2932.
45. (e) Nakamura, N.; Nojima, M.; Kusabayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4671.
46. (f) Nakamura, N. Nojima, M.; Kusabayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4969.
47. (g) Nakamura, N.; Fujisaka, T.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; McCullough, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1799.
48. (h) Sugimoto, T.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; McCullogh, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3690.
49. (i) Sugimoto, T.; Teshima, K.; Nakamura, N.; Nojima, M.; Kusabayashi, S.; McCullough, K. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 135.
50. (j) Kawamura, S.; Takeuchi, R.; Masuyama, A.; Nojima, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 5617.
51. Antimalarial activity of ozonides: (a) Barbosa, L.-C.; Cutler, D.; Mann, J.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 3251. (b) Barbosa, L.-C.; Cutler, D.; Mann, J.; Vrabbe, M. J.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 1101.
52. Antimalarial activity of ozonides: (a) Barbosa, L.-C.; Cutler, D.; Mann, J.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 3251. (b) Barbosa, L.-C.; Cutler, D.; Mann, J.; Vrabbe, M. J.; Kirby, G. C.; Warhurst, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1996, 1101.
53. For the definition for inner- and outer-sphere electron transfer, see; Eberson, L. In Electron Transfer Reactions in Organic Chemistry; Springer-Verlag: Berlin, 1987.
54. For steric effects as quantitative probes for inner- and outer-sphere electron transfer mechanism, see: Fukuzumi, S.; Wong, C. L.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2928.
55. 18O, 77%).
56. Schaap, A. P.; Siddiqui, S.; Balakrishman, P.; Lopez, L.; Gagnon, S. D. Isr. J. Chem. 1983, 23, 415.
57. Recently, such an equilibration between two Fe(III)-complexed oxy radicals derived from Artemisinin (1,2,4-trioxane derivatives) was postulated by Wu et al.: Wu, W.-M.; Wu, Y.; Wu, Y.-L.; Yao, Z.-J.; Zhao, C.-M.; Li, Y.; Shan, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3316.
58. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209. PM3 calculations were run on the CAche system.
59. 17-19
60. Adam, W.; Heil, M.; Voerckel, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 2680.
61. Adam, W.; Heil, M. Chem. Ber. 1992, 125, 235.
62. Adam, W.; Heil, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5591.
63. The mechanism was also postulated in ref 5k.
64. Examples for the selective C-C bond cleavage from oxy radical species: (a) Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6165. (b) Cardinale, G.; Grimmelikhuysen, J. C.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 1881. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1985, 41, 2899. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 6051. (e) McCullough, K. J.; Motomura, Y.; Masuyama, A.; Nojima, M. Chem. Commun. 1998, 1173.
65. Examples for the selective C-C bond cleavage from oxy radical species: (a) Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6165. (b) Cardinale, G.; Grimmelikhuysen, J. C.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 1881. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1985, 41, 2899. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 6051. (e) McCullough, K. J.; Motomura, Y.; Masuyama, A.; Nojima, M. Chem. Commun. 1998, 1173.
66. Examples for the selective C-C bond cleavage from oxy radical species: (a) Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6165. (b) Cardinale, G.; Grimmelikhuysen, J. C.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 1881. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1985, 41, 2899. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 6051. (e) McCullough, K. J.; Motomura, Y.; Masuyama, A.; Nojima, M. Chem. Commun. 1998, 1173.
67. Examples for the selective C-C bond cleavage from oxy radical species: (a) Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6165. (b) Cardinale, G.; Grimmelikhuysen, J. C.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 1881. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1985, 41, 2899. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 6051. (e) McCullough, K. J.; Motomura, Y.; Masuyama, A.; Nojima, M. Chem. Commun. 1998, 1173.
68. Examples for the selective C-C bond cleavage from oxy radical species: (a) Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6165. (b) Cardinale, G.; Grimmelikhuysen, J. C.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1984, 40, 1881. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron Lett. 1985, 41, 2899. Cardinale, G.; Laan, J. A. M.; Ward, J. P. Tetrahedron 1985, 41, 6051. (e) McCullough, K. J.; Motomura, Y.; Masuyama, A.; Nojima, M. Chem. Commun. 1998, 1173.
69. 18O-7, could not be isolated due to the instability on silica gel.
70. 18O-isotopic substitution, see: Risley, J. M.; Etten, R. L. V. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 252.
71. CO = 197.95 ppm (acetophenone).
72. The alcohol 21 did not converted to the aldehyde 20 by treatment with silica gel.
73. Curtin, D. Y.; Bender, P. E.; Hetzel, D. S. J. Org. Chem. 1971, 36, 565.
74. Sawaki, Y.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6292.
75. Hassner, A.; Naidorf-Meier, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 4954.
76. Echavarren, A. M.; Pérez, M.; Castano, A. M.; Cuerva, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4179.
77. Miftakhov, M. S.; Akbutina, F. A.; Tolstikov, A. G.; Anpilogov, A. Zh. Org. Khim. 1987, 23, 2559.
78. Tanaka, M.; Fujiwara, M.; Ando, H.; Souma, Y. J. Org. Chem. 1993, 58, 3213.
79. Moody, C. J.; Warrellow, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1986, 1123.