2-Alkoxycarbonylpyridinium N-aminides: 1,3-Dipoles or 1,4-nucleophile- electrophile synthons? Experimental and theoretical evidence for the mechanism of pyrido[1,2-b]pyridazinium inner salt formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 25, 1999, Pages 9001-9010

  Valenciano, Jesús ^a   Cuadro, Ana M ^a   Vaquero, Juan J ^a   Alvarez Builla, Julio ^a   Palmeiro, Raul ^a   Castaño, Obis ^a  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PYRIDAZINE DERIVATIVE; PYRIDINIUM DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032760966     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9909655     Document Type: Article

References (40)

1. Ollis, W. D.; Stanforth, S. P. Tetrahedron 1985, 41, 2239.
2. Padwa, A. in 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Taylor, E. C., Weissberger, A., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1984.
3. Westphal, O.; Jahn, K.; Heffe, W. E. Arch. Pharm. 1961, 294, 37.
4. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
5. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
6. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
7. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
8. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
9. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
10. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
11. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
12. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
13. For recent contributions, see: (a) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J.Tetrahedron 1991, 47, 7329. (b) Matia, M. P.; Ezquerra, J.; Sanchez-Ferrando, F.; Garcia-Navio J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez- Builla, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7575. (c) Hajos, G.; Messmer, A.; Bátori, S.; Riedl, Z. Bull. Soc. Chem. 1992, 101, 597. (d) Hajós, G.; Riedl, Z.; Gács-Baitz, E.; Messmer, A. Tetrahedron 1992, 48, 8459. (e) Matia, M. P.; Garcia-Navio, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Liebigs Ann. Chem. 1992, 777. (f) Santiesteban, I.; Siro, J. G.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Castaño, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 5667. (g) Diaz, A.; Matia, M. P.; Garcia, J. L.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. J. Org. Chem. 1995, 59, 8294. (h) Molina, A.; Vaquero, J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Rodrigo, M. M.; Castaño, O.; de Andrés, J. L. Bioorg., Med. Chem. Lett. 1996, 1453. (i) Pastor, J.; Siro, J.; García-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; Gago, F.; de Pascual-Teresa, B.; Pastor, M.; Rodrigo, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 5476. (j) Molina, A.; Vaquero J. J.; Garcia-Navio, J. L.; Alvarez-Builla, J.; de Pascual-Teresa, B.; Gago, F.; Rodrigo, M. M. J. Org. Chem. 1999 (in press).
14. (a) Bátori, S.; Juhász-Riedl, Zs.; Sandor, P.; Messmer, A. J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 375.
15. (b) Bátori, S.; Messmer, A. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 437.
16. (c) Bátori, S.; Hajós, G.; Sándor, P.; Messmer, A. J. Org. Chem. 1989, 54, 3062.
17. (d) Bátori, S.; Messmer, A. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 1673.
18. Cuadro, A. M.; Valenciano, J.; Vaquero, J. J.; Garcia, J. L.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron 1993, 49, 3185.
19. Boekelheide, V.; Feddoruk, N. J. Org. Chem. 1968, 33, 2062.
20. Valenciano, J.; Cuadro, A. M.; Vaquero, J. J.; Alvarez-Builla, J. Tetrahedron Lett. 1999, 763.
21. Stewart, J. J. MOPAC 93.00 Manual, Fujitsu Limited, Tokyo. Japan, 1993.
22. (a) Steward, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 109.
23. (b) Steward, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.;. Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian94 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
25. (a) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
26. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
27. For leading references see: (a) Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65. (b) Newmann, F.; Lambert, C.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3357. (c) Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 169. (d) Houk, K. N.; Yamaguchi, K. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984; Chapter 13, p 407.
28. For leading references see: (a) Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65. (b) Newmann, F.; Lambert, C.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3357. (c) Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 169. (d) Houk, K. N.; Yamaguchi, K. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984; Chapter 13, p 407.
29. For leading references see: (a) Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65. (b) Newmann, F.; Lambert, C.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3357. (c) Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 169. (d) Houk, K. N.; Yamaguchi, K. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984; Chapter 13, p 407.
30. For leading references see: (a) Nguyen, M. T.; Chandra, A. K.; Sakai, S.; Morokuma, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 65. (b) Newmann, F.; Lambert, C.; Schleyer, P.v. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3357. (c) Houk, K. N.; Beno, B. R.; Nendel, M.; Black, K.; J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398-399, 169. (d) Houk, K. N.; Yamaguchi, K. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; Padwa, A., Ed.; John Wiley: New York, 1984; Chapter 13, p 407.
31. (a) Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 2717.
32. (b) Sustman, R.; Trill, H. Angew. Chem. Intern. Ed. Engl. 1972, 11, 838.
33. (c) Weingarten, M.; Prein, M.; Price, A. T.; Snyder, J. P.; Padwa, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2001.
34. (a) Fukui, K.; Fujimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1989.
35. (b) Fujimoto, H.; Yamabe, S.; Fukui, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 2936.
36. Huisgen, R.; Mioston, G.; Langhals, E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6401.
37. Valtazanos P.; Ruedenberg K. Theor. Chim. Acta 1986, 69, 281.
38. (a) Huisgen R.; Langhals, E.; Noth, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 1412.
39. (b) Quast, H.; Regnat, D.; Peters, K.; Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29.
40. Tominaga, Y.; Ichihara, Y.; Mon, T.; Kamio, C.; Hosomi, A. J. Heterocycl. Chem. 1990, 27, 263.