Cyclodextrin-modified gold nanospheres. Host-guest interactions at work to control colloidal properties

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 17, 1999, Pages 4304-4305

  Liu, Jian ^a   Mendoza, Sandra ^a   Román, Esteban ^a   Lynn, Matthew J ^b   Xu, Renliang ^a,c   Kaifer, Angel E ^a  

^a University of Miami   (United States)

^b UNIVERSITY OF MIAMI   (United States)

^c BECKMAN COULTER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN; DIMETHYL SULFOXIDE; FERROCENE; GOLD; NANOPARTICLE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; COLLOID; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PLASMON RESONANCE;

EID: 0033526376     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja990330n     Document Type: Article

References (23)

1. For gold colloidal particles derivatized with oligonucleotides, see: Mucic, R. C.; Storhoff, J. J.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12674 and references therein.
2. For polyfunctional monolayer-protected gold clusters, see: Templeton, A. C.; Hosteller, M. J.; Warmoth, E. K.; Chen, S.; Hartshorn, C. M.; Krishnamurthy, V. M.; Forbes, M. D. E.; Murray, R. W. J. Am. Chem.Soc. 1998, 120, 4845 and references therein.
3. For catalytic applications of metal nanoparticles, see: (a) Bartz, M.; Kuther, J.; Seshadri, R.; Tremel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2466. (b) Schmid, G.; West, H.; Malm, J.-O.; Bovin, J.-O.; Grenthe C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1099. (c) Valden, M.; Lai, X.; Goodman, D. W. Science 1998, 281, 1647.
4. For catalytic applications of metal nanoparticles, see: (a) Bartz, M.; Kuther, J.; Seshadri, R.; Tremel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2466. (b) Schmid, G.; West, H.; Malm, J.-O.; Bovin, J.-O.; Grenthe C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1099. (c) Valden, M.; Lai, X.; Goodman, D. W. Science 1998, 281, 1647.
5. For catalytic applications of metal nanoparticles, see: (a) Bartz, M.; Kuther, J.; Seshadri, R.; Tremel, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2466. (b) Schmid, G.; West, H.; Malm, J.-O.; Bovin, J.-O.; Grenthe C. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1099. (c) Valden, M.; Lai, X.; Goodman, D. W. Science 1998, 281, 1647.
6. For analytical applications based on nanoparticles, see: Martin, C. R. Anal. Chem. 1998, 70, A322.
7. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
8. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
9. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
10. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
11. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
12. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
13. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
14. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
15. For film preparation using derivatized metal colloidal particles, see: (a) Andres, R. P.; Bielefeld, J. D.; Henderson, J. I.; Janes, D. B.; Kolagunta, V. R.; Kubiak, C. P.; Mahoney, W. J.; Osifchin, R. G. Science 1996, 273, 1690. (b) Bright, R. M.; Walter, D. G.; Musick, M. D.; Jackson, M. A.; Allison, K. J.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 810. (c) Brust, M.; Bethell, D.; Kiely, C. J.; Schiffrin, D. J. Langmuir 1998, 14, 5425. (d) Fan, H.; Lopez, G. P. Langmuir 1997, 13, 119. (e) Feldheim, D. L.; Crabar, K. C.; Natan, M. J.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7640. (f) Grabar, K. C.; Freeman, R. G.; Hommer, M. B.; Natan, M. J. Anal. Chem. 1995, 67, 735. (g) Grabar, K. C.; Smith, P. C.; Musick, M. D.; Davis, J. A.; Walter, D. G.; Jackson, M. A.; Guthrie, A. P.; Natan, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1148. (h) Grabar, K. C.; Allison, K. J.; Baker, B. E.; Bright, R. M.; Brown, K. R.; Freeman, R. G.; Fox, A. P.; Keating, C. D.; Musick, M. D.; Natan, M. J. Langmuir 1996, 12, 2353. (i) Vossmeyer, T.; Delonno, E.; Heath, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1080.
16. We have recently reported the preparation of cyclodextrin-based rotaxanes supported on gold colloidal particles: Liu, J.; Xu, R.; Kaifer, A. E. Langmuir 1998, 14, 7337.
17. Connors, K. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1325.
18. 3CN (1: 1). At this stage, complete removal of free 1 was verified by TLC. The precipitate was then redissolved in 100 mL of pure water and filtered through a 0.8-μm Gelman membrane filter.
19. Zhou, H. S.; Honma, S. A.; Hirasawa, M.; Nagamune, T.; Komiyama, H. Chem. Commun. 1997, 605.
20. (a) Matsue, T.; Evans, D. H.; Osa, T.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3411.
21. (b) Isnin, R.; Salam, C.; Kaifer, A. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 35.
22. 19 dimer molecules per liter. The rigid structure of the bridge between the two ferrocene residues in dimer 2 disfavors binding of the two ends to the same particle.
23. We thank one of the reviewers for suggesting this experiment.