Synthesis of phosphonates by nucleophilic substitution at phosphorus: The S(N) P(V) reaction

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 46, 1999, Pages 13109-13150

  Eymery, Frédéric ^a   Iorga, Bogdan ^a   Savignac, Philippe ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HALIDE; ISONITRILE DERIVATIVE; NITRILE; OXAZOLINE DERIVATIVE; PHOSPHONIC ACID DERIVATIVE; PHOSPHORUS; SILANE DERIVATIVE;

CHEMICAL BINDING; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; SYNTHESIS;

EID: 0033550193     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00822-4     Document Type: Article

References (223)

1. Michaelis, A.; Becker, T. Chem. Ber. 1897, 30, 1003.
2. Michaelis, A.; Kaehne, R. Chem. Ber. 1898, 31, 1048.
3. Arbuzov, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1906, 38, 687.
4. Arbuzov, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1910, 42, 395.
5. Kosolapoff, G. M. Organophosphorus Compounds, John Wiley & Sons, New York, 1950.
6. Kosolapoff, G. M. The synthesis of phosphonic and phosphinic acids, in Organic Reactions, Vol. 6, Adams, R., Ed., John Wiley & Sons, New York, 1951, 273-338.
7. Harvey, R. G.; de Sombre, E. R. The Michaelis-Arbuzov and related reactions, in Topics in Phosphorus Chemistry, Vol. 1, 57-111, Grayson, M. and Griffith, E. J., Eds., John Wiley & Sons, 1964.
8. Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 1981, 81, 415-430.
9. Shokol, V. A.; Kozhushko, B. N. Usp. Khim. 1985, 54, 162-172.
10. Abramov, V. S. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1954, 95, 991-992.
11. Ramirez, F.; Patwardhan, A. V; Heller, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 514-516.
12. Ramirez, F.; Bhatia, S. B.; Smith, C. P. Tetrahedron 1967, 23, 2067-2080.
13. Pudovik, A. N.; Arbuzov, B. A. Zh. Obshch. Khim. SSSR 1951, 21, 382-388.
14. (a) Seebach, D.; Kolb, M. Chem. Ind. (London) 1974, 687;
15. (b) Evans, D. A.; Andrews, G. C.; Acc. Chem. Res. 1974, 7, 147-155.
16. Engel, R. Formation of carbon-phosphorus bonds from phosphorus halides, in Synthesis of Carbon-Phosphorus Bonds, CRC Press, Boca Raton, 1988, 165-194.
17. Freedman, L. D.; Doak, G. O. Chem. Rev. 1957, 57, 479-523.
18. Berlin, K. D.; Butler, G. B. Chem. Rev. 1960, 60, 243-260.
19. (a) Berlin, K. D.; Austin, T. H.; Peterson, M.; Nagabhushanam, M., Nucleophilic displacement reactions on phosphorus halides and esters by Grignard and lithium reagents, in Topics in Phosphorus Chemistry, Vol. 1, Grayson, M. and Griffith, E. J., Eds., John Wiley & Sons, 1964, 17-55.
20. (b) Hays, H. R. J. Org. Chem. 1971, 36, 98-101.
21. Gilman, H.; Robinson, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1929, 48, 328-331.
22. (a) Dawson, N. D.; Burger, A. J. Org. Chem. 1953, 18, 207-210.
23. (b) Hays, H. R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 33, 4201-4205.
24. (a) Berlin, K. D.; Peterson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1967, 32, 125-129.
25. (b) Gilman, H.; Gaj, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6326-6329.
