Chiral environment specifically induced by metal ion: Asymmetric α- alkylation of α-amino esters using pyridoxal derivatives having a chiral ionophore function

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 41, 1999, Pages 12109-12124

  Miyashita, Kazuyuki ^a   Miyabe, Hideto ^a   Tai, Kuninori ^a   Kurozumi, Chiaki ^a   Iwaki, Hiroshi ^a   Imanishi, Takeshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkylation; Amino acids and derivatives; Asymmetric reactions; Pyridines

Indexed keywords

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0033536711     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00708-5     Document Type: Article

References (36)

1. For example: Walsh, J. J.; Metzler, D. E.; Powell, D.; Jacobson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7136; Kiick, D. M.; Cook, P. F. Biochemistry 1983, 22, 375; Saari, W. S.; Halczenko, W.; Cochran, D. W.; Dobrinska, M. R.; Vincek, W. C.; Titus, D. C; Gaul, S. L.; Sweet, C. S. J. Med. Chem. 1984, 27, 713; Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
2. For example: Walsh, J. J.; Metzler, D. E.; Powell, D.; Jacobson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7136; Kiick, D. M.; Cook, P. F. Biochemistry 1983, 22, 375; Saari, W. S.; Halczenko, W.; Cochran, D. W.; Dobrinska, M. R.; Vincek, W. C.; Titus, D. C; Gaul, S. L.; Sweet, C. S. J. Med. Chem. 1984, 27, 713; Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
3. For example: Walsh, J. J.; Metzler, D. E.; Powell, D.; Jacobson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7136; Kiick, D. M.; Cook, P. F. Biochemistry 1983, 22, 375; Saari, W. S.; Halczenko, W.; Cochran, D. W.; Dobrinska, M. R.; Vincek, W. C.; Titus, D. C; Gaul, S. L.; Sweet, C. S. J. Med. Chem. 1984, 27, 713; Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
4. For example: Walsh, J. J.; Metzler, D. E.; Powell, D.; Jacobson, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7136; Kiick, D. M.; Cook, P. F. Biochemistry 1983, 22, 375; Saari, W. S.; Halczenko, W.; Cochran, D. W.; Dobrinska, M. R.; Vincek, W. C.; Titus, D. C; Gaul, S. L.; Sweet, C. S. J. Med. Chem. 1984, 27, 713; Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
5. For example: Yamashita, T.; Lijima, M.; Nakamura, H.; Isshiki, K.; Naganawa, H.; Hattori, S.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 557; Ikuina, Y.; Bando, C.; Yoshida, M.; Yano, H.; Saitoh, Y. J. Antibiot. 1997, 50, 998; Becker, D.; Kiess, M.; Brückner, H. Liebigs Ann. Recueil 1997,767.
6. For example: Yamashita, T.; Lijima, M.; Nakamura, H.; Isshiki, K.; Naganawa, H.; Hattori, S.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 557; Ikuina, Y.; Bando, C.; Yoshida, M.; Yano, H.; Saitoh, Y. J. Antibiot. 1997, 50, 998; Becker, D.; Kiess, M.; Brückner, H. Liebigs Ann. Recueil 1997,767.
7. For example: Yamashita, T.; Lijima, M.; Nakamura, H.; Isshiki, K.; Naganawa, H.; Hattori, S.; Hamada, M.; Ishizuka, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. 1991, 44, 557; Ikuina, Y.; Bando, C.; Yoshida, M.; Yano, H.; Saitoh, Y. J. Antibiot. 1997, 50, 998; Becker, D.; Kiess, M.; Brückner, H. Liebigs Ann. Recueil 1997, 767.
8. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
9. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
10. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
11. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
12. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
13. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
14. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
15. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
16. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
17. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
18. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
19. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
20. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
