Enantioselective rearrangement of a meso-cyclohexene oxide using norephedrine-derived chiral bases

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 10, Issue 21, 1999, Pages 4175-4182

  Colman, Bob ^a   De Sousa, Simon E ^b   O'Brien, Peter ^b   Towers, Timothy D ^b   Watson, Will ^a  

^a Lancaster Synthesis Ltd   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOHEXENE DERIVATIVE; DIAMINE; NOREPHEDRINE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHIRALITY; DIASTEREOISOMER; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0033432871     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(99)00432-2     Document Type: Article

References (40)

1. O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8057-8058; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2435-2441.
2. O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8057-8058; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2435-2441.
3. Bhuniya, D.; DattaGupta, A.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 6108-6113.
4. For reviews, see: O'Brien, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1439-1457; Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361-14384.
5. For reviews, see: O'Brien, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 1439-1457; Hodgson, D. M.; Gibbs, A. R.; Lee, G. P. Tetrahedron 1996, 52, 14361-14384.
6. For recent examples, see: Asami, M.; Ogawa, M.; Inoue, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1563-1564; Södergen, M. J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10760-10761.
7. For recent examples, see: Asami, M.; Ogawa, M.; Inoue, S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1563-1564; Södergen, M. J.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10760-10761.
8. For a preliminary communication of some of this work, see: de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Steffens, H. C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, in press.
9. O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5619-5622; de Sousa, S. E.; O'Brien, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4885-4888; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2613-2618; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1483-1492.
10. O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5619-5622; de Sousa, S. E.; O'Brien, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4885-4888; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2613-2618; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1483-1492.
11. O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5619-5622; de Sousa, S. E.; O'Brien, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4885-4888; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2613-2618; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1483-1492.
12. O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5619-5622; de Sousa, S. E.; O'Brien, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4885-4888; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2613-2618; de Sousa, S. E.; O'Brien, P.; Poumellec, P. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1998, 1483-1492.
13. Dieter, R. K.; Lagu, B.; Dieter, J. W.; Deo, N.; Pennington, W. T. Synlett 1990, 109-110; Dieter, R. K.; Deo, N.; Lagu, B.; Dieter, J. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1663-1671.
14. Dieter, R. K.; Lagu, B.; Dieter, J. W.; Deo, N.; Pennington, W. T. Synlett 1990, 109-110; Dieter, R. K.; Deo, N.; Lagu, B.; Dieter, J. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 1663-1671.
15. Soai, K.; Yokoyama, S.; Hayasaka, T. J. Org. Chem. 1991, 56, 4264-4268.
16. Anderson, S. R.; Ayers, J. T.; De Vries, K. M.; Ito, F.; Mendenhall, D.; Vanderplas, B. C. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2655-2663.
17. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
18. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
19. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
20. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar-Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
21. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
22. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
23. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
24. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
25. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
26. Buckley, T. F.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6157-6163; Lamant, M.; Guignard, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1279-1285; Oppolzer, W.; Tamura, O.; Sundarababu, G.; Signer, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5900-5902; Bonar- Law, R. P.; Davis, A. P.; Dorgan, B. J.; Reetz, M. T.; Wehrsig, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6725-6728; Kreutz, O. C.; Moran, P. J. S.; Rodrigues, J. A. R. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2649-2653; Koga, K.; Yamada, S.-i. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 539-542; Claremon, D. A.; Lumma, P. K.; Phillips, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8265-8266; Jackson, W. R.; Jacobs, H. A.; Jayatilake, G. S.; Matthews, B. R.; Watson, K. G. Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045-2062; Boerner, A.; Krause, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 929-930; Boerner, A.; Krause, H. J. Prakt. Chem. 1990, 332, 307-312.
27. Grunewald, G. L.; Ye, Q. J. Med. Chem. 1988, 31, 1984-1986; Fodor, G.; Bruckner, V.; Kiss, J.; Ohegyi, G. J. Org. Chem. 1949, 14, 337-345.
28. Grunewald, G. L.; Ye, Q. J. Med. Chem. 1988, 31, 1984-1986; Fodor, G.; Bruckner, V.; Kiss, J.; Ohegyi, G. J. Org. Chem. 1949, 14, 337-345.
29. Brauch, F.; Dralle, H.; Blanka, H. J. Ger. Patent 3408 850, 1984; Chem. Abstr. 1985, 102, 24270; Herrmann, R. In Stereo selective Synthesis, Houben-Weyl; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; 1996; Vol. 9, pp. 5780-5785.
30. Brauch, F.; Dralle, H.; Blanka, H. J. Ger. Patent 3408 850, 1984; Chem. Abstr. 1985, 102, 24270; Herrmann, R. In Stereo selective Synthesis, Houben-Weyl; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; 1996; Vol. 9, pp. 5780-5785.
31. Brauch, F.; Dralle, H.; Blanka, H. J. Ger. Patent 3408 850, 1984; Chem. Abstr. 1985, 102, 24270; Herrmann, R. In Stereo selective Synthesis, Houben-Weyl; Helmchen, G.; Hoffmann, R. W.; Mulzer, J.; Schaumann, E., Eds.; 1996; Vol. 9, pp. 5780-5785.
32. Tlahuext, H.; Contreras, R. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 6, 727-730.
33. For related examples, see: Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 1375-1376; Okuda, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4585-4586; Lipshutz, B. H.; Miller, T. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5253-5256.
34. For related examples, see: Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 1375-1376; Okuda, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4585-4586; Lipshutz, B. H.; Miller, T. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5253-5256.
35. For related examples, see: Bunnage, M. E.; Davies, S. G.; Goodwin, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1993, 1375-1376; Okuda, M.; Tomioka, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4585-4586; Lipshutz, B. H.; Miller, T. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5253-5256.
36. Fitton, A. O.; Frost, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1153-1154; Ardabilchi, N.; Fitton, A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie, F. K.; Hadi, A. B. A.; Sharif, A. B. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 539-543.
37. Fitton, A. O.; Frost, J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1974, 1153-1154; Ardabilchi, N.; Fitton, A. O.; Frost, J. R.; Oppong-Boachie, F. K.; Hadi, A. B. A.; Sharif, A. B. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1 1979, 539-543.
38. Oussaid, B.; Berlan, J.; Soufiaoui, M.; Garrigues, B. Synth. Commun. 1995, 25, 659-665.
39. Kniezo, L.; Kristian, P.; Budesinsky, M.; Havrilova, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 717-728.
40. Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549.