26. Burger, A.; Dawson, N. D. J. Org. Chem. 1951, 16, 1250-1254.
27. Saunders, B. C.; Simpson, P. J. Chem. Soc. 1963, 3464-3465.
28. Edmundson, R. S.; Wrigley, J. O. L. Tetrahedron 1967, 23, 283-290.
29. Gloede, J., Hauser, A., Ramm, M. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1992, 66, 245-250.
30. Allen, D. W.; Hutley, B. G.; Mellor, M. T. J. J. Chem. Soc., Perkin 2 1977, 789-795.
31. Bott, R. W.; Dowden, B. F.; Eaborn, C. J. Organomet. Chem. 1965, 4, 291-293.
32. Bott, R. W.; Dowden, B. F.; Eaborn, C. J. Chem. Soc. 1965, 4994-4997.
33. Eymery, F.; Iorga, B.; Savignac, P., unpublished results.
34. Grabiak, R. C.; Miles, J. A.; Schwenzer, G. M. Phosphorus and Sulfur 1980, 9, 197-202.
35. Miles, J. A.; Grabiak, R. C.; Cummins, C. J. Org. Chem. 1982, 47, 1677-1682.
36. Allen, D. W.; Hutley, B. G.; Mellor, M. T. J. J. Chem. Soc., Perkin 2 1972, 63-70.
37. Freeman, S.; Harger, M. J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1399-1406.
38. Hunt, B. B.; Saunders, B. C.; Simpson, P. Chem. and Ind. 1960, 47.
39. Matoba, K.; Yonemoto, H.; Fukui, M.; Yamazaki, T. Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 3918-3925.
40. Saunders, B. C.; Simpson, P. J. Chem. Soc. 1963, 3351-3360.
41. Cimarusti, C. M.; Bonner, D. P.; Breuer, H.; Chang, H. W.; Fritz, A. W.; Floyd, D. M.; Kissick, T. P.; Koster, W. H.; Kronenthal, D.; Massa, F.; Mueller, R. H.; Pluscec, J.; Slusarchyk, W. A.; Sykes, R. B.; Taylor, M.; Weaver, E. R. Tetrahedron 1983, 39, 2577-2589.
42. Acheson, R. M.; Ansell, P. J.; Murray, J. R. J. Chem. Res. (M) 1986, 10, 3001-3019; J. Chem. Res. (S) 1986, 378-379.
43. Acheson, R. M.; Ansell, P. J.; Murray, J. R. J. Chem. Res. (M) 1986, 10, 3001-3019; J. Chem. Res. (S) 1986, 378-379.
44. Chattha, M. S.; Aguiar, A. M. J. Org. Chem. 1971, 36, 2719-2720.
45. Brestkin, A. P.; Vikhreva, L. A.; Godovikov, N. N.; Garbatyuk, V. S.; Moralev, S. N.; Kabachnik, M. I. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1988, 9, 2118-2123; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1988, 37, 1900-1905.
46. Brestkin, A. P.; Vikhreva, L. A.; Godovikov, N. N.; Garbatyuk, V. S.; Moralev, S. N.; Kabachnik, M. I. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 1988, 9, 2118-2123; Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1988, 37, 1900-1905.
47. Christensen, B. G.; Leanza, W. J.; Beattie, T. R.; Patchett, A. A.; Arison, B. H.; Ormond, R. E.; Kuehl Jr., F. A.; Albers-Schonberg, G.; Jardetzky, O. Science 1969, 166, 123-125.
48. Cen, W.; Shen, Y. J. Fluorine Chem. 1991, 52, 369-375.
49. Willans, J. L. Chem. and Ind. 1957, 235-236.
50. Gilman, H.; Gaj, B. J. J. Org. Chem. 1961, 26, 2471-2473.
51. Teulade, M.-P.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 405-408.
52. Teulade, M.-P.; Savignac, P. Janssen Chimica Acta, 1988, 6, 3-6.
53. Savignac, P.; Teulade, M.-P.; Patois, C. Heteroatom Chem. 1990, 1, 211-214.
54. Patois, C.; Savignac, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 630-635.
55. Savignac, P.; Teulade, M.-P.; Patois, C. Phosphorus, Sulfur, and Silicon 1990, 49/50, 169-172.
56. Savignac, P.; Patois, C. Org. Synth. 1993, 72, 241-246.
57. Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N.; Teulade, M. P.; Savignac, P. Synth. Commun. 1988, 18, 1349-1362.
