메뉴 건너뛰기




Volumn 64, Issue 23, 1999, Pages 8736-8740

A rare acid-promoted elimination of O-methyl oximes: A practical synthesis of 3-cyano-4-benzopyrones

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 CYANO 4 BENZOPYRONE; 6 ISOPROPYL 4 OXO 4H 1 BENZOPYRAN 3 CARBOXALDEHYDE 3 O METHYL OXIME; PYRONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; XANTHONE DERIVATIVE;

EID: 0033550224     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991031j     Document Type: Article
Times cited : (47)

References (52)
  • 1
    • 0642362954 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent review see: (a) Ghosh, C. K.; Ghosh, C. Indian J. Chem. 1997, 968. For the first example of 3-acyl-4-pyrones functioning as dienophiles see: (b) Groundwater, P. W.; Hibbs, D. E.; Hursthouse, M. B.; Nyerges, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 163.
    • (1997) Indian J. Chem. , pp. 968
    • Ghosh, C.K.1    Ghosh, C.2
  • 3
    • 0033583017 scopus 로고    scopus 로고
    • For a recent elegant study on 3-acyl- and 3-cyano-4-pyrones functioning as dienophiles see: Chen, D.; Wang, J.; Totah, N. I. J. Org. Chem. 1999, 64, 1776.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 1776
    • Chen, D.1    Wang, J.2    Totah, N.I.3
  • 4
    • 0000554446 scopus 로고    scopus 로고
    • For studies on 3-nitrile-4-benzopyrones functioning as dienophiles see: (a) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904. (b) Hsung, R. P. Heterocycles 1998, 48, 421. (c) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 9597.
    • (1997) J. Org. Chem. , vol.62 , pp. 7904
    • Hsung, R.P.1
  • 5
    • 0000390816 scopus 로고    scopus 로고
    • For studies on 3-nitrile-4-benzopyrones functioning as dienophiles see: (a) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904. (b) Hsung, R. P. Heterocycles 1998, 48, 421. (c) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 9597.
    • (1998) Heterocycles , vol.48 , pp. 421
    • Hsung, R.P.1
  • 6
    • 0032564539 scopus 로고    scopus 로고
    • For studies on 3-nitrile-4-benzopyrones functioning as dienophiles see: (a) Hsung, R. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7904. (b) Hsung, R. P. Heterocycles 1998, 48, 421. (c) Granum, K. G.; Merkel, G.; Mulder, J. A.; Debbins, S. A.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1998, 9597.
    • (1998) Tetrahedron Lett. , pp. 9597
    • Granum, K.G.1    Merkel, G.2    Mulder, J.A.3    Debbins, S.A.4    Hsung, R.P.5
  • 7
    • 0000984515 scopus 로고
    • For the only other examples of benzopyrones functioning as dienophiles see: (a) Cremins, P. J.; Saengchantara, S. T.; Wallace, T. W. Tetrahedron 1987, 13, 3075. (b) Ohkata, K.; Kubo, T.; Miyamoto, K.; Ono, M.; Yamamoto, J.; Akiba, K. Heterocycles 1994, 38, 1483.
    • (1987) Tetrahedron , vol.13 , pp. 3075
    • Cremins, P.J.1    Saengchantara, S.T.2    Wallace, T.W.3
  • 8
    • 0344352456 scopus 로고
    • For the only other examples of benzopyrones functioning as dienophiles see: (a) Cremins, P. J.; Saengchantara, S. T.; Wallace, T. W. Tetrahedron 1987, 13, 3075. (b) Ohkata, K.; Kubo, T.; Miyamoto, K.; Ono, M.; Yamamoto, J.; Akiba, K. Heterocycles 1994, 38, 1483.
    • (1994) Heterocycles , vol.38 , pp. 1483
    • Ohkata, K.1    Kubo, T.2    Miyamoto, K.3    Ono, M.4    Yamamoto, J.5    Akiba, K.6
  • 9
    • 0031277576 scopus 로고    scopus 로고
    • Arisugacin has been found to be a potent and selective inhibitor of acetylcholinesterase. For a leading reference see: Otoguro, K.; Kuno, F.; Ömura, S. Pharmacol. Ther. 1997, 76, 45.
