Synthesis and evaluation of hapalosin and analogs as MDR-reversing agents

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 11, 1999, Pages 1541-1546

  O'Connell, Celeste E ^a   Salvato, Kathleen A ^a   Meng, Zhaoyang ^a   Littlefield, Bruce A ^a   Schwartz, C Eric ^a  

^a EISAI RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; GLYCOPROTEIN P; HAPALOSIN; HAPALOSIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; MOUSE; MULTIDRUG RESISTANCE; NONHUMAN; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; DEPSIPEPTIDES; DRUG RESISTANCE, MULTIPLE; HUMANS; INHIBITORY CONCENTRATION 50; LACTAMS; LACTONES; MICE; MODELS, CHEMICAL; P-GLYCOPROTEIN; RECOMBINANT PROTEINS; TUMOR CELLS, CULTURED;

ANIMALIA;

EID: 0033532710     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00243-7     Document Type: Article

References (34)

1. (a) Ford, J. M.; Hait, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155. (b) Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629. (c) Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553. (d) Simon, S. M.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3497. (e) Fisher, G. A.; Sikic, B. I. Hematology/Oncology Clinics of NA 1995, 9, 363. (f) Ford, J. M.; Yang, J.-M.; Hait, W. N. Cancer Treatment Res. 1996, 87, 3.
2. (a) Ford, J. M.; Hait, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155. (b) Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629. (c) Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553. (d) Simon, S. M.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3497. (e) Fisher, G. A.; Sikic, B. I. Hematology/Oncology Clinics of NA 1995, 9, 363. (f) Ford, J. M.; Yang, J.-M.; Hait, W. N. Cancer Treatment Res. 1996, 87, 3.
3. (a) Ford, J. M.; Hait, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155. (b) Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629. (c) Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553. (d) Simon, S. M.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3497. (e) Fisher, G. A.; Sikic, B. I. Hematology/Oncology Clinics of NA 1995, 9, 363. (f) Ford, J. M.; Yang, J.-M.; Hait, W. N. Cancer Treatment Res. 1996, 87, 3.
4. (a) Ford, J. M.; Hait, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155. (b) Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629. (c) Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553. (d) Simon, S. M.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3497. (e) Fisher, G. A.; Sikic, B. I. Hematology/Oncology Clinics of NA 1995, 9, 363. (f) Ford, J. M.; Yang, J.-M.; Hait, W. N. Cancer Treatment Res. 1996, 87, 3.
5. (a) Ford, J. M.; Hait, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155. (b) Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629. (c) Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553. (d) Simon, S. M.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3497. (e) Fisher, G. A.; Sikic, B. I. Hematology/Oncology Clinics of NA 1995, 9, 363. (f) Ford, J. M.; Yang, J.-M.; Hait, W. N. Cancer Treatment Res. 1996, 87, 3.
6. (a) Ford, J. M.; Hait, W. N. Pharmacol. Rev. 1990, 42, 155. (b) Sikic, B. I. J. Clin. Oncol. 1993, 11, 1629. (c) Raderer, M.; Scheithauer, W. Cancer 1993, 72, 3553. (d) Simon, S. M.; Schindler, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 3497. (e) Fisher, G. A.; Sikic, B. I. Hematology/Oncology Clinics of NA 1995, 9, 363. (f) Ford, J. M.; Yang, J.-M.; Hait, W. N. Cancer Treatment Res. 1996, 87, 3.
7. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
8. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
9. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
10. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
11. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
12. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
13. For some recent examples of P-gp antagonists, see: (a) Jachez, B.; Nordmann, R.; Loor, F. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 478. (b) Merlin, J.-L.; Guerci, A.; Marchal, S.; Missoum, N.; Ramacci, C.; Humbert, J.-C.; Tsuruo, T.; Guerci, O. Blood 1994, 84, 262. (c) Slate, D. L.; Bruno, N. A.; Casey, S. M.; Zutshi, N.; Garvin, L. J.; Wu, H.; Pfister, J. R. Anticancer Res. 1995, 15, 811. (e) Ogino, J.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Nat. Prod. 1996, 59, 581. (f) Dantzig, A. H.; Shepard, R. L.; Cao, J.; Law, K. L.; Ehlhardt, W. J.; Baughman, T. M.; Bumol, T. F.; Starling, J. J. Cancer Res. 1996, 56, 4171. (g) Germann, U. A.; Shlyakhter, D.; Mason, V. S.; Zelle, R. E.; Duffy, J. P.; Galullo, V.; Armistead, D. M.; Saunders, J. O.; Boger, J.; Harding, M. W. Anti-cancer Drugs 1997, 8, 125. (h) Chou, T.-C; Depew, K. M.; Zheng, Y.-H.; Safer, M. L.; Chan, D.; Helfrich, B.; Zatorska, D.; Zatorska, A.; Bornmann, W.; Danishefsky, S. J. Proc. Natl. Accad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 8369.
14. For example, verapamil shows dose-limiting cardiac toxicity: Ozols, R. F.; Cunnion, R. E.; Klecker, Jr., R. W.; Hamilton, T. C.; Ostchega, Y.; Parillo, J. E.; Young, R. C. J. Clin. Oncol. 1987, 5, 641.
15. (a) Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.
16. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
17. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
18. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
19. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
20. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
21. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
22. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
23. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
24. (a) Dinh, T. Q.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 8118. (b) Wagner, B.; Beugelmans, R.; Zhu, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6557. (c) Ghosh, A. K.; Liu, W.; Xu, Y.; Chen, Z. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35, 74. (d) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3467. (e) Ohmori, K.; Okuno, T.; Nishiyama, S.; Yamamura, S.; Nakamura, K.; Houk, K. N.; Okamoto, K. Tetrahedron 1996, 52, 14723. (f) Dinh, T. Q.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6606. (g) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790. (h) Dinh, T. Q.; Du, X.; Smith, C. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 40, 6773. (I) Dinh, T. Q.; Smith, C. D.; Du, X.; Armstrong, R. W. J. Med. Chem. 1998, 41, 981 (this paper relates the syntheses of glucose-based mimetics).
25. Evans, D. A.; Bartoli, J.; Shin, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
26. Harris, B. D.; Joullie, M. M. Tetrahedron 1988, 44, 3489.
27. (a) Fuji, K.; Nakano, S.; Fujita, E. Synthesis 1975, 276. (b) Gibbons, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1767.
28. (a) Fuji, K.; Nakano, S.; Fujita, E. Synthesis 1975, 276. (b) Gibbons, E. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1767.
29. Private communication with Prof. Arun Ghosh, University of Chicago.
30. Hanessian, S.; Delorme, D.; Dufresne, Y. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2515.
31. Yang, J. -M; Goldenberg, S.; Gottesman, M. M.; Hait, W. N. Cancer Res 1994, 54, 730.
32. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
33. 8-Deoxyhapalosin (12) was prepared in ref 5c, but no biological data was reported.
34. 3); correlation of the major/minor rotamers between analogs was not rigorously established.