Marine opisthobranch molluscs: Chemistry and ecology in sacoglossans and dorids

Current Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 4, 1999, Pages 327-372

  Cimino, Guido ^a   Fontana, Angelo ^a   Gavagnin, Margherita ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALGAE; BIOCHEMISTRY; ECOLOGY; SHELLS (STRUCTURES);

CHEMICAL DATA; CHEMICAL ECOLOGY; CHEMICAL EVIDENCES; DEFENSIVE STRATEGIES; ECOLOGICAL ROLES; FEEDING HABITS; GREEN ALGA; LARGE GROUPS; PHYSICAL CONSTRAINTS; SCENARIO-BASED;

MOLLUSCS;

ARTICLE; BIOCHEMISTRY; BIOTRANSFORMATION; ECOLOGY; MOLLUSC; NONHUMAN; SPONGE (PORIFERA);

EID: 0032815048     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (219)

1. Faulkner, D. J. Nat. Prod. Rep., 1999, 16, 155 and earlier articles in this series.
2. Bongiomi, L.; Pietra, F. Chem. & Ind., 1995, 54.
3. Cragg, G.; Newman, D. J.; Snader, K. M. J. Nat. Prod., 1997, 60, 52.
4. Karuso, P. In Bioorganic Marine Chemistry, Scheuer P.J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1987; Vol. 1, pp. 31-60.
5. Cimino, G.; Sodano, G. Chem.Scr., 1989, 29, 389.
6. Faulkner, D.J. In Ecological Roles of Marine Natural Products, Paul V.J., Ed.; Comstock Publishing Associates: Ithaca, NY, 1992; pp. 119-163.
7. Faulkner, D. J.; Ghiselin, M. T. Mar. Ecol. Progr. Ser., 1983, 13, 295.
8. Cimino, G.; Ghiselin, M. T. Chemoecology, 1998, 8, 51.
9. Cimino, G.; Sodano, G. In Topics in Current Chemistry, Scheuer P. J., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 1993; Vol. 167, pp.77-115.
10. Davis-Coleman, M. T.; Garson, M. J. Nat. Prod. Rep., 1998, 15, 477.
11. Cimino, G.; Sodano, G. In Sponges in Space and Time, Van Soest R. W. M., Van Kempen, T. M. G. and Braekman J. C., Eds; NL Rotterdam: Balkema, 1994; pp. 459-472.
12. Avila, C. Oceanogr. Mar. Biol. Ann. Rev., 1995, 33, 487.
13. Thompson, T. E. In Biology of Opisthobranch Molluscs, The Ray Society: London, 1976; Vol. 1, pp. 6-22.
14. Riedl, R. Fauna und Flora des Mitterlmeeres, Verlag Paul Parey: Hamburg-Berlin, 1983.
15. Rudman, W. B. In Mollusca: The Southern Synthesis. Fauna of Australia; Beesley, P. I.; Ross, G. J. B. & Wells, A., Eds; CSIRO Publishing: Melbourne, 1998; Vol. 5, Part B, pp. 915-1025.
16. Garcia-Gomez, J. C.; Cimino, G.; Medina, A. Mar. Biol., 1990, 106, 245.
17. Jensen, K. R. Phil. Trans. R. Soc. Lond. B, 1996, 351, 91.
18. Lewin, R. A. Pac. Sci., 1970, 24, 356-358.
19. Doty, M. S.; Aguilar-Santos, G., Pac. Sci., 1970, 24, 351.
20. Murillo, L.; Templado, J.; Talavera, P. Shell and Sea Life, 1986, 17, 240.
21. Gonor, J. J. Vie et Milieu, 1961, 12, 381.
22. Amico, V.; Oriente, G.; Piattelli, M.; Tringali, C.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L. Tetrahedron Lett., 1978, 3593.