    • (1997) Pharmacol. Ther. , vol.76 , pp. 45
    • Otoguro, K.1    Kuno, F.2    Ömura, S.3
  • 10
    • 0002715660 scopus 로고    scopus 로고
    • For studies related to arisugacin see: (a) Obata, R.; Sunazuka, T.; Tian, Z.; Tomoda, H.; Harigaya, Y.; Ömura, S.; Smith, A. B. III. Chem. Lett. 1997, 935. (b) Hua, D. H.; Chen, Y.; Sin, H.-S.; Maroto, M. J.; Robinson, P. D.; Newell, S. W.; Perchellet, E. M.; Ladesich, J. B.; Freeman, J. A.; Perchellet, J.-P.; Chiang, P. K. J. Org. Chem. 1997, 62, 6888.
    • (1997) Chem. Lett. , pp. 935
    • Obata, R.1    Sunazuka, T.2    Tian, Z.3    Tomoda, H.4    Harigaya, Y.5    Ömura, S.6    Smith A.B. III7
  • 12
    • 0033525090 scopus 로고    scopus 로고
    • For our other related efforts see: (a) Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690. (b) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509. (c) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 6903. (d) Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237-1240. (e) Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Golding, G. M.; Hsung, R. P.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Shih, R. A. Tetrahedron 1999, 55, in press.
    • (1999) J. Org. Chem. , vol.64 , pp. 690
    • Hsung, R.P.1    Shen, H.C.2    Douglas, C.J.3    Morgan, C.D.4    Degen, S.J.5    Yao, L.J.6
  • 13
    • 0000546380 scopus 로고    scopus 로고
    • For our other related efforts see: (a) Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690. (b) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509. (c) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 6903. (d) Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237-1240. (e) Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Golding, G. M.; Hsung, R. P.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Shih, R. A. Tetrahedron 1999, 55, in press.
    • (1999) J. Org. Lett. , vol.1 , pp. 509
    • Hsung, R.P.1    Wei, L.-L.2    Sklenicka, H.M.3    Douglas, C.J.4    McLaughlin, M.J.5    Mulder, J.A.6    Yao, L.7
  • 14
    • 0033578602 scopus 로고    scopus 로고
    • For our other related efforts see: (a) Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690. (b) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509. (c) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 6903. (d) Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237-1240. (e) Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Golding, G. M.; Hsung, R. P.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Shih, R. A. Tetrahedron 1999, 55, in press.
    • (1999) Tetrahedron Lett. , pp. 6903
    • Wei, L.-L.1    Xiong, H.2    Douglas, C.J.3    Hsung, R.P.4
  • 15
    • 0001541454 scopus 로고    scopus 로고
    • For our other related efforts see: (a) Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690. (b) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509. (c) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 6903. (d) Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237-1240. (e) Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Golding, G. M.; Hsung, R. P.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Shih, R. A. Tetrahedron 1999, 55, in press.
    • (1999) Org. Lett. , vol.1 , pp. 1237-1240
    • Hsung, R.P.1    Zificsak, C.A.2    Wei, L.-L.3    Douglas, C.J.4    Xiong, H.5    Mulder, J.A.6
  • 16
    • 0001541454 scopus 로고    scopus 로고
    • in press
    • For our other related efforts see: (a) Hsung, R. P.; Shen, H. C.; Douglas, C. J.; Morgan, C. D.; Degen, S. J.; Yao, L. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 690. (b) Hsung, R. P.; Wei, L.-L.; Sklenicka, H. M.; Douglas, C. J.; McLaughlin, M. J.; Mulder, J. A.; Yao, L. J. Org. Lett. 1999, 1, 509. (c) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 1999, 6903. (d) Hsung, R. P.; Zificsak, C. A.; Wei, L.-L.; Douglas, C. J.; Xiong, H.; Mulder, J. A. Org. Lett. 1999, 1, 1237-1240. (e) Douglas, C. J.; Sklenicka, H. M.; Shen, H. C.; Mathias, D. S.; Golding, G. M.; Hsung, R. P.; Degen, S. J.; Morgan, C. D.; Mueller, K. L.; Seurer, L. M.; Shih, R. A. Tetrahedron 1999, 55, in press.
