A novel type of a second epoxy bridge in eunicellane diterpenes: Isolation and characterization of massileunicellins A - C from the gorgonian Eunicella cavolinii

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 10, 1999, Pages 1681-1689

  Mancini, Ines ^a   Guella, Graziano ^a   Zibrowius, Helmut ^b   Laurent, Dominique ^c   Pietra, Francesco ^a,d  

^a UNIVERSITY OF TRENTO   (Italy)

^b STATION MARINE D ENDOUME   (France)

^c INSTITUT DE RECHERCHE POUR LE DÉVELOPPEMENT   (New Caledonia)

^d ACCADEMIA NAZIONALE DEI LINCEI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETAL DERIVATIVE; DITERPENE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATIONAL TRANSITION; CYTOTOXICITY; NONHUMAN;

EID: 0032836479     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991006)82:10<1681::AID-HLCA1681>3.0.CO;2-9     Document Type: Article

References (39)

1. a) S. J. Bloor, F. J. Schmitz, M. B. Hossain, D. J. van der Helm, J. Org. Chem. 1992, 57, 1205;
2. b) M. J. Ortega, E. Zubía, J. J. Salvá, J. Nat. Prod. 1997, 60, 485.
3. O. Kennard, D. G. Watson, L. Riva di Sanseverino, B. Tursch, R. Bosmans, C. Djerassi, Tetrahedron Lett. 1968, 2879.
4. a) R. Kazlauskas, P. T. Murphy, R. J. Wells, P. Schönholzer, Tetrahedron Lett. 1977, 4643;
5. b) J. E. Hochlowski, D. J. Faulkner, ibid. 1980, 21, 4055;
6. c) Y. Uchio, M. Kodama, S. Usui, Y. Fukazawa, ibid. 1992, 33, 1317;
7. d) Y. Uchio, M. Nakatani, T. Hase, M. Kodama, S. Usui, Y. Fukazawa, ibid. 1989, 25, 3331;
8. e) C. B. Rao, D. S. Rao, C. Satyanarayana, D. V. Rao, K. E. Kassühlke, D. J. Faulkner, J. Nat. Prod. 1994, 57, 574;
9. f) K. Yamada, N. Ogata, K. Ryu, T. Miyamoto, T. Komori, R. Higuchi, ibid. 1997, 60, 393;
10. g) B. F. Bowden, J. C. Coll, M. C. Dai, Aust. J. Chem. 1989, 42, 665.
11. a) M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1987, 2207; M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, ibid. 1988, 1661; M. Ochi, K. Yamada, K. Futatsugi, H. Kotsuki, K. Shibata, ibid. 1990, 2183;
12. a) M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1987, 2207; M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, ibid. 1988, 1661; M. Ochi, K. Yamada, K. Futatsugi, H. Kotsuki, K. Shibata, ibid. 1990, 2183;
13. a) M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, Chem. Lett. 1987, 2207; M. Ochi, K. Futatsugi, H. Kotsuki, M. Ishii, K. Shibata, ibid. 1988, 1661; M. Ochi, K. Yamada, K. Futatsugi, H. Kotsuki, K. Shibata, ibid. 1990, 2183;
14. b) T. Miyamoto, K. Yamada, N. Ikeda, T. Komori, R. J. Higuchi, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1212.
15. a) Y. Kashman, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 879;
16. b) N. Fusetani, H. Nagata, H. Hirota, T. Tsuyuki, ibid. 1989, 30, 7079.
17. M. J. Ortega, E. Zubía, J. J. Salvá, Tetrahedron 1993, 49, 7823; M. J. Ortega, E. Zubía, J. J. Salvá, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1584.
18. M. J. Ortega, E. Zubía, J. J. Salvá, Tetrahedron 1993, 49, 7823; M. J. Ortega, E. Zubía, J. J. Salvá, J. Nat. Prod. 1994, 57, 1584.
19. V. Roussis, W. Fenical, C. Vagias, J. M. Kornprobst, J. Miralles, Tetrahedron 1996, 52, 2735.
