Solution structure of a dilithiumamide/diethylzinc heterocomplex that catalyzes asymmetric alkylation reactions

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 8, 1999, Pages 2356-2361

  Eriksson, Johan ^a   Arvidsson, Per I ^a   Davidsson, Öjvind ^a  

^a UNIVERSITY OF GOTHENBURG   (Sweden)

Author keywords

Aldehydes; Asymmetric synthesis; Comorination analysis; Lithium; NMR spectroscopy; Zinc

Indexed keywords

BENZALDEHYDE; LITHIUM SALT; NITROGEN; PIPERAZINE DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

EID: 0032864875     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1521-3765(19990802)5:8<2356::AID-CHEM2356>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (38)

1. K. Soai, S. Niwa, Chem. Rev. 1992,92, 833-856.
2. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
3. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
4. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
5. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
6. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
7. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
8. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
9. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
10. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
11. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
12. T. Mukaiyama, K. Soai, T. Sato, H. Shimizu; K. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455; J. P. Mazaleyrat, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4585; M. B. Eleveld, H. Hogeveen, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5187; S. Kanoh, H. Muramoto, K. Maeda, N. Kawaguchi, M. Motoi, H. Suda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2244; M. Ye, S. Logaraj, L. M. Jackman, K. Hillegrass, K. A. Hirsh, A. M. Bollinger, A. L. Grosz, Tetrahedron 1994, 50, 6109; A. Basu, P. Beak, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1575; A. Corruble, J.-Y. Valnot, I Maddaluno, Y. Prigent, D. Davoust, P. Duhamel, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10042; K. Tomioka, M. Nakajima, K. Koga, Chem. Lett. 1987,65; T. D. Inch, G. J. Lewis, G. L. Sainsbury, D. J. Sellers, Tetrahedron Lett. 1969, 3657; D. Seebach, A. K. Beck, S. Roggo, A. Wonnacott, Chem. Ber. 1985, 118, 3673; M. T. Reetz, T. Kükenhöhner, P. Weinig, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5711.
13. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
14. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
15. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
16. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
17. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
18. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
19. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
20. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
21. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
22. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
23. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
24. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
25. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
26. R. Noyori, M. Kitamura, Angew. Chem. 1991, 103, 34; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 49; H. Urabe, T. Yamakawa, F. Sato, Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 5; K. Stingl, J. Martens, Liebigs. Ann. 1994, 491; M. Asami, S. Inoue, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1687, and references therein; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8773; A. Vidal-Ferran, A. Moyano, M. A. Pericas, A. Riera, J. Org. Chem. 1997, 62, 4970; W.-S. Huang, Q.-S. Hu, L. Pu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1364; K. R. K. Prasad, N. N. Joshi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3770; H. Kotsuki, M. Wakao, H. Hayakawa, T. Shimanouchi, M. Shiro, J. Org. Chem. 1996, 61, 8915; E. Rijnberg, N. J. Hovestad, A. W. Kleij, J. T. B. H. Jastrzebski, J. Boersma, M. D. Janssen, A. L. Spek, G. van Koten, G. Organometallics, 1997, 16, 2847; D. Guijarro, P. Pinho, P. G. Andersson, J. Org. Chem. 1998, 63, 2530; E. J. Corey, P.-W Yuen, F. J. Hannon, D. A. Wierda, J. Org. Chem. 1990, 55, 784; E. J. Corey, F. J. Hannon, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5233.
27. S. Niwa, K. Soai, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1991, 2717-2720.
28. M. Yamakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327; M. Kitamura, M. Yamakawa, H. Oka, S. Suga, R. Noyori, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1173; M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028; M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11016.
29. M. Yamakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327; M. Kitamura, M. Yamakawa, H. Oka, S. Suga, R. Noyori, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1173; M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028; M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11016.
30. M. Yamakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327; M. Kitamura, M. Yamakawa, H. Oka, S. Suga, R. Noyori, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1173; M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028; M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11016.
31. M. Yamakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6327; M. Kitamura, M. Yamakawa, H. Oka, S. Suga, R. Noyori, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1173; M. Kitamura, S. Okada, S. Suga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4028; M. Nakamura, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11016.
32. P. I. Dosa, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 445.
33. The addition of diethylzinc to the above solution at room temperature resulted in the formation of a thick gel, which made NMR studies impossible. The addition of THF was found to dissolve the gel.
34. G. Hilmersson, Ö. Davidsson, J. Org. Chem. 1995, 60, 7660.
35. B. Godfuss, K. N. Houk, J. Org. Chem. 1998, 63, 8998.
36. C. Alvisi, S. Casolari, A. L. Costa, M. Ritiani, E. Tagliavini, J. Org. Chem. 1998, 63, 1330.
37. E. Juaristi, A. Martinez-Richa, J. Org. Chem. 1983, 48, 2603.
38. K. Soai, H. Hayashi, H. Hasagawa, Heterocycles, 1986, 24, 1287.