    • (1999) Tetrahedron , vol.55
    • Douglas, C.J.1    Sklenicka, H.M.2    Shen, H.C.3    Mathias, D.S.4    Golding, G.M.5    Hsung, R.P.6    Degen, S.J.7    Morgan, C.D.8    Mueller, K.L.9    Seurer, L.M.10    Shih, R.A.11
  • 17
    • 0029907659 scopus 로고    scopus 로고
    • For leading references see: (a) Obata, R.; Sunazuka, T.; Li, Z. R.; Tian, Z. M.; Harigava, Y.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Ömura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1133. (b) Smith, A. B., III; Kinsho, T.; Sunazuka, T.; Ömura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 6461. (c) Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Obata, R.; Tomoda, H.; Tanaka, H.; Harigaya, Y.; Ömura, S.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1995, 60, 8126. (d) Parker, K. A.; Resnick, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 5726.
    • (1996) J. Antibiot. , vol.49 , pp. 1133
    • Obata, R.1    Sunazuka, T.2    Li, Z.R.3    Tian, Z.M.4    Harigava, Y.5    Tabata, N.6    Tomoda, H.7    Ömura, S.8
  • 18
    • 0030565604 scopus 로고    scopus 로고
    • For leading references see: (a) Obata, R.; Sunazuka, T.; Li, Z. R.; Tian, Z. M.; Harigava, Y.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Ömura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1133. (b) Smith, A. B., III; Kinsho, T.; Sunazuka, T.; Ömura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 6461. (c) Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Obata, R.; Tomoda, H.; Tanaka, H.; Harigaya, Y.; Ömura, S.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1995, 60, 8126. (d) Parker, K. A.; Resnick, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 5726.
    • (1996) Tetrahedron Lett. , pp. 6461
    • Smith A.B. III1    Kinsho, T.2    Sunazuka, T.3    Ömura, S.4
  • 19
    • 0029556699 scopus 로고
    • For leading references see: (a) Obata, R.; Sunazuka, T.; Li, Z. R.; Tian, Z. M.; Harigava, Y.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Ömura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1133. (b) Smith, A. B., III; Kinsho, T.; Sunazuka, T.; Ömura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 6461. (c) Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Obata, R.; Tomoda, H.; Tanaka, H.; Harigaya, Y.; Ömura, S.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1995, 60, 8126. (d) Parker, K. A.; Resnick, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 5726.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 8126
    • Nagamitsu, T.1    Sunazuka, T.2    Obata, R.3    Tomoda, H.4    Tanaka, H.5    Harigaya, Y.6    Ömura, S.7    Smith A.B. III8
  • 20
    • 0029088633 scopus 로고
    • For leading references see: (a) Obata, R.; Sunazuka, T.; Li, Z. R.; Tian, Z. M.; Harigava, Y.; Tabata, N.; Tomoda, H.; Ömura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 1133. (b) Smith, A. B., III; Kinsho, T.; Sunazuka, T.; Ömura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 6461. (c) Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Obata, R.; Tomoda, H.; Tanaka, H.; Harigaya, Y.; Ömura, S.; Smith, A. B., III. J. Org. Chem. 1995, 60, 8126. (d) Parker, K. A.; Resnick, L. J. Org. Chem. 1995, 60, 5726.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 5726
    • Parker, K.A.1    Resnick, L.2
  • 21
    • 0023939101 scopus 로고
    • For total syntheses of forskolin see: (a) Corey, E. J.; Jardine, P. D. S.; Rohloff, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3672. (b) Ziegler, F. E.; Jaynes, B. H.; Saindane, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8115.
    • (1988) J. Am. Chem. Soc. , vol.110 , pp. 3672
    • Corey, E.J.1    Jardine, P.D.S.2    Rohloff, J.C.3
  • 22
    • 0023578588 scopus 로고
    • For total syntheses of forskolin see: (a) Corey, E. J.; Jardine, P. D. S.; Rohloff, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3672. (b) Ziegler, F. E.; Jaynes, B. H.; Saindane, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8115.
