Zwitterionic sulfobetaine inhibitors of squalene synthase

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 3, 1999, Pages 807-818

  Spencer, Thomas A ^a   Onofrey, Thomas J ^a   Cann, Reginald O ^a   Russel, Jonathon S ^a   Lee, Laura E ^a   Blanchard, Daniel E ^a   Castro, Alfredo ^a   Gu, Peide ^b   Jiang, Guojian ^b   Shechter, Ishaiahu ^b  

^a Dartmouth College   (United States)

^b Uniformed Services University of the Health Sciences and the Walter Reed National Military Medical Center   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

N,N DIMETHYL 1 (3,7,11 TRIMETHYL 2,6,10 DODECATRIENYL)AMMONIUM 1 (6 HEXYLSULFONATE); SQUALENE SYNTHASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG; ZARAGOZIC ACID A;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DRUG CONFORMATION; DRUG SYNTHESIS; ENZYME INHIBITION; LIPID METABOLISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033525046     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo981617q     Document Type: Article

References (74)

1. Biller, S. A.; Neuenschwander, K.; Ponpipom, M. M.; Poulter, C. D. Curr. Pharm. Design 1996, 2, 1.
2. E.g.: Levine, G. N.; Keaney, J. F.; Vita, J. N. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 512. Krause, B. R.; Sliskovic, D. R.; Bocan, T. M. A. Exp. Opin. Invest. Drugs 1995, 4, 353. Corsini, A.; Maggi, F. M.; Catapano, A. L. Pharmacol. Res. 1995, 31, 9.
3. E.g.: Levine, G. N.; Keaney, J. F.; Vita, J. N. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 512. Krause, B. R.; Sliskovic, D. R.; Bocan, T. M. A. Exp. Opin. Invest. Drugs 1995, 4, 353. Corsini, A.; Maggi, F. M.; Catapano, A. L. Pharmacol. Res. 1995, 31, 9.
4. E.g.: Levine, G. N.; Keaney, J. F.; Vita, J. N. N. Engl. J. Med. 1995, 332, 512. Krause, B. R.; Sliskovic, D. R.; Bocan, T. M. A. Exp. Opin. Invest. Drugs 1995, 4, 353. Corsini, A.; Maggi, F. M.; Catapano, A. L. Pharmacol. Res. 1995, 31, 9.
5. E.g.: Folkers, K.; Langsjoen, P.; Willis, R.; Richardson, P.; Xia, L.-J.; Ye, C.-Q.; Tamagawa, H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 8931.
6. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522.
7. Magnin, D. R.; Biller, S. A.; Chen, Y.; Dickson, J. K., Jr.; Fryszman, O. M.; Lawrence, R. M.; Logan, J. V. H.; Sieber-McMaster, E. S.; Sulsky, R. B.; Traeger, S. C.; Hsieh, D. C.; Lan, S.-J.; Rinehard, J. K.; Harrity, T. W.; Jolibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Rich, L. C.; Slusarchyk, D. A.; Ciosek, C. P., Jr. J. Med. Chem. 1996, 39, 657.
8. (a) Bergstrom, J. D.; Kurtz, M. M.; Rew, D. J.; Amend, A. M.; Karkas, J. D.; Bostedor, R. G.; Bansal, V. S.; Dufresne, C.; Van Middlesworth, F. L.; Hensens, O. D.; Liesch, J. M.; Zink, D. L.; Wilson, K. E.; Onishi, J.; Milligan, J. A.; Bills, G.; Kaplan, L.; Nallin-Omstead, M.; Jenkins, R. G.; Huang, L.; Meinz, M. S.; Quinn, L.; Burg, R. W.; Kong, Y. L.; Mochales, S.; Mojena, M.; Martin, I.; Palaez, F.; Diez, M. T.; Alberts, A. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 80.
9. (b) Dawson, M. J.; Farthing, J. E.; Marshall, P. S.; Middleton, R. F.; O'Neill, M. J.; Shuttleworth, A.; Stylli, C.; Tait, R. M.; Taylor, P. M.; Wildman, H. G.; Buss, A. D.; Langley, D.; Hayes, M. V. J. Antibiot. 1992, 45, 639.
