The synthesis of ester and ketone analogues of 1-deoxynojirimycin and castanospermine

Tetrahedron

Volumn 53, Issue 37, 1997, Pages 12739-12754

  Compernolle, Frans ^a   Joly, Gert ^a   Peeters, Koen ^a   Toppet, Suzanne ^a   Hoornaert, Georges ^a   Kilonda, Amuri ^b   Babady Bila, ^b  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF KINSHASA   (Congo)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 DEOXYNOJIRIMYCIN DERIVATIVE; CASTANOSPERMINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030768678     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(97)00794-1     Document Type: Article

References (49)

1. Jacob, G. S.; Rademacher, T. W.; Tyms, A. S.; Dwek, R. A. Eur. Pat. Appl. EP 378,984, 1990; Chem. Abstr. 1991, 114, 75184u
2. Liu, P. S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4717
3. Liu, P. S.; Kang, M. S.; Sunkara, P. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 719
4. (a) Evans, S. V.; Fellows, L.E.; Shing, T. K. M. Phytochem. 1985, 24, 1953.
5. (b) Dale, M. P.; Ensley, H. E.; Kern, K.; Sastry, K. A. R.; Byers, L. D. Biochemistry 1985, 24, 3530.
6. (a) Hohenschutz, L. D.; Bell, E. A.; Jewess, P. J.; Leworthy, D. P.; Pryce, R. J.; Arnold, E.; Clardy, J. Phytochem. 1981, 20, 811.
7. (b) Saul, R.; Chambers, J. P.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593.
8. (c) Saul, R.; Ghidoni, J. J.; Molyneux, R. J.; Elbein, A. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1985, 82, 93.
9. (d) Sasak, V. W.; Ordovas, J. M.; Elbein, A. D.; Berninger, R. W. Biochem. J. 1985, 232, 759.
10. (a) Walker, B. D.; Kowalski, M.; Goh, W. C.; Kozarsky, K.; Krieger, M.; Rosen, C.; Rohrschneider, L.; Haseltine, W. A.; Sodroski, J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 8120.
11. (b) Tyms, A. S.; Berrie, E. M.; Ryder, T. A.; Nash, R. J.; Hegarty, M.P.; Taylor, D. L.; Mobberley, M. A.; Davis, J. M.; Bell, E. A.; Jeffries, D. J.; Taylor-Robinson, D.; Fellows, L. E. Lancet, 1987, 1025.
12. (c) Gruters, R. A.; Neefjes, J. J.; Tersmette, M.; de Goede, R. E. Y.; Tulp, A.; Huisman, H. G.; Miedema, F.; Ploegh, H. Nature, 1987, 330, 74.
13. (d) Fleet, G. W. J.; Karpas, A.; Dwek, R. A.; Fellows, L. E.; Tyms, A. S.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsdew, N. G.; Smith, P. W.; Son, J. C.; Wilson, F.; Witty, D. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. FEBS Lett. 1988, 237, 128.
14. (e) Karpas, A.; Fleet, G. W. J.; Dwek, R. A.; Petursson, S.; Namgoong, S. K.; Ramsden, N. R.; Jacob, G. S.; Rademacher, T. W. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 9229.
15. (f) Johnson, V. A.; Walker, B. D.; Barlow, M. A.; Paradis, T. J.; Chou, T.-C.; Hirsch, M. S. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 53.
16. (g) Winkler, D.A.; Holan, G. J. Med. Chem. 1989, 32, 2084
17. (h) Fischl, M. A.; Resnick, L.; Coombs, R.; Kremer, A. B.; Pottage, J. C. jr.; Fass, R. J.; Fife, K. H.; Powderly, W. G.; Collier, A. C.; Aspinall, R. L.; Smith, S. L.; Kowalski, K. G.; Wallemark, C.-B. J. AIDS 1994, 7, 139
18. Hughes, A. B.; Rudge, A. Nat. Prod. Rep. 1994, 11, 135
19. (a) Burgess, K; Henderson, I. Tetrahedron 1992, 48, 4045.