    • (1987) J. Am. Chem. Soc. , vol.109 , pp. 8115
    • Ziegler, F.E.1    Jaynes, B.H.2    Saindane, M.T.3
  • 25
    • 0030679601 scopus 로고    scopus 로고
    • For some examples see: (a) Grinberg, L. N.; Newmark, H.; Kitrossky, N.; Rahamim, E.; Chevion, M.; Rachmilewitz, E. A. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 973. (b) Leanderson, P.; Faresjö, A. O.; Tagesson, C. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 235. (c) Agullo, G.; Payrastre, L. G.; Manenti, S.; Viala, C.; Résmésy, C.; Chap, H.; Payraste, B. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1649. (d) Fotsis, T.; Pepper, M. S.; Aktas, E.; Breit, S.; Rasku, S.; Adlercreutz, H.; Wähälä, K.; Montesano, R.; Scheweigerer, L. Cancer Res. 1997, 57, 2916. (e) Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
    • (1997) Biochem. Pharmacol. , vol.54 , pp. 973
    • Grinberg, L.N.1    Newmark, H.2    Kitrossky, N.3    Rahamim, E.4    Chevion, M.5    Rachmilewitz, E.A.6
  • 26
    • 0030922967 scopus 로고    scopus 로고
    • For some examples see: (a) Grinberg, L. N.; Newmark, H.; Kitrossky, N.; Rahamim, E.; Chevion, M.; Rachmilewitz, E. A. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 973. (b) Leanderson, P.; Faresjö, A. O.; Tagesson, C. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 235. (c) Agullo, G.; Payrastre, L. G.; Manenti, S.; Viala, C.; Résmésy, C.; Chap, H.; Payraste, B. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1649. (d) Fotsis, T.; Pepper, M. S.; Aktas, E.; Breit, S.; Rasku, S.; Adlercreutz, H.; Wähälä, K.; Montesano, R.; Scheweigerer, L. Cancer Res. 1997, 57, 2916. (e) Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
    • (1997) Free Radical Biol. Med. , vol.23 , pp. 235
    • Leanderson, P.1    Faresjö, A.O.2    Tagesson, C.3
  • 27
    • 0030842112 scopus 로고    scopus 로고
    • For some examples see: (a) Grinberg, L. N.; Newmark, H.; Kitrossky, N.; Rahamim, E.; Chevion, M.; Rachmilewitz, E. A. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 973. (b) Leanderson, P.; Faresjö, A. O.; Tagesson, C. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 235. (c) Agullo, G.; Payrastre, L. G.; Manenti, S.; Viala, C.; Résmésy, C.; Chap, H.; Payraste, B. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1649. (d) Fotsis, T.; Pepper, M. S.; Aktas, E.; Breit, S.; Rasku, S.; Adlercreutz, H.; Wähälä, K.; Montesano, R.; Scheweigerer, L. Cancer Res. 1997, 57, 2916. (e) Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
    • (1997) Biochem. Pharmacol. , vol.53 , pp. 1649
    • Agullo, G.1    Payrastre, L.G.2    Manenti, S.3    Viala, C.4    Résmésy, C.5    Chap, H.6    Payraste, B.7
  • 28
    • 0030741461 scopus 로고    scopus 로고
    • For some examples see: (a) Grinberg, L. N.; Newmark, H.; Kitrossky, N.; Rahamim, E.; Chevion, M.; Rachmilewitz, E. A. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 973. (b) Leanderson, P.; Faresjö, A. O.; Tagesson, C. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 235. (c) Agullo, G.; Payrastre, L. G.; Manenti, S.; Viala, C.; Résmésy, C.; Chap, H.; Payraste, B. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1649. (d) Fotsis, T.; Pepper, M. S.; Aktas, E.; Breit, S.; Rasku, S.; Adlercreutz, H.; Wähälä, K.; Montesano, R.; Scheweigerer, L. Cancer Res. 1997, 57, 2916. (e) Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
    • (1997) Cancer Res. , vol.57 , pp. 2916
    • Fotsis, T.1    Pepper, M.S.2    Aktas, E.3    Breit, S.4    Rasku, S.5    Adlercreutz, H.6    Wähälä, K.7    Montesano, R.8    Scheweigerer, L.9
  • 29
    • 0030949450 scopus 로고    scopus 로고
    • For some examples see: (a) Grinberg, L. N.; Newmark, H.; Kitrossky, N.; Rahamim, E.; Chevion, M.; Rachmilewitz, E. A. Biochem. Pharmacol. 1997, 54, 973. (b) Leanderson, P.; Faresjö, A. O.; Tagesson, C. Free Radical Biol. Med. 1997, 23, 235. (c) Agullo, G.; Payrastre, L. G.; Manenti, S.; Viala, C.; Résmésy, C.; Chap, H.; Payraste, B. Biochem. Pharmacol. 1997, 53, 1649. (d) Fotsis, T.; Pepper, M. S.; Aktas, E.; Breit, S.; Rasku, S.; Adlercreutz, H.; Wähälä, K.; Montesano, R.; Scheweigerer, L. Cancer Res. 1997, 57, 2916. (e) Wright, J. S.; Carpenter, D. J.; McKay, D. J.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4245.