10. (a) Magnin, D. R.; Biller, S. A.; Dickson, J. K., Jr.; Logan, J. V.; Lawrence, R. M.; Chen, V.; Sulsky, R. B.; Ciosek, C. P., Jr.; Harrity, T. W.; Jolibois, K. G.; Kunselman, L. K.; Rich, L. C.; Slusarchyk, D. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2596.
11. (b) Castro, A.; Erickson, S. K.; Shechter, I.; Spencer, T. A. Bioorg. Chem. 1996, 24, 242.
12. A portion of this research has been preliminarily reported: Shechter, I.; Gu, P.; Jiang, G.; Onofrey, T. J.; Cann, R. O.; Castro, A.; Spencer, T. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2585.
13. Ernst, R.; Miller, E. J., Jr. In Amphoteric Surfactants (Surfactant Science Series); Bluestein, B. R., Hilton, C. L., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1982; Vol. 12, pp 71-183.
14. Norman, S. M.; Poling, S. M.; Maier, V. P.; Nelson, M. D. Agric. Bio. Chem. 1985, 49, 2893.
15. Barnhurst, J. D. J. Org. Chem. 1961, 26, 4520.
16. Linfield, W. M.; Abend, P. G.; Davis, G. A. J. Am. Oil Chem. Assoc. 1963, 40B, 114.
17. Shechter, I.; Klinger, E.; Rucker, M. L.; Engstrom, R. G.; Spirito, J. A.; Islam, M. A.; Boettcher, B. R.; Weinstein, D. B. J. Biol. Chem. 1992, 267, 8628.
18. Coppola, G. M.; Prasad, M. Synth. Commun. 1993, 23, 1535.
19. Prashad, M.; Kathawala, F. G.; Scallen, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1501.
20. (a) Biller, S. A.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Scott, W. A.; Ciosek, C. P., Jr. J. Med. Chem. 1988, 31, 1869.
21. (b) Biller, S. A.; Sofia, M. J.; Abt, J. W.; DeLange, B.; Dickson, J. K., Jr.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Magnin, D. R.; Marcetta, J.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P., Jr. In Regulation of Isopentenoid Metabolism; Nes, W. D., Parish, E. J., Trzaskos, J. M., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; pp 65-80.
22. Pfeffer, P. E.; Silbert, L. S.; Chirinko, J. M., Jr. J. Org. Chem. 1972, 37, 451.
23. Hey, D. H.; Wilkinson, R. J. Chem. Soc. 1940, 1030.
24. Lee, G. C. M.; Syage, E. T.; Harcourt, D. A.; Holmes, J. M.; Garst, M. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 7007.
25. (a) Kitano, K.; Sohda, T.; Tozawa, R.; Ikeda, H.; Oda, T. Eur. Pat. Appl. EP 541037A2, 1993.
26. (b) Brown, G. R.; Butlin, R. J.; Chapman, S.; Eakin, M. A.; Foubister, A. J.; Freeman, S.; Griffiths, D.; Harrison, P. J.; Johnson, M. C.; Mallion, K. B.; McTaggart, F.; Reid, A. C.; Smith, G. J.; Taylor, M. J.; Walker, R. P.; Whittamore, P. R. O. J. Med. Chem. 1995, 38, 4157.
27. Parthasarathy, M. R.; Gupta, S. Indian J. Chem. 1985, 24B, 965.
28. Umbreit, M. A.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5526.
29. Meinwald, J.; Opheim, K.; Eisner, T. Tetrahedron Lett. 1973, 281.
30. Lau, K. C.; Dufresne, C.; Belanger, P. C.; Pietre, S.; Sheigetz, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3038.
31. Lie Ken Jie, M. S. F.; Lam, C. H. J. Chromatogr. 1976, 124, 147.
32. Mechelke, M. F.; Wiemer, D. F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 783.
33. Kim, S.; Kee, I. S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2899.
34. Lindsey, S.; Harwood, H. J. Biol. Chem. 1994, 270, 9083.
35. Smith, P.; Waters, W. A. J. Chem. Soc. B 1969, 462.
36. Bhandari, R. R.; Pandya, K. C. J. Indian Chem. Soc. 1949, 26, 219.