58. Teulade, M.-P.; Savignac, P.; About-Jaudet, E.; Collignon, N. Synth. Commun. 1989, 19, 71-82.
59. Patois, C.; Ricard, L.; Savignac, P. J. Chem.Soc.Perkin Trans, 1 1990, 1577-1581.
60. Hammerschmidt, F.; Schmidt, S. Monatsh. Chem. 1997, 128, 1173-1180.
61. Normant, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1967, 6, 1046-1067.
62. Blanchard, J.; Collignon, N.; Savignac, P.; Normant, H. Synthesis 1975, 655-657.
63. Blanchard, J.; Collignon, N.; Savignac, P.; Normant, H. Tetrahedron 1976, 32, 455-459.
64. Dinizo, S. E.; Freerksen, R. W.; Pabst, W. E.; Watt, D. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 2846-2849.
65. Iorga, B.; Eymery, F.; Savignac, P., unpublished results.
66. Comins, D. L.; Jacobine, A. F.; Marshall, J. L.; Turnbull, M. M. Synthesis 1978, 309-311.
67. Kandil, A. A.; Porter, T. M.; Slessor, K. N. Synthesis 1987, 411-413.
68. Kandil, A. A.; Slessor, K. N. J. Org. Chem. 1985, 50, 5649-5655.
69. Johnson, A. W.; Kaska, W. C.; Alexander Ostoja Starzewski, K.; Dixon, D. A. in Ylides and Imines of Phosphorus, John Wiley & Sons, 1993.
70. Groesbeek, M.; Robijn, G. W.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 92-98.
71. Groesbeek, M.; Rood, G. A.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1992, 111, 149-154.
72. Cromwell, M. E. M.; Gebhard, R.; Li, X.-Y.; Batenburg, E. S.; Hopman, J. C. P.; Lugtenburg, J.; Mathies, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10860-10869.
73. Groesbeek, M.; Kirillova, Y. G.; Boeff, R.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 45-52.
74. Cappon, J. J.; Witters, K. D.; Baart, J.; Verdegem, P. J. E.; Hoek, A. C.; Luiten, R. J. H.; Raap, J.; Lugtenburg, J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 318-328.
75. Paquette, L. A.; Wang, T.-Z.; Wang, S.; Philippo, C. M. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3523-3526.
76. Paquette, L. A.; Wang, T.-Z.; Philippo, C. M. G.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3367-3374.
77. Azim, E.; Auzeloux, P.; Maurizis, J. C.; Braesco, V.; Grolier, P.; Veyre, A.; Madelmont, J.-C. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1996, 38, 441-452.
78. Schöllkopf, U.; Schröder, R.; Stafforst, D. Liebigs Ann. Chem. 1974, 44-53.
79. Schöllkopf, U.; Eilers, E.; Hantke, K. Liebigs Ann. Chem. 1976, 969-977.
80. Sawamura, M.; Ito, Y.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2247-2250.
81. Francis, M. D.; Martodam, R. R. Chemical, biochemical and medicinal properties of the diphosphonates, in The Role of Phosphonates in Living Systems; Hilderbrand, R. L., Ed.; CRC Press, Boca Raton, 1983, 55-96.
82. Bartlett, P. A.; Carruthers, N. I.; Winter, B. M.; Long, K. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 1284-1291.
83. Vaghefi, M. M.; Bernacki, R. J.; Hennen, W. J.; Robins, R. K. J. Med. Chem. 1987, 30, 1391-1399.
84. Mirza, S.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1562-1567.
85. Aboujaoude, E. E.; Collignon, N.; Lietje S.; Teulade, M-P.; Savignac, P. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4435-4438.
86. Teulade, M.-P.; Savignac, P.; Aboujaoude, E. E.; Lietge, S.; Collignon, N. J. Organomet. Chem. 1986, 304, 283-300.
87. Ollivier, R.; Sturtz, G.; Legendre, J. M.; Jacolot, G.; Turzo, A. Eur. J. Med. Chem. Chim. Ther. 1986, 21, 103-110.
88. Dufau, C.; Sturtz, G. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 69, 93-102.
89. Vepsaelaeinen, J.; Pohjala, E.; Nupponen, H.; Vainiotalo, P.; Ahlgren, M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1992, 70, 183-204.