    • (1997) J. Am. Chem. Soc. , vol.119 , pp. 4245
    • Wright, J.S.1    Carpenter, D.J.2    McKay, D.J.3    Ingold, K.U.4
  • 35
    • 0344352430 scopus 로고    scopus 로고
    • Both anhydrous and wet DMSO were used, but neither condition was fruitful
    • Both anhydrous and wet DMSO were used, but neither condition was fruitful.
  • 36
    • 0345647045 scopus 로고
    • Erweiterungs-u. Folgebd. zur 4. Aufl., Georg Thieme: Stuttgart, New York
    • For a review see: Falbe, J.; Bauer, W. In Methoden Der Organischen Chemie (Houben-Weyl); Erweiterungs-u. Folgebd. zur 4. Aufl., Bd.E5. Georg Thieme: Stuttgart, New York, 1985; pp 1322-1371.
    • (1985) Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl) , vol.E5 , pp. 1322-1371
    • Falbe, J.1    Bauer, W.2
  • 41
    • 0344784377 scopus 로고    scopus 로고
    • Unpublished results
    • 3-Bromo- or 3-iodo-4-benzopyrone was reacted with KCN, CuCN, or NaCN under a series of palladium-catalyzed coupling conditions, but the only discernible product has been the homo-coupling product. Regeuiro-Ren, A.; Zificsak, C. A.; Hsung, R. P. Unpublished results.
    • Regeuiro-Ren, A.1    Zificsak, C.A.2    Hsung, R.P.3
  • 44
    • 37049104365 scopus 로고
    • For examples of base-promoted elimination of O-methyl oximes see: (a) Hegarty, A. F.; Tuohey, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1313. (b) Itsuno, S.; Miyazaki, K.; Ito, K. Tetrahedron 1986, 27, 3033.
    • (1980) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , pp. 1313
    • Hegarty, A.F.1    Tuohey, P.J.2
  • 45
    • 0000223509 scopus 로고
    • For examples of base-promoted elimination of O-methyl oximes see: (a) Hegarty, A. F.; Tuohey, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1980, 1313. (b) Itsuno, S.; Miyazaki, K.; Ito, K. Tetrahedron 1986, 27, 3033.
    • (1986) Tetrahedron , vol.27 , pp. 3033
    • Itsuno, S.1    Miyazaki, K.2    Ito, K.3
  • 46
    • 37049105946 scopus 로고
    • For examples of thermal elimination of O-methyl oximes see: (a) Hickson, C. L.; McNab, H. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984, 1569. (b) Leardini, R.; Mcnab, H.; Nanni, D.; Parsons, S.; Reed, D.; Tenan, A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1833.
    • (1984) J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , pp. 1569
    • Hickson, C.L.1    McNab, H.2
  • 49
    • 0344784375 scopus 로고    scopus 로고
    • These O-methyl oximes were not very stable under basic conditions
    • These O-methyl oximes were not very stable under basic conditions.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.