Model Studies of Metalloenzymes Involving Metal Ions as Lewis Acid Catalysts

Accounts of Chemical Research

Volumn 25, Issue 7, 1992, Pages 273-279

  Suh, Junghun ^a  

^a Seoul National University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 85022895180     PISSN: 00014842     EISSN: 15204898     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ar00019a001     Document Type: Article

References (105)

1. Vallee, B. L.; Wacker, W. E. C. In Handbook of Biochemistry and Molecular Biology, 3rd ed.; Fasman, G. D., Ed.; CRC Press: Cleveland, 1976; Vol. 2, pp 276-292.
2. Suh, J.; Lee, E.; Jang, E. S. Inorg. Chem. 1981, 20, 1932.
3. Suh, J.; Cheong, M.; Suh, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1654.
4. Suh, J.; Han, H. Bioorg. Chem. 1984, 12, 177.
5. Suh, J.; Cheong, M.; Han, H. Bioorg. Chem. 1984, 12, 188.
6. Suh, J.; Suh, M. P.; Lee, J. D. Inorg. Chem. 1985, 24, 3088.
7. Suh, J.; Han, O.; Chang, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1839.
8. Suh, J.; Chun, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3057.
9. Suh, J.; Koh, D. J. Org. Chem. 1987, 52, 3446.
10. Suh, J.; Kwon, B. N.; Lee, W. Y.; Chang, S. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 805.
11. Suh, J.; Chang, B. Bioorg. Chem. 1987, 15, 167.
12. Suh, J.; Kim, S. M. Bioorg. Chem. 1989, 17, 169.
13. Suh, M. P.; Kwak, C.-H.; Suh, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 50.
14. Suh, J.; Kim, J.; Lee, C. S. J. Org. Chem. 1991, 56, 4364.
15. Suh, J.; Min, D. W. J. Org. Chem. 1991, 56, 5710.
16. Suh, J.; Baek, D.-J. Bioorg. Chem. 1981, 10, 266.
17. Suh, J.; Kim, M. J.; Seong, N. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 4354.
18. Suh, J.; Chung, S.; Lee, S. H. Bioorg. Chem. 1987, 15, 383.
19. Suh, J.; Hwang, B. K.; Koh, Y. H. Bioorg. Chem. 1990, 18, 207.
20. Suh, J. Bioorg. Chem. 1990, 18, 345.
21. Suh, J.; Park, T. H.; Hwang, B. K. J. Am. Chem. Soc., in press.
22. Suh, J.; Cho, Y.; Lee, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4198.
23. Satchell, P. N.; Satchell, R. S. Anna. Rep. Prog. Chem., Sect. A 1979, 75, 25.
24. Hay, R. W. In Comprehensive Coordination Chemistry; Wilkinson, G., Ed.; Pergamon; Oxford, 1987,; Vol. 6, pp 412-485.
25. Kirby, A. J. Adv. Phys. Org. Chem. 1980, 17, 183.
26. Czarnik, A. W. In Mechanistic Principles of Enzyme Activity Liebman, J. F., Greenberg, A., Eds.; VCH: New York, 1988,; Chapter 3.
27. Suh, J.; Yoon, S. S.; Oh, E.; Kang, C.; Lee, E. Bioorg. Chem. 1988, 16, 245.
28. Suh, J.; Yang, E.; Oh, E.; Yoon, S. S. Bioorg. Chem. 1989, 17, 159.
29. Buckingham, D. A.; Dekkers, J.; Sargeson, A. M.; Wein, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4032.
30. Hay, R. W.; Nolan, K. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 2542.
31. Buckingham, D. A.; Sargeson, A. M.; Keene, F. R. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4981.
32. El-Hilaly, A. E.; El-Ezaby, M. S. J. Inorg. Nucl. Chem. 1976, 38, 1533.
33. Creighton, D. J.; Hajdu, J.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4619.
34. Covey, W. D.; Leussing, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3860.
35. Kubala, G.; Martell, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6602.
36. Breslow, R.; Fairweather, R.; Keana, J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 2135.
37. Breslow, R.; Schmir, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4960.
38. Gellman, S. H.; Fetter, R.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2388.
39. Menger, F. M.; Tsuno, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4903.
40. Fife. T. H.; Przystas, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2251.
41. Przystas, T. J.; Fife, T. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4391.
42. Hanzlik, R. P.; Hamburg, A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1745.
43. Wells, M. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5341.
44. Hsu, C.-M.; Cooperman, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5652.
45. Gensmantel, N. P.; Gowling, E. W.; Page, M. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1978, 375.
46. Schwartz, M. A. Bioorg. Chem. 1982, 11, 4.
47. Houghton, R. P.; Puttner, R. R. J. Chem. Soc. D 1970, 1270.
48. Satchell, D. P. N. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 345.
49. Blackburn, G. M.; Ward, C. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 79.
50. Basolo, F.; Pearson, R. G. Mechanisms of Inorganic Reactions, 2nd ed.; Wiley: New York, 1968,; p 32.
51. Barnum, D. W. Inorg. Chem. 1983, 22, 2297.
52. Eiki, T.; Kawada, S.; Matsushima, K.; Mori, M.; Tagaki, W. Chem. Lett. 1980, 997.
53. Breslow, R.; Chapman, D. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4195.