23. Cimino, G.; Crispino, A.; Di Marzo, V.; Gavagnin, M.; Ros, J. D. Experientia, 1990, 46, 767.
24. Gavagnin, M.; Marin, A.; Castelluccio, F.; Villani, G.; Cimino, G. J. Exp. Mar. Biol. Ecol., 1994, 175, 197.
25. Avila, C.; Cimino, G.; Crispino, A.; Spinella, A. Experientia, 1991, 47, 306.
26. Maiti, B.C.; Thomson, R. H.; Mahendran, M. J. Chem. Res., 1978, 1682.
27. Schwede, J.G.; Cardellina II, J.H.; Grodi, S.H.; James, T.R.; Blackman, A.J. Phytochem., 1987, 26, 155.
28. Gavagnin, M.; Marin, A.; Mollo, E.; Crispino, A.; Villani, G.; Cimino, G. Comp. Biochem. Physiol., 1994, 108B, 107.
29. Paul, V. J.; Sun, H. H.; Fenical, W. Phytochem., 1982, 21, 468.
30. Paul, V. J.; Fenical, W. Tetrahedron, 1984, 40, 3053.
31. Gavagnin, M.; Spinella, A.; Crispino, A.; de Almeida Epifanio, R.; Marin, A.; Cimino, G. Gazz.Chim. Ital., 1993, 123, 205.
32. Paul, V. J.; Ciminiello, P.; Fenical, W. Phytochem., 1988, 27, 1011.
33. Paul, V. J.; Van Alstyne, K. L. J. Exp. Mar. Biol. Ecol., 1988, 119, 15.
34. Gavagnin, M.; Spinella, A.; Castelluccio, F.; Cimino G.; Marin, A. J. Nat. Prod., 1994, 57, 298.
35. Ireland, C.; Faulkner, D. J.; Solheim, B. A.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1978, 1002.
36. Ireland, C.; Faulkner, D. J. Tetrahedron, 1981, 37, 233.
37. Kay, P. S.; Faulkner, D. J. Bol. Soc. Chil. Quim., 1984, 29, 329.
38. Dawe, R.; Wright, J. L. C. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2559.
39. Ireland, C.; Scheuer, P. J. Science, 1979, 205, 922.
40. Ireland, C.; Faulkner, D. J.; Finer, J. S.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc., 1979, 1275.
41. Ksebati, M. B.; Schmitz, F. J. J. Org. Chem., 1985, 50, 5637.
42. Faulkner, D. J.; Molinski, T. F.; Andersen, R. J.; Dumdei, E. J.; de Silva, E. D. Comp. Biochem. Physiol., 1990, 97C, 233.
43. Gavagnin, M.; Mollo, E.; Castelluccio, F.; Montanaro, D.; Ortea, J.; Cimino, G. Nat. Prod. Lett., 1997, 10, 151.
44. Gavagnin, M.; Mollo, E.; Cimino, G.; Ortea, J. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4259.
45. Paul, V. J.; Littler, M. M.; Littler, D. S.; Fenical, W. J. Chem. Ecol., 1987, 13, 1171.
46. Ireland, C.; Faulkner, D. J. Bioorg. Chem., 1978, 125.
47. Hamann, M. T.; Scheuer, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5825.
48. Hamann, M. T.; Otto, C. S.; Scheuer, P. J.; Dunbar, D. C. J. Org. Chem., 1996, 61, 6594.
49. Goetz, G.; Nakao, Y., Scheuer, P. J. J. Nat. Prod., 1997, 60, 562.
50. Jensen, K. R. J. Chem. Ecol., 1984, 10, 475.
51. Hogberg, H.-E.; Thomson, R. H.; King, T. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1976, 1696.
52. Hay M. E., Duffy, J. E. Paul, V. J., Renaud, P. E., Fenical, W. Limnol. Oceanogr., 1990, 35, 1734.
53. Sun, H. H.; Paul, V. J.; Fenical, W. Phytochem., 1983, 22, 743.
54. Hay, M.E.; Pawlik, J. R.; Duffy, J. E.; Fenical, W. Oecologia, 1989, 81, 418.
55. Rossis, V.; Pawlik, J. R.; Hay, M. E.; Fenical, W. Experientia, 1990, 46, 327.
56. Wells, R. J.; Barrow, K. D. Experientia, 1979, 35, 1544.
57. Di Marzo, V.; Marin, A.; Vardaro, R. R.; De Petrocellis, L.; Villani, G.; Cimino, G. Mar. Biol., 1993, 117, 367.
58. Di Marzo, V.; Vardaro, R. R.; De Petrocellis, L.; Villani, G.; Minei, R.; Cimino, G. Experientia, 1991, 47, 1221-1227.