37. Thanei-Wyss, P.; Waser, P. G. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2198.
38. Forth, M. A.; Mitchell, M. B.; Smith, S. A. C.; Gombatz, K.; Snyder, L. J. Org. Chem. 1994, 59, 2616.
39. Prashad, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 631.
40. Görgen, G.; Boland, W.; Preiss, U.; Simon, H. Helv. Chim. Acta 1989, 72, 917.
41. Prashad, M.; Kathawala, F. G.; Scallen, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1501.
42. Mookhtiar, K. A.; Kalinowski, S. S.; Zhang, D.; Poulter, C. D. J. Biol. Chem. 1994, 269, 11201.
43. Halpern, A. M.; Legenza, M. W.; Ramachandran, B. R. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5736.
44. Viallon, L.; Reinaud, O.; Capdevielle, P.; Maumy, M. Synthesis 1995, 1534.
45. Overberger, C. G.; Kogon, I. C.; Minin, R. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1963; Collect. Vol. IV, p 336.
46. Edstrom, E. D. Private communication.
47. Campbell, R. V. M.; Crombie, L.; Findley, D. A.; King, R. W.; Pattenden, G.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 897.
48. The Aldrich Library of NMR Spectra, 1st ed.; Pouchert, R. J., Ed.; The Aldrich Chemical Co.: Milwaukee, 1989; Vol. 1, p 142.
49. Downing, F. B.; Johnson, F. W. U.S. Patent 2129264, 1938.
50. Marvel, C. S.; Sparberg, M. S. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1943; Collect. Vol. II, p 558.
51. Stang, P. J.; Fox, D. B. J. Org. Chem. 1977, 42, 1667.
52. Takabe, K.; Katagiri, T.; Takana, J. Bull. Chem Soc. Jpn. 1973, 46, 218.
53. Noren, G. K. J. Org. Chem. 1975, 40, 967.
54. Kocienski, P.; Wadman, S. J. Org. Chem. 1989, 54, 1215.
55. Biernacki, W.; Gdula, A. Synthesis 1979, 37.
56. Cooper, M. S.; Fairhurst, R. A.; Heaney, H.; Papageoriou, G.; Wilkins, R. F. Tetrahedron 1989, 45, 1155.
57. Katritsky, A. R.; Marson, C. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1455.
58. Dokuzovic, Z.; Roberts, N. K.; Sawyer, J. F.; Whelan, J.; Bosnich, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2034.
59. Barlow, R. B.; Franks, F. M. Brit. J. Pharmacol. 1973, 49, 480.
60. Chapman, O. L.; Mattes, K. C.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4878.
61. Gill, M.; Richards, R. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 121.
62. Mancuso, A. J.; Swern, D. Synthesis 1981, 165.
63. Schmidt, G.; Shishti, N. H.; Breining, T. Synthesis 1982, 391.
64. Nagaoka, H.; Kishi, Y. Tetrahedron 1981, 37, 3873.
65. Corey, E. J.; Venkateswarlu, A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6190.
66. Scheller, M. E.; Frie, B. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 44.
67. Mashraqui, S.; Keehn, P. Tetrahedron Lett. 1982, 637.
68. Meinwald, J.; Opheim, K.; Eisner, T. Tetrahedron Lett. 1973, 281.
69. Lau, K. C.; Dufresne, C.; Belanger, P. C.; Pietre, S.; Scheigetz, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 3038.
70. Raucher, S.; Klein, P. J. Org. Chem. 1986, 51, 124.
71. Rapoport, H.; Plattner, J. J.; Gless, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8613.
72. Steiger, A.; Pyun, H.-J.; Coates, R. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 3444.
73. Amundsen, L. H.; Sanderson, J. J. Organic Syntheses; Wiley: New York, 1955; Collect. Vol. III, p 256.
74. Nampalli, S.; Bhide, R. S.; Nakai, H. Synth. Commun. 1992, 22, 1165.