90. Kulagowski, J. J.; Baker, R.; Fletcher, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 22, 1649-1650.
91. Kolodyazhnyi, O. I.; Ustenko, S. N.; Grishkun, E. V. Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 511-512; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 61, 465-466.
92. Kolodyazhnyi, O. I.; Ustenko, S. N.; Grishkun, E. V. Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 511-512; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1991, 61, 465-466.
93. Ebetino, F. H.; Kaas, S. M.; Crawford, R. J. Phosphorus,Sulfur Silicon Relat. Elem. 1993, 76, 151-154.
94. Piettre, S. R.; Raboisson, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2229-2232.
95. Baker, R.; Broughton, H. B. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996, 109, 337-340.
96. Leeper, F. J.; Rock, M.; Appleton, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 21, 2633-2642.
97. Vepsaelaeinen, J.; Vainiotalo, P.; Nupponen, H.; Pohjala, E. Acta Chem. Scand. 1997, 51, 932-937.
98. Obayashi, M.; Ito, E.; Matsui, K.; Kondo, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2323-2326.
99. Blackburn, G. M.; Brown, D.; Martin, S. J.; Parratt, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1987, 181-186.
100. Magnin, D. R.; Biller, S. A.; Dickson, J. K.; Logan, J. V.; Lawrence, R. M.; Chen, Y.; Sulsky, R. B.; Ciosek Jr, C. P.; Harrity, T. W.; Jolibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Rich, L. C.; Slusarchyk, D.A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2596-2605.
101. Thenappan, A.; Burton, D. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 273-277.
102. Brocksom, T. J.; Petragnani, N.; Rodrigues, R. J. Org. Chem. 1974, 39, 2114-2116.
103. Ogasa, T; Saito, H.; Hashimoto, Y.; Sato, K.; Hirata, T. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 315-321.
104. Lavallee, J.-F.; Spino, C.; Ruel, R.; Hogan, K. T.; Deslongchamps, P. Can. J. Chem. 1992, 70, 1406-1426.
105. Kreutzkamp, N. Chem. Ber. 1946, 88, 195-198.
106. Tay, M. K.; About-Jaudet, E.; Collignon, N.; Savignac, P. Tetrahedron 1989, 45, 4415-4430.
107. Kolodyazhnyi, O. I.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1975, 45, 2556-2557; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1975, 45, 2509-2510.
108. Kolodyazhnyi, O. I.; Kukhar, V. P. Zh. Obshch. Khim. 1975, 45, 2556-2557; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1975, 45, 2509-2510.
109. Craig, D.; Etheridge, C. J.; Smith, A. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7445-7446.
110. Craig, D.; Etheridge, C. J.; Smith, A. M. Tetrahedron 1996, 52, 15267-15288.
111. Clasby, M. C.; Craig, D.; Slawin, A. M. Z.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 1995, 51, 1509-1532.
112. Bush, E. J.; Jones, D. W.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 23, 3531-3536.
113. Craig, D.; Geach, N. J. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1177-1180.
114. Craig, D.; Geach, N. J.; Pearson, C. J.; Slawin, A. M. Z.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Tetrahedron 1995, 51, 6071-6098.
115. McCarthy, J. R.; Matthews, D. P.; Edwards, M. L.; Stemerick, D. M.; Jarvi, E. T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5449-5452.