59. Vardaro, R. R.; Di Marzo, V.; Marin, A.; Cimino, G. Tetrahedron, 1992, 40, 9561.
60. Vardaro, R. R.; Di Marzo, V.; Crispino, A.; Cimino, G. Tetrahedron, 1991, 47, 5569.
61. Burnett, A.L. Am. Nat., 1966, 100, 165.
62. De Petrocellis, L.; Maharajan, V.; De Petrocellis, B.; Minei, R. J. Embriol. Exp. Morph., 1986, 93, 105.
63. Gunthorpe, L.; Cameron, A. M. Mar. Biol., 1987, 94, 39.
64. Coll, J. C.; La Barre, S.; Sammarco, P. W.; Williams, W. T.; Bakus, G. Mar. Ecol. Prog. Ser., 1982, 8, 271.
65. Tringali, C.; Parisi, A.; Piattelli, M.; Magnano di San Lio, G. Nat. Prod. Lett., 1993, 3, 101.
66. Vardaro, R. R.; Di Marzo, V.; Cimino, G. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2875.
67. Ros, J. Oecol. Aquat., 1976, 2, 41.
68. Todd, C.D. Oceanogr. Mar. Biol. Ann. Rev., 1981, 19, 141.
69. Burreson, B.J.; Clardy, J.; Finer, J.; Scheuer, P.J. J. Am. Chem. Soc., 1975, 97, 4763.
70. Roesener, J.A.; Scheuer, P.J. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 846.
71. Chattopadhyay, S.; Pattenden, G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 6095.
72. Kernan, M.R.; Molinski, T.F.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1988, 53, 5014.
73. Matsunaga, S.; Fusetani, N.; Hashimoto, K.; Koseki, K.; Noma, M.; Noguchi, H.; Sankawa, U. J. Org. Chem., 1989, 54, 1360.
74. Pawlik, J.R.; Kernan, M.R.; Molinski, T.F.; Harper, M.K.; Faulkner, D.J. J. Exp.Mar.Biol. Ecol., 1988, 119, 99.
75. Guo, Y.W.; Gavagnin, M.; Mollo, E.; Trivellone, E.; Cimino, G.; Fakhr, I. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2635.
76. Hertzberg, S.; Liaaen-Jensen, S.; Enzell, C.R.; Francis, G.W. Acta Chem. Scand., 1969, 23, 3290.
77. Walker, R.P.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1981, 46, 1475
78. de Silva, D.; Gulavita, N.K. 16th International Symposium on the Chemistry of Natural Products (IUPAC), 1988, Book of Abstracts p. 610.
79. Castiello, D.; Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Sodano, G. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 5047.
80. Ayer, S.W., Andersen, R.J. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 1039
81. Andersen, R.J.; Sum, F.W. Tetrahedron Lett., 1980, 21, 797
82. Gustafson, K.; Andersen, R.J.; Tetrahedron, 1985, 41, 1101 and references cited therein.
83. Marin, A.; Lopez Belluga, M.D.; Scognamiglio, G.; Cimino, G. J.Moll. Stud., 1997, 63, 431.
84. Cimino, G.; Crispino, G.; De Stefano, S.; Gavagnin, M.; Sodano, G. Experientia, 1986, 42, 1301.
85. Cimino, G.; Gavagnin, M.; Sodano, G.; Puliti, R.; Mattia, C.A.; Mazzarella, L. Tetrahedron, 1988, 44, 2301.
86. Gavagnin, M.; Ungur, N.; Castelluccio, F.; Cimino, G. Tetrahedron, 1997, 53, 1491.
87. Guo, Y.W.; Gavagnin, M.; Trivellone, E.; Cimino, G. J. Nat. Prod., 1995, 58, 712.
88. Guo, Y.W.; Gavagnin, M.; Trivellone, E.; Cimino, G.Tetrahedron, 1994, 46, 13261.
89. Cafieri, F.; Fattorusso, E.; Santacroce, C.; Minale, L. Tetrahedron, 1972, 28, 1579.
90. Faulkner, D. J. Tetrahedron Lett., 1973, 3821.
91. Alfano, G.; Cimino, G.; De Stefano, S. Experientia, 1979, 35, 1136.
92. Gavagnin, M.; Spinella, A.; Cimino, G.; Sodano, G. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 6093.
93. Avila, C.; Ballesteros, M.; Cimino, G.; Crispino, A.; Gavagnin, M.; Sodano, G. Comp. Biochem. Physiol., 1990, 97B, 363.
94. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L. Experientia, 1975, 31, 756.
95. Porcelli, M.; Cacciapuoti, G.; Cimino, G.; Gavagnin, M.; Sodano, G.; Zappia, V. Biochem. J., 1989, 263, 635.
96. Graziani, E.I.; Andersen, R.J.; Krug, P.J.; Faulkner, D.J. Tetrahedron, 1996, 52, 6869.
97. Krug, P.J., Boyd, K.G., Faulkner, D.J. Tetrahedron, 1995, 51, 11063.
98. Cimino, G.; Crispino, A.; Gavagnin, M.; Trivellone, E.; Zubia, E.; Martínez, E.; Ortea, J. J. Nat. Prod., 1993, 56, 1642.
99. Soriente, A.; Sodano, G.; Reed, K.C.; Todd, C. Nat. Prod. Lett., 1993, 3, 31.
100. Zubia, E.; Gavagnin, M.; Crispino, A.; Martínez, E.; Ortea, J.; Cimino, G. Experientia, 1993, 49, 268.
101. Ungur, N.; Gavagnin, M.; Cimino, G. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3459.
102. Fontana, A.; Ungur, N.; Gavagnin, M.; Salierno, C.; Cimino, G. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4145.
103. Vlad, P.F.; Ungur, N.D.; Barba, A.N.; Tatarova, L.E.; Gatilov, Yu.V.; Korchagina, D.V.; Bagrianskaya, I.Y.; Gatilova, V.P.; Shmidt, E.N.; Barkhash, V.A. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 2519. [J. Org. Chem. U.S.S.R., 1986, 22, 2261. (Engl. Transl.)].
104. Vlad, P.F.; Ungur, N.D.; Barba, A.N.; Tatarova, L.E.; Gatilov, Yu.V.; Korchagina, D.V.; Bagrianskaya, I.Y.; Gatilova, V.P.; Shmidt, E.N.; Barkhash, V.A. Zh. Org. Khim. 1986, 22, 2519. [J. Org. Chem. U.S.S.R., 1986, 22, 2261. (Engl. Transl.)].
105. Vlad, P. F.; Ungur, N.D.; Nguen, V.T. Russian Chem. Bull., 1995, 44, 2404.
106. De Petrocellis, L.; Orlando, P.; Gavagnin, M.; Ventriglia, M.; Cimino, G.; Di Marzo, V. Experientia, 1996, 52, 874.
107. De Petrocellis, L.; Di Marzo, V.; Arcà, B.; Gavagnin, M.; Cimino, G. Comp. Biochem. Physiol., 1991, 100C, 603.
108. Gavagnin, M.; Ungur, N.; Castelluccio, F.; Muniain, C.; Cimino, G. J. Nat. Prod., 1999, 62, 269-274.
109. Davies-Coleman, M.T.; Faulkner, D.J. Tetrahedron, 1991, 47, 9743,
110. Gavagnin, M.; Trivellone, E.; Castelluccio, F.; Cimino, G.; Vietti-Cattaneo, R. Tetrahedron Lett., 1995, 36, 7319.
111. Thompson, J.E.; Walker, R.P.; Wratten, S.J.; Faulkner, D.J. Tetrahedron, 1982, 38, 1865.
112. Hellou, J.; Andersen, R.J.; Thompson, J.E. Tetrahedron, 1982, 38, 1875.
113. Hellou, J.; Andersen, R.J.,; Rafii, S.; Arnold, E.; Clardy, J. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4173.
114. Gustafson, K.; Andersen, R.J.; He, C.H.; Clardy, J.; Tetrahedron Lett., 1985, 26, 2521.
115. Schulte, G.R.; Scheuer, P.J.; McConnell, O.J. Helv. Chim. Acta, 1980, 63, 2159.
116. Hochlowski, J.E.; Roger, P.W.; Ireland, C.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1984, 49, 241.
117. Schulte, G.R.; Scheuer, P.J. Tetrahedron, 1982, 38, 1857.
118. Cimino, G.; De Stefano, S.; De Rosa, S.; Sodano, G.; Villani, G. Bull. Soc. Chim. Belg., 1980, 89, 1069.
119. Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Sodano, G. Comp. Biochem. Physiol., 1982, 73B, 471.
