3-Isopropylidenemalic acid: A mechanism-based inhibitor of 3-isopropylmalate dehydrogenase

Chemistry Letters

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 1313-1314

  Chiba, Akira ^a   Arai, Noriko ^a   Eguchi, Tadashi ^a   Kakinuma, Katsumi ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0033236855     PISSN: 03667022     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.1999.1313     Document Type: Article

References (21)

1. T. Tanaka, N. Kawano, and T. Oshima, J. Biochem. (Tokyo), 89, 677 (1981).
2. Y. Kagawa, H. Nojima, N. Nukiwa, M. Ishizuka, T. Nakajima, T. Yasuhara, T. Tanaka, and T. Oshima, J. Biol. Chem., 259, 2956 (1984).
3. T. Yamada, N. Akutsu, K. Miyazaki, K. Kakinuma, M. Yoshida, and T. Oshima, J. Biochem. (Tokyo), 108, 449 (1990).
4. a) J. H. Hurley, A. M. Dean, J. L. Sohl, D. E. Koshland Jr., and R. M. Stroud, Science, 249, 1012 (1990). b) K. Imada, M. Sato, N. Tanaka, Y. Katsube, Y. Matsuura, and T. Oshima, J. Mol. Biol., 222, 725 (1991). c) J. H. Hurley and A. M. Dean, Structure, 2, 1007 (1994). S. Kadono, M. Sakurai, H. Moriyama, M. Sato, Y. Hayashi, T. Oshima, and N. Tanaka, J. Biochem. (Tokyo), 118, 745 (1995).
5. a) J. H. Hurley, A. M. Dean, J. L. Sohl, D. E. Koshland Jr., and R. M. Stroud, Science, 249, 1012 (1990). b) K. Imada, M. Sato, N. Tanaka, Y. Katsube, Y. Matsuura, and T. Oshima, J. Mol. Biol., 222, 725 (1991). c) J. H. Hurley and A. M. Dean, Structure, 2, 1007 (1994). S. Kadono, M. Sakurai, H. Moriyama, M. Sato, Y. Hayashi, T. Oshima, and N. Tanaka, J. Biochem. (Tokyo), 118, 745 (1995).
6. a) J. H. Hurley, A. M. Dean, J. L. Sohl, D. E. Koshland Jr., and R. M. Stroud, Science, 249, 1012 (1990). b) K. Imada, M. Sato, N. Tanaka, Y. Katsube, Y. Matsuura, and T. Oshima, J. Mol. Biol., 222, 725 (1991). c) J. H. Hurley and A. M. Dean, Structure, 2, 1007 (1994). S. Kadono, M. Sakurai, H. Moriyama, M. Sato, Y. Hayashi, T. Oshima, and N. Tanaka, J. Biochem. (Tokyo), 118, 745 (1995).
7. a) J. H. Hurley, A. M. Dean, J. L. Sohl, D. E. Koshland Jr., and R. M. Stroud, Science, 249, 1012 (1990). b) K. Imada, M. Sato, N. Tanaka, Y. Katsube, Y. Matsuura, and T. Oshima, J. Mol. Biol., 222, 725 (1991). c) J. H. Hurley and A. M. Dean, Structure, 2, 1007 (1994). d) S. Kadono, M. Sakurai, H. Moriyama, M. Sato, Y. Hayashi, T. Oshima, and N. Tanaka, J. Biochem. (Tokyo), 118, 745 (1995).
8. K. Imada, K. Inagaki, H. Matsunami, H. Kawaguchi, H. Tanaka, N. Tanaka, and K. Namba, Structure, 6, 971 (1998).
9. a) H. Terasawa, K. Miyazaki, T. Oshima, T. Eguchi, and K. Kakinuma, Biosci. Biotechnol. Biochem., 58, 870 (1994). b) A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 53, 3537 (1997). T. Aoyama, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Perkin I, 1995,1905. A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 55, 2927 (1999). e) A. Chiba, T. Aoyama, R. Suzuki, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 64, 6159 (1999).
10. a) H. Terasawa, K. Miyazaki, T. Oshima, T. Eguchi, and K. Kakinuma, Biosci. Biotechnol. Biochem., 58, 870 (1994). b) A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 53, 3537 (1997). T. Aoyama, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Perkin I, 1995,1905. A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 55, 2927 (1999). e) A. Chiba, T. Aoyama, R. Suzuki, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 64, 6159 (1999).
11. a) H. Terasawa, K. Miyazaki, T. Oshima, T. Eguchi, and K. Kakinuma, Biosci. Biotechnol. Biochem., 58, 870 (1994). b) A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 53, 3537 (1997). c) T. Aoyama, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Perkin I, 1995,1905. A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 55, 2927 (1999). e) A. Chiba, T. Aoyama, R. Suzuki, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 64, 6159 (1999).
12. a) H. Terasawa, K. Miyazaki, T. Oshima, T. Eguchi, and K. Kakinuma, Biosci. Biotechnol. Biochem., 58, 870 (1994). b) A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 53, 3537 (1997). T. Aoyama, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Perkin I, 1995,1905. d) A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 55, 2927 (1999). e) A. Chiba, T. Aoyama, R. Suzuki, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 64, 6159 (1999).
13. a) H. Terasawa, K. Miyazaki, T. Oshima, T. Eguchi, and K. Kakinuma, Biosci. Biotechnol. Biochem., 58, 870 (1994). b) A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 53, 3537 (1997). T. Aoyama, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Chem. Soc., Perkin I, 1995,1905. A. Chiba, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, Tetrahedron, 55, 2927 (1999). e) A. Chiba, T. Aoyama, R. Suzuki, T. Eguchi, T. Oshima, and K. Kakinuma, J. Org. Chem., 64, 6159 (1999).
14. a) V. A. Wittenbach, D. R. Rayer, and J. V. Schloss, Cur. Top. Plant Physiol., 7, 69 (1992). b) V. A. Wittenbach, P. W. Teaney, W. S. Hanna, D. R. Rayner, and J. V. Schloss, Plant Physiol., 106, 321 (1994).
15. a) V. A. Wittenbach, D. R. Rayer, and J. V. Schloss, Cur. Top. Plant Physiol., 7, 69 (1992). b) V. A. Wittenbach, P. W. Teaney, W. S. Hanna, D. R. Rayner, and J. V. Schloss, Plant Physiol., 106, 321 (1994).
16. a) M. C. Pirrung, H. Han, and R. T. Ludwig, J. Org. Chem., 59, 2430 (1994). b) M. C. Pirrung, H. Han, and J. Chen, J. Org. Chem., 61, 4527 (1996).
17. a) M. C. Pirrung, H. Han, and R. T. Ludwig, J. Org. Chem., 59, 2430 (1994). b) M. C. Pirrung, H. Han, and J. Chen, J. Org. Chem., 61, 4527 (1996).
18. 5: C, 43.75; H, 6.29 %.
19. J. F. Morrison and C. T. Walsh, Adv. Enzymol., 61, 201 (1988).
20. R. B. Silverman, in "Mechanism-based inactivation: chemistry and enzymology," CRC Press Inc., Boca Raton, Florida (1988).
21. K. Miyazaki, K. Kakinuma, H. Terasawa, T. Oshima, FEBS Lett., 332, 35 (1993).