116. Matthews, D. P.; Gross, R. S.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1027-1030.
117. McCarthy, J. R.; Huber, E. W.; Le, T. B.; Laskovics, M. F.; Matthews, D. P. Tetrahedron 1996, 52, 45-58.
118. McCarthy, J. R.; Matthews, D. P.; Paolini, J. P. Org.Synth. 1995, 72, 216-224.
119. Appell, R. B. Synth. Commun. 1995, 25, 3583-3588.
120. Carretero, J. C.; Demillequand, M.; Ghosez, L. Tetrahedron 1987, 43, 5125-5134.
121. Musicki, B.; Widlanski, T. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1267-1270.
122. Meyers, A. I.; Tomioka, K.; Fleming, M. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 3788-3789.
123. Molin, H.; Pring, B. G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 677-680.
124. Kann, N.; Rein, T.; Åkermark, B.; Helquist, P. J. Org. Chem. 1990, 55, 5312-5323.
125. Iorga, B.; Mouriès, V.; Savignac, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 891-895.
126. Meyers, A. I.; Whitten, C. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6266-6267.
127. Meyers, A. I.; Knaus, G.; Kamata, K.; Ford, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 567-576.
128. Meyers, A. I.; Smith, R. K.; Whitten, C. E. J. Org. Chem. 1979, 44, 2250-2256.
129. Ziegler, F. E.; Gilligan, P. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 3874-3880.
130. Blanchette, M. A.; Choy, W; Davis, J. T.; Essenfeld, A. P.; Masamune, S.; Roush, W. R.; Sakai, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2183-2186.
131. Meyers, A. I.; Shipman, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 7098-7102.
132. Chesney, A.; Bryce, M. R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3247-3254.
133. Meanwell, N. A.; Rosenfeld, M. J.; Wright, J. J. K.; Brassard, C. L.; Buchanan, J. O.; Federici, M. E.; Fleming, J. S.; Gamberdella, M.; Hartl, K. S.; Zavoico, G. B.; Seiler, S. M. J. Med. Chem. 1993, 36, 3871-3883.
134. Carran, J. C.; Waschbüsch, R.; Savignac, P. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1997, 123, 209-218.
135. Poindexter, G. S.; Foley, M. A.; Licause, J. F. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3393-3396.
136. Poindexter, G. S.; Licause, J. F.; Dolan, P. L.; Foley, M. A.; Combs, C. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3811-3820.
137. Maruyama, T.; Taira, Z.; Horikawa, M.; Sato, Y.; Honjo, M. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2571-2574.
138. Honjo, M.; Maruyama, T.; Horikawa, M.; Balzarini, J.; De Clercq, E. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 3227-3234.
139. Chengzhi, C.; Buechler, D.; Lowe, D.; Urwyler, S.; Shapiro, G. Tetrahedron 1994, 50, 5735-5740.
140. De Baecke, G.; De Clercq, P. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7515-7518.
141. Satoh, Y.; Marcopulos, N. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1759-1762.
142. Jones, T. H.; De Vries, P. J.; Escoubas, P. J. Chem. Ecol. 1991, 17, 2507-2518.
143. Highet, R. J.; Jones, T. H. J. Org. Chem. 1992, 57, 4038-4040.
144. Anderson, D. K.; Sikorski, J. A.; Reitz, D. B.; Pilla, L. T. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 1257-1262.
145. Anderson, D. K.; Deuwer, D. L.; Sikorski, J. A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 893-898.
146. Minami, T.; Isonaka, T.; Okada, Y.; Ichikawa, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 7009-7015.
147. Cai, G.; Bozhkova, N.; Odingo, J.; Berova, N.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7192-7198.
148. South, M. S.; Sant, K. A. V. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1017-1024.
149. Graham, S. L.; Scholz, T. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4260-4263.
150. Pasutto, F. M.; Knaus, E. E. Can. J. Chem. 1978, 56, 2365-2368.
151. Pasutto, F. M.; Knaus, E. E. Can. J. Chem. 1979, 57, 2371-2378.
152. Barnes, N. J.; Probert, M. A.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 431-438.
153. Janczewski, M. Rocz. Chem. 1959, 33, 185-189.
154. Katz, H. E.; Bent, S. F.; Wilson, W. L.; Schilling, M. L.; Ungashe, S. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6631-6635.
155. Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636-6640.
156. Schull, T. L.; Fettinger, J. C.; Knight, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 15, 1487-1488.
157. Schull, T. L.; Fettinger, J. C.; Knight, D. A. Inorg. Chem. 1996, 35, 6717-6723.
158. Yang, G.; Chun, J.; Arakawa-Uramoto, H.; Wang, X.; Gawinowicz, M. A.; Zhao, K.; Landry, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5881-5890.