120. Grode, S.H.; Cardellina, J.H. J. Nat. Prod., 1984, 47, 76.
121. Hochlowski, J.E.; Faulkner, D.J. Tetrahedron Lett., 1981, 22, 271.
122. Terem, B.; Scheuer, P.J. Tetrahedron, 1986, 42, 4409.
123. Hochlowski, J.E.; Faulkner, D.J.; Clardy, J.; Matsumoto, G.K. J. Org. Chem., 1983, 48, 1141.
124. Molinski, T.F.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1986, 51, 2601.
125. Okuda, R.K.; Scheuer, P.J. Experientia, 1985, 41, 1355.
126. Hochlowski, J.E.; Faulkner, D.J.; Bass, L.S.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1983, 48, 1738.
127. de Silva, E.D.; Scheuer, P.J. Heterocycles, 1982, 17, 167.
128. Mebs, D.; J. Chem. Ecol., 1985, 11, 713.
129. Tischler, M.T.; Andersen, R.J. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 5717.
130. Tischler, M.T.; Andersen, R.J.; Choudhary, M.I.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1991, 56, 42101.
131. Burgoyne, D.L.; Dumdei, E.J.; Andersen, R.J. Tetrahedron, 1993, 49, 503.
132. Dumdei, E.J.; Kubanek, J.; Coleman, J.E.; Pika, J.; Andersen, R.J.; Steiner, J.R.; Clardy, J. Can. J. Chem., 1997, 75, 773.
133. Kubanek, J.; Graziani, E.I.; Andersen, R.J. J. Org. Chem., 1997, 62, 7239.
134. Van Engen, D.; Clardy, J.; Kho-Wiseman, E.; Crews, P.; Higgs, M.; Faulkner, D.J. Tetrahedron Lett., 1978, 29.
135. Fontana, A.; Gavagnin, M.; Mollo, E.; Trivellone, E.; Ortea, J.; Cimino, G. Comp. Biochem. Physiol., 1995, 111B, 283.
136. Cimino, G.; De Stefano, S.; Guerriero, A.; Minale, L. Tetrahedron Lett., 1975, 16, 1425.
137. Vanderah, D.J.; Schmitz, F.J. J. Nat. Prod., 1975, 38, 271.
138. Guella, G.; Guerriero, A.; Pietra, F. Helv. Chim. Acta, 1985, 68, 39.
139. Hayashi, N.; Komae, H.; Eguchi, E.; Nakayama, N.; Hashi, S.; Sakao, T. Chem. Ind., 1972, 14, 572.
140. Kazlauskas, R.; Murphy, P.T.; Wells, R.J.; Daly, J.J; Schonholzer, P. Tetrahedron Lett., 1978, 19, 4951.
141. Fattorusso, E.; Minale, L.; Sodano, G.; Trivellone, E. Tetrahedron, 1971, 27, 3909.
142. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L.; Trivellone, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1587.
143. Dumdei, E.J.; de Silva, E.D.; Andersen, R.J. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 2712.
144. Morris, S.A.; de Silva, E.D.; Andersen, R.J. Can. J. Chem., 1991, 69, 768.
145. de Silva, E.D.; Morris, S.A.; Miao, S.; Dumdei, E.; Andersen, R.J. J. Nat. Prod., 1991, 54, 993.