21. For example: Wipf, P.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 258; Wipf, P.; Kunz, R. W.; Prewo, R.; Heimgartner, H. ibid. 1988, 71, 268; Karle, I. L.; Balaram, P. Biochemistry 1990, 29, 6747; Higginbottom, M.; Kneen, C.; Ratcliffe, G. S. J. Med. Chem. 1992, 35, 1572; Altmann, K.-H.; Altmann, E.; Mutter, M. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1198; Hernandez, J.-F.; Kornreich, W.; Rivier, C.; Miranda, A.; Yamamoto, G.; Andrews, J.; Taché, Y.; Vale, W.; Rivier, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 2860; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Broger, C.; Bur, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 563; Obrecht, D.; Karajiannis, H.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Spiegier, C.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 703; Obrecht, D.; Lehmann, C.; Ruffieux, R.; Schönholzer, P.; Müller, K. ibid. 1995, 78, 1567; Obrecht, D.; Bohdal, U.; Daly, J.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. Tetrahedron 1995, 51, 10883; Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, L; Bosshard, H. R.; Robinson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904; Obrecht, D.; Abrecht, C.; Altorfer, M.; Bohdal, U.; Grieder, A.; Kleber, M.; Pfyffer, P.; Müller, K. Helv. Chim. Acta 1996, 79,1315; Obrecht, D.; Altorfer, M.; Lehmann, C.; Schönholzer, P.; Müller, K. J. Org. Chem., 1996, 61, 4080; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
22. For recent review: Cztivierla, C.; Dfaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517 and also see: Chinchilla, R.; Galindo, N.; Nájera, C. Synthesis 1999, 704.
23. For recent review: Cztivierla, C.; Dfaz-de-Villegas, M. D. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517 and also see: Chinchilla, R.; Galindo, N.; Nájera, C. Synthesis 1999, 704.
24. For pyridoxal model compounds with an ansa-structure, Ando, M; Kuzuhara, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1925 and references cited therein; for those with a cyclodextrin-moiety and/or an amino side chain, Breslow, R.; Chmielewski, J.; Foley, D.; Johnson, B.; Kumabe, N.; Varney, M.; Mehra, R.Tetrahedron 1988, 44, 5515 and references cited therein; for those with a functionalized bilayer vesicle, Kikuchi, J.; Zhang, Z.-Y.; Murakami, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5383 and references cited therein.
25. For pyridoxal model compounds with an ansa-structure, Ando, M; Kuzuhara, H. Bull. Chem. Soc. Jpn.1990, 63, 1925 and references cited therein; for those with a cyclodextrin-moiety and/or an amino side chain, Breslow, R.; Chmielewski, J.; Foley, D.; Johnson, B.; Kumabe, N.; Varney, M.; Mehra, R. Tetrahedron 1988, 44, 5515 and references cited therein; for those with a functionalized bilayer vesicle, Kikuchi, J.; Zhang, Z.-Y.; Murakami, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5383 and references cited therein.
26. For pyridoxal model compounds with an ansa-structure, Ando, M; Kuzuhara, H. Bull. Chem. Soc. Jpn.1990, 63, 1925 and references cited therein; for those with a cyclodextrin-moiety and/or an amino side chain, Breslow, R.; Chmielewski, J.; Foley, D.; Johnson, B.; Kumabe, N.; Varney, M.; Mehra, R.Tetrahedron 1988, 44, 5515 and references cited therein; for those with a functionalized bilayer vesicle, Kikuchi, J.; Zhang, Z.-Y.; Murakami, Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5383 and references cited therein.
27. Miyashita, K.; Miyabe, H.; Kurozumi, C.; Imanishi, T. Chem. Lett. 1995, 487; Miyashita, K.; Miyabe, H.; Kurozumi, C.; Tai, K.; Imanishi, T. Tetrahedron 1996, 52, 12125.
28. Miyashita, K.; Miyabe, H.; Kurozumi, C.; Imanishi, T. Chem. Lett. 1995, 487; Miyashita, K.; Miyabe, H.; Kurozumi, C.; Tai, K.; Imanishi, T. Tetrahedron 1996, 52, 12125.
29. A part of this work appeared in a preliminary communcation: Miyashita, K.; Miyabe, H.; Tai, K.; Kurozumi, C.; Imanishi, T. Chem. Commun. 1996, 1073.
30. Buckingham, J. Dictionary of Organic Compounds 5th Ed. the 6th Supplement, Chapman and Hall, London, 1988, p 33; Terashima, S.; Achiwa, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 1138.
31. Buckingham, J. Dictionary of Organic Compounds 5th Ed. the 6th Supplement, Chapman and Hall, London, 1988, p 33; Terashima, S.; Achiwa, K.; Yamada, S. Chem. Pharm. Bull. 1966, 14, 1138.
32. Although, to the best of our knowledge, Mosher's method has not been applied to determine the absolute configuration of α,α-dialkyl amino acids, the conformations of the each isomers of the MTPA amides appear to resemble each other. For application of the modified Mosher's method to α-amino acids: Kusumi, T.; Fukushima, T.; Ohtani, I.; Kakisawa, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2939.
33. Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109,5765.
34. Thompson, D. H.; Svendsen, C. B.; Meglio, C. D.; Anderson, V. C. J. Org. Chem. 1994, 59,2945.
35. Guivisdalsky, P. N.; Bittman, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3077; Aoki, T.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5634.
36. Guivisdalsky, P. N.; Bittman, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3077; Aoki, T.; Poulter, C. D. J. Org. Chem. 1985, 50, 5634.