159. Carré, F.; Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Monforte, P.; Nayyar, N. K.; Reyé, C. J. Organomet. Chem. 1995, 499, 147-154.
160. Bezombes, J.-P.; Carré, F.; Chuit, C.; Corriu, R. J. P.; Mehdi, A.; Reyé, C. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 81-90.
161. Horner, L.; Flemming, H.-W. Phosphorus and Sulfur 1984, 19, 345-361.
162. Horner, L.; Simons, G. Phosphorus and Sulfur 1984, 19, 77-90.
163. Rudinskas, A. J.; Hullar, T. L. J. Med. Chem. 1976, 19, 1367-1371.
164. Tronchet, J. M. J.; Bonenfant, A. P. Carbohydr. Res. 1981, 93, 205-217.
165. Poss, A. J.; Belter, R. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4810-4812.
166. Acheson, R. M.; Ansell, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987, 1275-1282.
167. Knierzinger, A.; Grieder, A.; Schoenholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 517-530.
168. Bigge, C. F.; Johnson, G.; Ortwine, D. F.; Drummond, J. T.; Retz, D. M.; Brahce,L. J.; Coughenour, L. L.; Marcoux, F. W.; Probert Jr., A. W. J. Med. Chem. 1992, 35, 1371-1384.
169. Ruder, S. M.; Norwood, B. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3473-3476.
170. Saalfrank, R. W.; Welch, A.; Haubner, M.; Bauer, U. Liebigs Ann. Org. Bioorg. Chem. 1996, 2, 171-182.
171. Gil, J. M.; Sung, J. W.; Park, C. P.; Oh, D. Y. Synth.Commun. 1997, 27, 3171-3174.
172. Sturtz, G.; Charrier, C.; Normant, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 1707-1713.
173. Yagudeev, T. A.; Kushembaev, R. K.; Nurgalieva, A. N.; Zhumagaliev, S.; Dzhakiyaev, G. M.; Godovikov, N. N. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 2236-2238; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 50, 1804-1807.
174. Yagudeev, T. A.; Kushembaev, R. K.; Nurgalieva, A. N.; Zhumagaliev, S.; Dzhakiyaev, G. M.; Godovikov, N. N. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 2236-2238; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 50, 1804-1807.
175. Lazukina, L. A.; Kukhar', V. P.; Romanov, G. V.; Khaskin, G. I.; Dubinina, T. N.; Ofitserov, E. N.; Volkova, V. N.; Pudovik, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 985-989; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 50, 783-786.
176. Lazukina, L. A.; Kukhar', V. P.; Romanov, G. V.; Khaskin, G. I.; Dubinina, T. N.; Ofitserov, E. N.; Volkova, V. N.; Pudovik, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1980, 50, 985-989; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1980, 50, 783-786.
177. Semchenko, F. M.; Eremin, O. G.; Martynov, B. I. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 473-474; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1992, 62, 385.
178. Semchenko, F. M.; Eremin, O. G.; Martynov, B. I. Zh. Obshch. Khim. 1992, 62, 473-474; J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1992, 62, 385.
179. Sturtz, G.; Corbel, B. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1973, 277, 395-398.
180. Sturtz, G.; Corbel, B. C. R. Acad. Sci., Ser. C 1973, 276, 1807-1810.
181. Sturtz, G. in "Colloque International sur la Chimie Organique du Phosphore" 1970, No. 82, p. 217-227.
182. Hammerschmidt, F.; Völlenkle, H. Liebigs Ann. Chem. 1986, 2053-2064.
183. Hammerschmidt, F.; Hanninger, A. Chem. Ber. 1995, 128, 823-830.
184. Hammerschmidt, F.; Schmidt, S. Chem. Ber. 1996, 129, 1503-1508.
185. Sturtz, G.; Corbel, B.; Paugam, J. P. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 47-50.
186. Sturtz, G.; Yaouanc, J.-J.; Krausz, F.; Labeeuw, B. Synthesis, 1980, 289-291.
187. Sanders, T. C.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 5598-5599.
188. Benayoud, F.; de Mendonca, D. J.; Digits, C. A.; Moniz, G. A.; Sanders, T. C.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 1996, 61, 5159-5164.