146. Miyamoto, T.; Sakamoto, K.; Arao, K.; Komori, T.; Higuchi, R.; Sasaki, T. Tetrahedron, 1996, 52, 8187.
147. Schmitz, J.F.; Chang, S.J.; Hossain, B.M.; van der Helm, D. J. Org. Chem., 1985, 50, 2862.
148. Gonzales, G.A.; Estrada, M.D.; Martin, D.J.; Martin, S.V.; Perez, C; Perez, R. Tetrahedron, 1984, 40, 4109.
149. Kernan, M.R.; Cambie, C.R.; Bergquist, R.P. J. Nat. Prod., 1990, 53, 724.
150. Karuso, P.; Tayler, C.W. Aust. J. Chem., 1986, 39, 1629.
151. Cimino, G.; Crispino, A.; Gavagnin, M.; Sodano, G. J. Nat. Prod. 1990, 53, 102.
152. Gavagnin, M.; Vardaro, R.R.; Avila, C.; Cimino, G. J. Nat. Prod., 1992, 55, 368.
153. Puliti, R.; Gavagnin, M.; Cimino, G.; Mattia, C.A.; Mazzarella, L. Acta Crystall., 1992, C48, 2145.
154. Kazlauskas, R.; Murphy, P.T.; Wells, R.J. Tetrahedron Lett., 1979, 903.
155. Bobzin, S.C.; Faulkner, D.J. J. Nat. Prod., 1991, 54, 225.
156. Rudi, A.; Kashman, Y. Tetrahedron, 1990, 46, 4019 and reference cited therein.
157. Garcia-Gomez, J. C.; Medina, A.; Coveñas, R. Malacologia, 1991, 32, 233.
158. Pika, J.; Faulkner, D.J. Tetrahedron, 1995, 51, 8189.
159. McPhail, K.; Davies-Coleman, M.T. Tetrahedron, 1997, 13, 4655.
160. Kakou, Y.; Crews, P.; Bakus, G. J.Nat. Prod., 1987, 50, 482.
161. Corley, D.G.; Herb, R.; Moore, R.E.; Scheuer, P.J.; Paul, V. J. J.Org. Chem., 1988, 53, 3644.
162. Kernan, M.R.; Barrabee, E.B.; Faulkner, D.J. Comp. Biochem. Physiol., 1988, 89B, 275.
163. Kernan, M.R.; Faulkner, D.J.; Jacobs, R.S. J. Org. Chem., 1987, 52, 3081.
164. Miyamoto, T.; Sakamoto, K.; Anano, M.; Higuchi, R.; Komori, T.; Sasaki, T. Tetrahedron Latt., 1992, 33, 5811.
165. Fontana, A.; Mollo, E.; Ricciardi, D.; Fakhr, I.; Cimino, G. J. Nat. Prod., 1997, 60, 444.
166. Kohmoto, S.; Oliver, J.; Mc Connell, A.W.; Cross, S. Chem. Lett., 1987, 1687.
167. Cambie, R.C.; Craw, P.A.; Stone, M.J.; Bergquist, P.R. J. Nat. Prod., 1988, 51, 293.
168. Rogers, S.D.; Paul, V.J. Mar. Ecol. Progr. Ser., 1991, 77, 221.
169. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L. Experientia, 1974, 30, 846.
170. Kashman, Y.; Rudi, A. Tetrahedron, 1977, 33, 2997 and references cited herein.
171. Avila, C.; Paul, V.J. Mar. Ecol.Progr. Ser, 1997, 150, 171.
172. Ksebati, M.B.; Schmitz, F.J. J.Org.Chem., 1987, 52, 3766.
173. Ksebati, M.B.; Schmitz, F.J. J.Nat.Prod., 1988, 51, 857.
174. Capon, R.J.; McLeod, J.K. J. Nat. Prod., 1987, 50, 1136 and reference, cited herein.
175. Fontana, A.; Muniain, C.; Cimino, G. J. Nat. Prod., 1998, 61, 1027.
176. Avila, C.; Cimino, G.; Fontana, A.; Gavagnin, M.; Ortea, J.; Trivellone, E. J. Chem. Ecol., 1991, 17, 625.
177. Fontana, A.; Avila, A.; Martinez, E.; Ortea, J.; Trivellone, E.; Cimino, G. J. Chem. Ecol., 1993, 19, 339.
178. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L.; Trivellone, E. Tetrahedron Lett., 1975, 3727.
179. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L.; Trivellone, E. Experientia, 1978, 34, 1425.
180. Fontana, A.; Trivellone, E.; Mollo, E.; Cimino, G.; Avila, C.; Martínez, E.; Ortea, J. J. Nat Prod., 1994, 57, 510.
181. Rudman, W. B. Zool. J. Linn. Soc., 1984, 81, 115.
182. Fontana, A.; Giménez, F.; Marin, A.; Mollo, E.; Cimino, G. Experientia, 1994, 50, 510.
183. Cimino, G.; De Stefano, S.; Guerriero, A.; Minale, L. Tetrahedron Lett., 1975, 3723.
184. Cimino, G.; Fontana, A.; Giménez, F.; Marin, A.; Mollo, E.; Trivellone, E.; Zubia, E. Experientia, 1993, 49, 582.
185. McPhail, K.; Davies-Coleman, M.T.; Coetzee, P. J. Nat. Prod., 1998, 61, 961.
186. Johannes, R.E. Veliger, 1963, 5, 104.
187. Hagadone, M.R.; Burreson, B.J.; Scheuer, P.J. Helv. Chim. Acta, 1979, 62, 2484.
188. Fusetani, N.; Wolstenholme, H.J.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 5623.
189. Fusetani, N.; Wolstenholme, H.J.; Matsunaga, S.; Hirota, H. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7291.