54. Lau, H.-p.; Gutsche, C. D. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1857.
55. Harrowfield, J. M.; Jones, D. R.; Lindoy, L. F.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7733.
56. Dixon, N. E.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6716.
57. Akaobri, S.; Otani, T. T.; Marshall, R.; Winitz, M.; Greenstein, J. P. Arch. Biochem. Biophys. 1959, 83, 1.
58. Cox, B. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6823.
59. Buckingham, D. A.; Stewart, I.; Sutton, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 845.
60. Rebek, J., Jr.; Costello, T.; Wattley, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7487.
61. Anderson, B.; Milbum, R. M.; Harrowfield, J. M.; Robertson, G. B.; SargeBon, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2652.
62. Buddngham, D. A.; Foster, D. M.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1726.
63. Boreham, C. J.; Buckingham, D. A.; Francis, D. J.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1975.
64. Groves, J. T.; Chambers, R. R., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 630.
65. Groves, J. T.; Baron, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5442.
66. Woolley, P. Nature 1975, 258, 677.
67. Breslow, R.; McClure, D. E.; Brown, R. S.; Eisenach, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 194.
68. Chin, J. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 145.
69. Chin, J.; Banaszezyk, M.; Jubian, V.; Zou, X, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 186.
70. Hendry, P.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2521.
71. Gahan, L. R.; Harrowfield, J. M.; Herit, A. J.; Lindoy, L. F.; Whimp, P. O.; Sargeson, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6231.
72. Kirby, A. J.; Lancaster, P. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 1206.
73. Kluger, R.; Lam, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2191.
74. Suh, J.; Kim, M. J.; Kim, C. B. J. Org. Chem. 1983, 48, 2453.
75. Specter, L. B. Covalent Catalysis by Enzymes, Springer-Verlag: New York, 1982.
76. Fife, T. H.; Przystas, T. J.; Pujari, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8157.
77. Quiocho, F. A.; Lipscomb, W. N. Adv. Protein Chem. 1971, 25, 1.
78. Kaiser, E. T.; Kaiser, B. L. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 219.
79. Makinen, M. W.; Wells, G. B.; Kang, S.-O. Adv. Inorg. Biochem. 1984, 6, 1.
80. Auld, D. S. In Enzyme Mechanisms; Page, M. I., Williams, A., Eds.; Royal Society of Chemistry: London, 1987,; Chapter 14.
81. Christiansen, D. W.; Lipscomb, W. N. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 62.
82. Suh, J.; Cho, W.; Chung, S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4530.
83. Suh, J.; Hwang, B. K.; Jang, I.; Oh, E. J. Biochem. Biophys. Methods 1991, 22, 167.
84. Suh, J.; Chung, S.; Choi, G. B. Bioorg. Chem. 1989, 17, 64.
85. Suh, J.; Hong, S. B.; Chung, S. J. Biol. Chem. 1986, 108, 7112.
86. Breslow, R.; Wernick, D. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 1303.
87. Breslow, R.; McAllister, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 7076.
88. Fife, T. H.; Przystas, T. J.; Squillacote, V. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3017.
89. Schepartz, A.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1814.
90. Suh, J.; Kim, Y.; Lee, E.; Chang, S. H. Bioorg. Chem. 1986, 14, 33.
91. Mashiko, T.; Dolphin, D. In Comprehensive Coordination Chemistry, Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1987,; Vol. 2, Chapter 21.1.
92. Curtis, N. F. In Comprehensive Coordination Chemistry, Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1987,; Vol. 2, Chapter 21.2.
93. Mertes, K. B.; Lehn, J.-M. In Comprehensive Coordination Chemistry, Wilkinson, G., Ed.; Pergamon: Oxford, 1987,; Vol. 2, Chapter 21.3.
94. Kimura, E.; Shiota, T.; Koike, T.; Shiro, M.; Kodama, M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5805.
95. Chin, J.; Zou, X. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3687.
96. Breslow, R.; Peter, R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2388
97. Pujita, M.; Yazaki, J.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5645.
98. Klotz, I. M. In Enzyme Mechanisms; Page, M. I, Williams, A., Eds.; Royal Society of Chemistry; London, 1987,; Chapter 2.
99. Leach, B. E.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2504.
100. Nakon, R.; Rechani, P. R.; Angelici, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2117.
101. Christianson, D. W.; Alexander, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6412.
102. Lehn, J.-M. Science 1985, 227, 849.
103. Rebek, J., Jr. Science 1987, 235, 1478.
104. Kaiser, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 913.
105. Schultz, P. G. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 287.