20. (b) Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 535
21. (a) Dax, K.; Grassberger, V.; Stütz, A.E. J. Carbohydr. Chem. 1990, 9, 903.
22. (b) Reymond, J.-L.; Pinkerton, A.A.; Vogel, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 2128.
23. (c) Di, J.; Rajanikanth, B.; Szarek, W. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1992, 2152.
24. (d) Lee, C.-K.; Sim, K. Y.; Zhu, J. Tetrahedron, 1992, 48, 8541.
25. (e) Furneaux, R. H.; Mason, J. M.; Tyler, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3143
26. (f) Arnone, A.; Bravo, P.; Donadelli, A.; Resnati, G. Tetrahedron 1996, 52, 131.
27. (g) Lee, C.-K.; Jiang, H.; Linden, A.; Scofield, A. Carbohydr. Lett. I, 1996, 1, 417
28. (a) Stoltefuss, J. Ger. Offen. DE 2,830,469, 1980; Chem. Abstr. 1980, 93, 47104x.
29. (b) Fleet, G. W. J.; Namgoong, S. K.; Barker, C.; Baines, S.; Jacob, G. S.; Winchester, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4439.
30. (c) Tan, A.; van den Broek, L.; Bolscher, J.; Vermaas, D. J.; Pastoors, L.; van Boeckel, C.; Ploegh, H. Glycobiol. 1994, 4, 141.
31. (d) Khanna, I. K.; Weier, R. M.; Julien, J.; Mueller, R. A.; Lankin, D. C.; Swenton, L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1355
32. (e) Bremner, J. B.; Skelton, B. W.; Smith, R. J.; Tarrant, G. J.; White, A. H. Tetrahedron Lett. 1996, 38, 8573
33. (a) Delinck, D. L.; Margolin, A. L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3093.
34. (b) Margolin, A. L.; Delinck, D. L.; Whalon, M. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2849.
35. (c) Anderson, W. K.; Coburn, R. A.; Gopalsamy, A.; Howe, T. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 169.
36. (d) Landmesser, N. G.; Tsui, H.-C.; King, C.-H. R.; Paquette, L. A. Synth. Comm. 1996, 26, 2213
37. (a) Kiso, M.; Katagawa, M.; Ishida, H.; Hasegawa, A. J. Carbohydr. Chem. 1991, 10, 25.
38. (b) Kajimoto, T.; Liu, K. K.-C.; Pederson, R. L.; Zhong, Z.; Ichikawa, Y.; Porco, J. A.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6187.
39. (c) Khanna, I. K.; Mueller, R. A.; Weier, R. M.; Stealey, M. A. U.S. Pat. US 5,216,168, 1993; Chem. Abstr. 1993, 119, 250376k.
40. (d) Cho, J. I.; Yoon, S.; Chun, K. H.; Shin, J. E. N. Bull. Kor. Chem. Soc. 1995, 16, 809
41. Ezure, Y. Agric. Biol. Chem. 1985, 49, 2159
42. Kilonda, A.; Compernolle, F.; Toppet, S.; Hoornaert, G. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9047
43. Kindly supplied by Cerestar (Vilvoorde, Belgium), now commercially available from Aldrich
44. Kilonda, A.; Compernolle, F.; Toppet, S.; Hoornaert, G. J. J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1994, 2147
45. Kilonda, A.; Dequeker, E.; Compernolle, F.; Delbeke, P.; Babady-Bila; Hoornaert, G. J. Tetrahedron 1995, 51, 849
46. Kilonda, A.; Compernolle, F.; Hoornaert, G. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 5826
47. Cameron, A. F.; Duncanson, F. D.; Freer, A. A.; Armstrong, V. W.; Ramage, R. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1975, 1030
48. Högberg, T.; Ström, P.; Ebner, M.; Rämsby, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 2033
49. Bernotas, R. C.; Papandreou, G.; Urbach, J.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3393