189. Sanders, T. C.; Golen, J. A.; Williard, P. G.; Hammond, G. B. J. Fluorine Chem. 1997, 85, 173-176.
190. Melvin, L. S. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3375-3376.
191. Cambie, R. C.; Palmer, B. D. Aust. J. Chem., 1982, 35, 827-837.
192. Heinicke, J.; Tzschach, A. Z. Chem. 1983, 23, 439-440.
193. Dhawan, B.; Redmore, D. J. Org. Chem., 1984, 49, 4018-4021.
194. Koszuk, J.; Czech, B. P.; Walkowiak, W.; Babb, D. A.; Bartsch, R. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 22, 1504-1505.
195. Heinicke, J.; Tzschach, A. Phosphorus and Sulfur 1985, 25, 345-356.
196. Dhawan, B.; Redmore, D. Synth. Commun., 1985, 15, 411-416.
197. Heinicke, J.; Böhle, I.; Tzschach, A. J. Organomet. Chem. 1986, 317, 11-21.
198. Dhawan, B.; Redmore, D. J. Org. Chem., 1986, 51, 179-183.
199. Heinicke, J.; Kadyrov, R.; Kellner, K.; Nietzchmann, E.; Tzschach, A. Phosphorus Sulfur and Silicon 1989, 44, 209-216.
200. Melvin, L. S.; Bordner, J.; Hada, W. A.; Johnson, M. R. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 535-547.
201. Dhawan, B.; Redmore, D. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1989, 42, 177-182.
202. Dhawan, B.; Redmore, D. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1991, 61, 183-187.
203. Czech, B. P.; Desai, D. H.; Koszuk, J.; Czech, A.; Babb, D. A.; Robison, T. W.; Bartsch, R. A. J. Heterocycl. Chem. 1992, 29, 867-875.
204. Paladino, J.; Guyard, C.; Thurieau, C.; Fauchère, J.-L. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2465-2472.
205. Watanabe, M.; Date, M.; Kawanishi, K.; Hori, T.; Furukawa, S. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2637-2643.
206. Li, S.; Wang, G. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1991, 61, 119-129.
207. Casteel, D. A.; Peri, S. P. Synthesis 1991, 691-693.
208. Dhawan, B.; Redmore, D. J. Org. Chem. 1991, 56, 833-835.
209. Masson, S.; Saint-Clair, J.-F.; Saquet, M. Synthesis 1993, 485-486.
210. Masson, S.; Saint-Clair, J.-F.; Saquet, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3083-3084.
211. Masson, S.; Saint-Clair, J.-F.; Dore, A.; Saquet, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 951-964.
212. Hammond, G. B.; Calogeropoulou, T.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4265-4268.
213. Calogeropoulou, T.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 4185-4190.
214. Jackson, J. A.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1989, 54, 4750-4754.
215. Gloer, K. B.; Calogeropoulou, T.; Jackson, J. A.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 2842-2846.
216. An, Y.-Z.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 317-321.
217. Jacks, T. E.; Nibbe, H.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1993, 58, 4584-4588.
218. Lee, K.; Wiemer, D. F. Phosphorus, Sulfur and Silicon 1993, 75, 87-90.
219. Clarke, R.; Gahagan, M.; Mackie, R. K.; Foster, D. F.; Cole-Hamilton, D. J.; Nicol, M.; Montford, A. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 1221-1226.
220. Perrone, R.; Berardi, F.; Colabufo, N. A.; Leopoldo, M.; Tortorella, V.; Fornaretto, M. G.; Caccia, C.; McArthur, R. A. J. Med. Chem. 1996, 39, 4928-4934.
221. Sampson, P.; Hammond, G. B.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 4342-4347.
222. Kowalski, C. J.; O'Dowd, M. L.; Burke, M. C.; Fields, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5411-5412.
223. Baker, T. J.; Wiemer, D. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 2613-2618.