Application of the palladium catalyzed N-allylation to the modification of amino acids and peptides

Synthesis

Volumn , Issue 10, 1999, Pages 1785-1791

  Zumpe, Franz L ^a   Kazmaier, Uli ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

Allylic alkylations; Amino acids; Catalysis; Palladium; Peptides

Indexed keywords

PALLADIUM;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN MODIFICATION;

EID: 0032855073     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1999-3598     Document Type: Article

References (44)

1. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Koert, U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 809. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371 and references cited therein.
2. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Koert, U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 809. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371 and references cited therein.
3. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Koert, U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 809. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371 and references cited therein.
4. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Koert, U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 809. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371 and references cited therein.
5. Reviews: Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446. Koert, U. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 809. Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem. 1997, 109, 2124; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036. Armstrong, S. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 371 and references cited therein.
6. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1995, 34, 2039. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100. Hashmi, A. S. K. J. Prakt. Chem. / Chem. Ztg. 1997, 339, 195.
7. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1995, 34, 2039. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100. Hashmi, A. S. K. J. Prakt. Chem. / Chem. Ztg. 1997, 339, 195.
8. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1995, 34, 2039. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100. Hashmi, A. S. K. J. Prakt. Chem. / Chem. Ztg. 1997, 339, 195.
9. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1995, 34, 2039. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100. Hashmi, A. S. K. J. Prakt. Chem. / Chem. Ztg. 1997, 339, 195.
10. Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. 1995, 107, 2179; Angew. Chem. Int. Ed. Engl 1995, 34, 2039. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100. Hashmi, A. S. K. J. Prakt. Chem. / Chem. Ztg. 1997, 339, 195.
11. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65. Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603.
12. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65. Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603.
13. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65. Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603.
14. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65. Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603.
15. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65. Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603.
16. Miller, S. J.; Kim, S. H.; Chen, Z. R.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2108. Miller, S. J.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5855. Huwe, C. M.; Kiehl, O. C.; Blechert, S. Synlett 1996, 65. Rutjes, F. P. J. T.; Schoemaker, H. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 677. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1949. Hammer, K.; Undheim, K. Tetrahedron 1997, 53, 10603.
17. Grandel, R.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8009. Kazmaier, U.; Schneider, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 817. Schneider, C.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1155. Grandel, R.; Kazmaier, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 4524, Kazmaier, U.; Grandel, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1833.
18. Grandel, R.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8009. Kazmaier, U.; Schneider, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 817. Schneider, C.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1155. Grandel, R.; Kazmaier, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 4524, Kazmaier, U.; Grandel, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1833.
19. Grandel, R.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8009. Kazmaier, U.; Schneider, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 817. Schneider, C.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1155. Grandel, R.; Kazmaier, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 4524, Kazmaier, U.; Grandel, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1833.
20. Grandel, R.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8009. Kazmaier, U.; Schneider, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 817. Schneider, C.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1155. Grandel, R.; Kazmaier, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 4524, Kazmaier, U.; Grandel, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1833.
21. Grandel, R.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8009. Kazmaier, U.; Schneider, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 817. Schneider, C.; Kazmaier, U. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1155. Grandel, R.; Kazmaier, U. J. Org. Chem. 1998, 63, 4524, Kazmaier, U.; Grandel, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1833.
22. Review: Kazmaier. U. Liebigs Ann. 1997, 285, and references cited therein.
23. Kazmaier, U.; Krebs, A. Angew. Chem. 1995, 107, 2213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2012. Krebs, A.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7945.
24. Kazmaier, U.; Krebs, A. Angew. Chem. 1995, 107, 2213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2012. Krebs, A.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7945.
25. Kazmaier, U.; Krebs, A. Angew. Chem. 1995, 107, 2213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2012. Krebs, A.; Kazmaier, U. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7945.
26. Kazmaier, U.; Zumpe, F. L. Angew. Chem. 1999, in press.
27. Baldwin, J. E.; MacKenzie Turner, S. C.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett, 1992, 33, 1517. Bhatt, U.; Mohamed, N.; Just, G.; Roberts, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3679.
28. Baldwin, J. E.; MacKenzie Turner, S. C.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett, 1992, 33, 1517. Bhatt, U.; Mohamed, N.; Just, G.; Roberts, E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3679.
29. Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3557. Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Oertelt, C.; Zambrano, J. Tetrahedron Lett, 1998, 39, 4943.
30. Uozumi, Y.; Danjo, H.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3557. Trost, B. M.; Calkins, T. L.; Oertelt, C.; Zambrano, J. Tetrahedron Lett, 1998, 39, 4943.
31. Pietzonka, T.; Seebach, D. Angew. Chem. 1992, 104, 1543; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1481.
32. Pietzonka, T.; Seebach, D. Angew. Chem. 1992, 104, 1543; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1481.
33. Byström, S.E.; Aslanian, R.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749. Tsuda, T.; Horii, Y.; Nakagawa, Y.; Ishida, T.; Saegusa,T. J. Org. Chem. 1989, 54, 977. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Jumnah, R.; Williams, J. M. J.; Williams, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619. Estiem, K.; Pangam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276.
34. Byström, S.E.; Aslanian, R.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749. Tsuda, T.; Horii, Y.; Nakagawa, Y.; Ishida, T.; Saegusa,T. J. Org. Chem. 1989, 54, 977. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Jumnah, R.; Williams, J. M. J.; Williams, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619. Estiem, K.; Pangam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276.
35. Byström, S.E.; Aslanian, R.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749. Tsuda, T.; Horii, Y.; Nakagawa, Y.; Ishida, T.; Saegusa,T. J. Org. Chem. 1989, 54, 977. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Jumnah, R.; Williams, J. M. J.; Williams, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619. Estiem, K.; Pangam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276.
36. Byström, S.E.; Aslanian, R.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749. Tsuda, T.; Horii, Y.; Nakagawa, Y.; Ishida, T.; Saegusa,T. J. Org. Chem. 1989, 54, 977. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Jumnah, R.; Williams, J. M. J.; Williams, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619. Estiem, K.; Pangam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276.
37. Byström, S.E.; Aslanian, R.; Bäckvall, J.-E. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1749. Tsuda, T.; Horii, Y.; Nakagawa, Y.; Ishida, T.; Saegusa,T. J. Org. Chem. 1989, 54, 977. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L.; Bingel, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9327. Jumnah, R.; Williams, J. M. J.; Williams, A. C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6619. Estiem, K.; Pangam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276.
38. Inoue, Y.; Taguchi, M.; Toyofuku, M.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3021. Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089.
39. Inoue, Y.; Taguchi, M.; Toyofuku, M.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3021. Trost, B. M.; Bunt, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4089.
40. Connell, R. D.; Rein, T.; Åkermark, B., Helquist, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3845. Genet, J. P.; Thorimbert, S.; Touzin, A.-U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1159. von Matt, P.; Loiscleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
41. Connell, R. D.; Rein, T.; Åkermark, B., Helquist, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3845. Genet, J. P.; Thorimbert, S.; Touzin, A.-U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1159. von Matt, P.; Loiscleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
42. Connell, R. D.; Rein, T.; Åkermark, B., Helquist, P. J. Org. Chem. 1988, 53, 3845. Genet, J. P.; Thorimbert, S.; Touzin, A.-U. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1159. von Matt, P.; Loiscleur, O.; Koch, G.; Pfaltz, A.; Lefeber, C.; Feucht, T.; Helmchen, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 573.
43. F. L. Zumpe, U. Kazmaier, Synlett 1998, 1199.
44. Miller, J. F.; Termin, A.; Koch, K.; Piscopio, A. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 3158.