190. Gulavita, N.K.; de Silva, E.D.; Hagadone, M.R.; Karuso, P.; Scheuer, P.J.; Van Duyne, G.D.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1986, 51, 5136.
191. Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L.; Santacroce, C.; Sica, D. Tetrahedron, 1974, 30, 3911.
192. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Magno, S.; Mayol, L. Can. J. Chem., 1987, 65, 518.
193. Karuso, P.; Poiner, A.; Scheuer, P.J. J. Org. Chem., 1989, 54, 2095.
194. Hirota, H.; Okino, T.; Yoshimura, E.; Fusetani, N. Tetrahedron, 1998, 54, 13971.
195. Fusetani, N.; Wolstenholme, H.J.; Shinoda, K.; Asai, N.; Matsunaga, S. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6823.
196. Fusetani, N.; Hiroto, H.; Okino, T.; Tomono, Y.; Yoshimura, E. J. Nat. Tox., 1996, 5, 249.
197. Okino, T.; Yoshimura, E.; Hirota, H.; Fusetani, N. Tetrahedron, 1996, 52, 9447.
198. Kassühlke, K.E.; Potts, B.C.M.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem., 1991, 56, 3747.
199. Sullivan, B.W.; Faulkner, D.J.; Okamoto, K.T.; Chen, M.H.M.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1986, 51, 5134.
200. Cimino, G; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Morrone, R.; Sodano, G. Tetrahedron, 1985, 41, 1093.
201. Okuda, R.K.; Scheuer, P.J.; Hochlowski, J.E.; Walker, R.P.; Faulkner, D.J. J. Org. Chem, 1983, 48, 1866.
202. Kubo, I.; Lee, Y.W.; Pettei, M.; Pilkiewicz, F.; Nakanishi, K. J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1976, 1013.
203. Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Sodano, G.; Villani, G. Science, 1983, 219, 1237.
204. Cimino, G.; De Rosa, S.; De Stefano, S.; Sodano, G. Experientia, 1985, 41, 1335.
205. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L.; Fattorusso, E. Tetrahedron, 1971, 27, 4673.
206. Fontana, A.; Albarella, L.; Scognamiglio, G.; Uriz, M.; Cimino, G. J. Nat. Prod., 1996, 59, 869.
207. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L. Tetrahedron, 1972, 28, 1315.
208. Cimino, G.; De Stefano, S.; Minale, L. Experientia, 1972, 28, 1401.
209. Caprioli, V.; Cimino, G.; Colle, R.; Gavagnin, M.; Sodano, G.; Spinella, A. J.Nat. Prod., 1987, 50, 146.
210. D'Ischia, M.; Prota, G.; Sodano, G. Tetrahedron Lett., 1982, 23, 3295.
211. Cimino, G.; Spinella, A.; Sodano, G. Tetrahedron Lett., 1984, 25, 4151.
212. Cimino, G.; Sodano, G. Spinella, A. Tetrahedron, 1987, 43, 5401.
213. Paul, V. J.; Seo, Y.; Cho, K. W.; Shin, J.; Bergquist, P. R. J. Nat. Prod., 1997, 60, 115.
214. Garson, M.J.; Dexter, A.F.; Lambert, L.K.; Liokas, V. J. Nat. Prod., 1992, 55, 364.
215. Montagnac, A.; Martin, M.T.; Debitus, C.; Pais, M. J. Nat. Prod., 1996, 59, 866.
216. Spinella, A.; Alvarez, L. A.; Avila, C.; Cimino, G. Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8665.
217. Iken, K.; Avila, C.; Ciavatta, M.L.; Fontana, A.; Cimino, G. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 5635.
218. Jacobs, R.S.; Bober, M.A.; Pinto, J.; Williams, A.B.; Jacobson, P.B.; De Carvalho, M.S. In Marine Biotechnology, D.H. Attaway and O.R. Zaborsky Eds.; Plenum Press: New York, 1993; Vol. 1, pp. 77-99.
219. Rouhi, A. M. Chem. & Eng. News, 1995, 42.