Differences in rates of Diels-Alder reactions as experimental indicators of synchronous or asynchronous transition states

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 38, 1999, Pages 11455-11464

  Buckle, Ronald N ^a   Liu, Pei Ying ^a   Roberts, Evan W D ^a   Burnell, D Jean ^a  

^a MEMORIAL UNIVERSITY OF NEWFOUNDLAND   (Canada)

Author keywords

Diels Alder reactions; Strain effects

Indexed keywords

ALKADIENE; BENZOQUINONE; ETHYLENE DERIVATIVE; MALEIC ANHYDRIDE; MALEIMIDE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; STEREOSPECIFICITY;

BETULACEAE;

EID: 0033578913     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00667-5     Document Type: Article

References (35)

1. 1. (a) Houk, K. N.; Li, Y.; Evanseck, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682.
2. (b) Houk, K. N.; González, J.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 81.
3. 2. Houk, K. N.; Lin, Y.-T.; Brown, F. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 554.
4. 3. Hancock, R. A.; Wood, B. F., Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 351.
5. 4. (a) Van Sickle, D. E.; Rodin, J. O. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3091.
6. (b) Kupczyk-Subotkowska, L.; Shine, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5296.
7. 5. Seltzer, S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1534.
8. 6. (a) Taagepera, M.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1168.
9. (b) Gajewski, J. J.; Peterson, K. B.; Kagel, J. R.; Huang, Y. C. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9078.
10. (c) Storer, J. W.; Raimondi, L.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9675.
11. (d) Singleton, D. A.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9357.
12. 7 Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984.
13. 8. (a) Bernardi, F.; Bottoni, A.; Field, M. J.; Guest, M. F.; Hillier, I. H.; Robb, M. A.; Venturini, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3050.
14. (b) Coxon, J. A.; Grice, S. T.; Maclagan, R. G. A. R.; McDonald, D. Q. J. Org. Chem. 1990, 55, 3804.
15. (c) Li, Y.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7478.
16. (d) Stanton, R. V.; Merz, K. M., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 434.
17. 9. (a) Houk, K. N.; Loncharich, R. J.; Blake, J. F.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9172.
18. (b) Jursic, B. S. Tetrahedron 1997, 53, 13285.
19. (c) Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 227.
20. 10. Froese, R. D. J.; Coxon, J. M.; West, S. C.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6991.
21. 11. For example: (a) de Pascual-Teresa, B.; Gonzalez, J.; Asensio, A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4347.
22. (b) Froese, R. D. J.; Organ, M. G.; Goddard, J. D.; Stack, T. D. P.; Trost, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10931.
23. (c) Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
24. (d) Silvero, G.; Lucero, M. J.; Winterfeldt, E.; Houk, K. N. Tetrahedron, 1998 54, 7293.
25. 12. (a) Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4092-4094.
26. (b) Eisenstein, O.; Lefour, J. M.; Anh, N. T.; Hudson, R. F. Tetrahedron, 1977, 33, 523-531.
27. 13. (a) Houk, K. N.; Strozier, R. W. J Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4094.
28. (b) Tolbert, L. M.; Ali, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3806.
29. (c) Kiselev, V. D.; Konovalov, A. I. Russian Chem. Rev. 1989, 58, 230.
30. (d) Motoyoshiya, J.; Kameda, T.; Asari, M.; Miyamoto, M.; Narita, S.; Aoyama, H.; Hayashi, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1845.
31. 14. Jacobson, B. M.; Soteropoulos, P.; Bahadori, S. J. Org. Chem. 1988, 53, 3247.
32. 15. Bartlett, P. D.; Wu, C. J. Org. Chem. 1984, 49, 1880.
33. 16. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902 using SPARTAN, Version 4.1 (Wavefunction, Inc., Irvine, CA).
34. 17. (a) Wellman, M. A.; Burry, L. C.; Letourneau, J. E.; Bridson, J. N.; Miller, D. O.; Burnell, D. J. J. Org. Chem. 1997, 62, 939.
35. (b) Xidos, J. D.; Poirier, R. A.; Pye, C. C.; Burnell, D. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 105.