20. a) M. Alam, P. Sharma, A. S. Zektzer, G. E. Martin, X. Ji, D. Van der Helm, J. Org. Chem. 1989, 54, 1896;
21. b) N. S. Sarma, R. Chavakula, I. N. Rao, R. Kadirvelraj, T. N. G. Row, I. Saito, J. Nat. Prod. 1980, 56, 1977;
22. N. S. Sarma, R. Chavakula, I. N. Rao, R. Kadirvelraj, T. N. G. Row, I. Saito, ibid. 1993, 56, 1977.
23. P. Sharma, M. J. Alam, J. Chem. Soc., Perkin Trans, I 1988, 2537.
24. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, ibid. 1987, 70, 2019; D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
25. M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, ibid. 1987, 70, 2019; M. D'Ambrosio, A. Guerriero, F. Pietra, Helv. Chim. Acta 1988, 71, 964.
26. T. Lindel, P. R. Jensen, W. Fenical, B. H. Long, A. M. Casazza, J. Carboni, C. R. Fairchild, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8744.
27. S. Ketzinel, A. Rudi, M. Schleyer, Y. Benayahu, Y. Kashman, J. Nat. Prod. 1996, 59, 873.
28. Y. Lin, C. A. Bewley, D. J. Faulkner, Tetrahedron 1993, 49, 7977.
29. a) X.-T. Chen, C. E. Gutteridge, S. K. Bhattacharya, B. Zhou, T. R. R. Pettus, T. Hascall, S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 185;
30. b) K. C. Nicolaou, S. Kim, J. Pfefferkorn, J. Xu, T. Ohshima, S. Hosokawa, D. Vorloumis, T. Li, ibid. 1998, 37, 1418;
31. C. Battistini, M. Ciomei, F. Pictra, M. D'Ambrosio, A. Guerriero, Patent application WO 96/36335, 21 November, 1996 (Priority GB 9509888.5, 16 May, 1995).
32. a) G. Cimino, B. Desiderio, S. De Stefano, G. Sodano, Experientia 1979, 35, 298;
33. b) S. De Rosa, G. Cimino, A. De Giulio, A. Milone, A. Crispino, C. Iodice, Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 259.
34. C. Carpine, M. Grasshoff, Bull. Inst. Océanogr. 1975, 71 (1430), 1-140; M. Grasshoff, Courier Forsch.-Inst. Senckenberg 1992, 149, 1-135.
35. C. Carpine, M. Grasshoff, Bull. Inst. Océanogr. 1975, 71 (1430), 1-140; M. Grasshoff, Courier Forsch.-Inst. Senckenberg 1992, 149, 1-135.
36. J. B. Geller, in 'Molecular Approaches to the Study of the Ocean', Ed. K. E. Cooksey, Chapman & Hall, London, 1998, pp. 359-376.
37. M. Ciomei, C. Albanese, W. Pastori, M. Grandi, F. Pietra, M. D'Ambrosio, A. Guerriero, C. Battistini, 'Eighty-eighth Annual Meeting of the American Association for Cancer Research', San Diego, CA, 12-16 April, 1997, Volume 38, Section Pharmacology / Therapeutics (Preclinical and Clinical), Abstract # 30; M. Ciomei, C. Albanese, W. Pastori, G. Pennella, F. Pietra, C. Battistini, in preparation.
38. M. Ciomei, C. Albanese, W. Pastori, M. Grandi, F. Pietra, M. D'Ambrosio, A. Guerriero, C. Battistini, 'Eighty-eighth Annual Meeting of the American Association for Cancer Research', San Diego, CA, 12-16 April, 1997, Volume 38, Section Pharmacology / Therapeutics (Preclinical and Clinical), Abstract # 30; M. Ciomei, C. Albanese, W. Pastori, G. Pennella, F. Pietra, C. Battistini, in preparation.
39. K. C. Nicolaou, N. Wissinger, D. Vourlomis, T. Ohshima, S. Kim, J. Pfefferkorn, J.-Y. Xu, T. Li, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10814.