First total synthesis of cryptomisrine

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 41, 1999, Pages 12149-12156

  Arzel, Erwan ^a   Rocca, Patrick ^a   Marsais, Francis ^a   Godard, Alain ^a   Quéguiner, Guy ^a  

^a IRCOF   (France)

Author keywords

Coupling reactions; Halogen and compounds; Metallation; Polycyclic compounds

Indexed keywords

ALKALOID; CRYPTOMISRINE; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL;

EID: 0033536652     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00715-2     Document Type: Article

References (23)

1. In official nomenclature, a benzo-δ-carboline is a 5H-indolo[3,2-b]quinoline.
2. Clinquart, E. Bull. Acad. R. Med. Belg. 1929, 12, 6237. Tackie, A. N.; Sharaf, M. H. M.; Schiff, P. L. Jr; Boye, G. L.; Crouch, R. C.; Martin, G. E., J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1429.
3. Clinquart, E. Bull. Acad. R. Med. Belg. 1929, 12, 6237. Tackie, A. N.; Sharaf, M. H. M.; Schiff, P. L. Jr; Boye, G. L.; Crouch, R. C.; Martin, G. E., J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 1429.
4. Gunatilaka, A. A. L.; Sotheeswaran, S.; Balasubramaniam, S.; Chandrasekara, A. I.; Sriyani, H. T. B. Planta Medica 1980, Vol.39, pp.66-72, Hippokrates Verlag GmbH.
5. Sharaf, M. H. M.; Schiff, P. L. Jr; Tackie, A. N.; Phoebe, C. H. Jr; Martin, G. E. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 239.
6. Hadden, C. E.; Sharaf, M. H. M.; Guido, J. E.; Robins, R. H.; Tackie, A. N.; Phoebe, C. H. Jr; Schiff, P. L. Jr; Martin, G. E. J. Nat. Prod. 1999, 62, 238.
7. Sharaf, M. H. M.; Schiff, P. L. Jr; Tackie, A. N.; Phoebe, C. H. Jr; Johnson, R. L.; Minick, D.; Andrews, W.; Crouch, R. C.; Martin, G. E. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 789.
8. Rauwald, H. W.; Kober, M.; Mutschler, E.; Lambrecht G. Planta Med. 1992, 58, 486.
9. Cimanga, K.; De Bruyne, T.; Lasure, A.; Van Poel, B.; Pieters, L.; Claeys, M.; Vanden Berghe, D.; Kambu, K.; Tona, L.; Vlietinck, A.J. Planta Med. 1996, 62, 22.
10. Cimmanga, K.; De Bruyne, T.; Pieters, L.; Vlietinck, A.J. J. Nat. Prod. 1997, 60, 688.
11. Bierer, D. E.; Fort, D. M.; Mendez, C. D.; Luo, J.; Imbach, P. A.; Dubenko, L. G.; Jolad, S. D.; Gerber, R. E.; Litvak, J.; Lu, Q.; Zhang, P.; Reed, M. J.; Waldeck, N.; Bruening, R. C.; Noamesi, B. K.; Hector, R. F.; Carlson, T. J.; King, S. R. J. Med. Chem. 1998, 41, 894.
12. Arzel, E.; Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 1205.
13. Quéguiner, G.; Marsais, F.; Snieckus, V.; Epsztajn, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1991, 52, 187.
14. Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981, 513.
15. Godard, A.; Rocca, P.; Pomel, V.; Thomas-dit-Dumont, L.; Rovera, J.C.; Thaburet, J.F.; Marsais, F.; Quéguiner, G. J. Organomet. Chem. 1996, 517, 25.
16. Arzel, E.; Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner G. Tetrahedron 1998, 39, 6465.
17. Roe, A.; Hawkins, G. F. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1785.
18. Rocca, P.; Cochennec, C.; Marsais, F.; Thomas-dit-Dumont, L.; Mallet, M.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Org. Chem. 1993, 58, 7832.
19. Kessar, S. V.; Joshi, G. S. Tetrahedron 1973, 29, 419. Cochennec, C.; Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 979.
20. Kessar, S. V.; Joshi, G. S. Tetrahedron 1973, 29, 419. Cochennec, C.; Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 979.
21. Royer, R.; Demerseman, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 2633. Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. Tetrahedron 1993, 1, 49.
22. Royer, R.; Demerseman, P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 2633. Rocca, P.; Marsais, F.; Godard, A.; Quéguiner, G. Tetrahedron 1993, 1, 49.
23. Bizot, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1967, 1, 151.