Theoretical investigation of the hydride transfer from formate to NAD+ and the implications for the catalytic mechanism of formate dehydrogenase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 29, 1998, Pages 7192-7200

  Schiøtt, Birgit ^a   Zheng, Ya Jun ^a,b   Bruice, Thomas C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b DUPONT COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FORMATE DEHYDROGENASE; FORMIC ACID; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; PROTEIN STRUCTURE; SOLVATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0032578179     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja9807338     Document Type: Article

References (60)

1. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanism; W. H. Freeman and Company: San Francisco, CA, 1979. Blankenhorn, G. In Pyridine-Nucleotide-Dependent Dehydrogenases; Sund, H., Ed.; Walter de Gruyter: West Berlin, 1977; pp 185-205.
2. Walsh, C. Enzymatic Reaction Mechanism; W. H. Freeman and Company: San Francisco, CA, 1979. Blankenhorn, G. In Pyridine-Nucleotide-Dependent Dehydrogenases; Sund, H., Ed.; Walter de Gruyter: West Berlin, 1977; pp 185-205.
3. (a) Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 906.
4. (b) Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2226.
5. (c) Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2353.
6. (d) Wu, Y.-D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 58, 2043.
7. (e) Wu, Y.-D.; Lai, D. K. W.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4100.
8. Tapia, O.; Cardenas, R.; Andres, J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4046. Tapia, O.; Andres, J.; Cardenas, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 395. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7777. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 498. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Krechl, J. Bioorg. Chem. 1996, 24, 10.
9. Tapia, O.; Cardenas, R.; Andres, J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4046. Tapia, O.; Andres, J.; Cardenas, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 395. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7777. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 498. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Krechl, J. Bioorg. Chem. 1996, 24, 10.
10. Tapia, O.; Cardenas, R.; Andres, J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4046. Tapia, O.; Andres, J.; Cardenas, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 395. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7777. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 498. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Krechl, J. Bioorg. Chem. 1996, 24, 10.
11. Tapia, O.; Cardenas, R.; Andres, J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4046. Tapia, O.; Andres, J.; Cardenas, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 395. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7777. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 498. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Krechl, J. Bioorg. Chem. 1996, 24, 10.
12. Tapia, O.; Cardenas, R.; Andres, J.; Colonna-Cesari, F. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4046. Tapia, O.; Andres, J.; Cardenas, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 395. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 7777. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 498. Andres, J.; Moliner, V.; Safont, V. S.; Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Krechl, J. Bioorg. Chem. 1996, 24, 10.
13. Wilkie, J.; Williams, I. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5423.
14. (a) Cummins, P. L.; Gready, J. E. J. Comput. Chem. 1990, 11, 791.
15. (b) Ranganathan, S.; Gready, J. E. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5614.
16. (a) Almarsson, Ö.; Karaman, R.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8702.
17. (b) Almarsson, Ö.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2125.
18. (c) Olson, L. P.; Bruice, T. C. Biochemistry 1995, 34, 7335.
19. (d) Olson, L. P.; Luo, J.; Almarsson, Ö.; Bruice, T. C. Biochemistry 1996, 35, 9782.
20. Buck, H. M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 329.
21. Mestres, J.; Duran, M.; Bertran, J. Bioorg. Chem. 1996, 24, 69.
22. Cunningham, M. A.; Ho, L. L.; Nguyen, D. T.; Gillian, R. E.; Bash, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4800.
23. Li, H.; Goldstein, B. M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3560.
24. Popov, V. O.; Lamzin, V. S. Biochem. J. 1994, 301, 625.
25. Lamzin, V. S.; Aleshin, A. E.; Strokopytov, B. V.; Yukhnevich M. G.; Popov, V. O.; Harutyunyan, E. H.; Wilson, K. S. Eur. J. Biochem. 1992, 206, 441. Lamzin, V. S.; Dauter, Z.; Popov, V. O.; Harutyunyan, E. H.; Wilson, K. S. J. Mol. Biol. 1994, 236, 759.
26. Lamzin, V. S.; Aleshin, A. E.; Strokopytov, B. V.; Yukhnevich M. G.; Popov, V. O.; Harutyunyan, E. H.; Wilson, K. S. Eur. J. Biochem. 1992, 206, 441. Lamzin, V. S.; Dauter, Z.; Popov, V. O.; Harutyunyan, E. H.; Wilson, K. S. J. Mol. Biol. 1994, 236, 759.
27. (a) Blanchard, J. S.; Cleland, W. W. Biochemistry 1980, 19, 3543.
28. (b) Hermes, J. D.; Morrical, S. W.; O'Leary, M. H.; Cleland, C. C. Biochemistry 1984, 23, 5479.
29. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
30. Cook, P. F.; Oppenheimer, N. J.; Cleland, W. W. Biochemistry 1981, 20, 1817.
31. Rotberg, N. S.; Cleland, W. W. Biochemistry 1991, 30, 4068.
32. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
33. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 209. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1991, 12, 320.
34. AMPAC 5.0, Semichem, 7128 Summit, Shawnee, KS 66216.
35. Gaussian 94, Revision B.2, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A., Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
36. Foresman, J. B.; Frisch, Æ. Exploring Chemistry with Electronic structure Methods, 2nd ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995-96.
37. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
38. Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49. Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449.
39. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2174. Gonzalez, C; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
40. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2174. Gonzalez, C; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523.
41. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
42. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
43. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
44. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
45. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
46. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261. Wiberg, K. B., Castejon, H., Keith, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 185.
47. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261. Wiberg, K. B., Castejon, H., Keith, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 185.
48. Wiberg, K. B.; Keith, T. A.; Frisch, M. J.; Murcko, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9072. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R.; Rush, D. J.; Keith, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4261. Wiberg, K. B., Castejon, H., Keith, T. A. J. Comput. Chem. 1996, 17, 185.
49. Cramer, C. J.; Trular, D. G. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1992, 6, 629.
50. Hutchins, J. E. C.; Binder, D. A., Kreevoy, M. M. Tetrahedron 1986, 993.
51. Melander, L. C. S.; Saunders: W. H., Jr. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley: New York, 1980. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969. Gandour, R. D.; Schowen, R. L. Transition States of Biochemical Processes; Plenum Press: New York, 1978.
52. Melander, L. C. S.; Saunders: W. H., Jr. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley: New York, 1980. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969. Gandour, R. D.; Schowen, R. L. Transition States of Biochemical Processes; Plenum Press: New York, 1978.
53. Melander, L. C. S.; Saunders: W. H., Jr. Reaction Rates of Isotopic Molecules; Wiley: New York, 1980. Jencks, W. P. Catalysis in Chemistry and Enzymology; McGraw-Hill: New York, 1969. Gandour, R. D.; Schowen, R. L. Transition States of Biochemical Processes; Plenum Press: New York, 1978.
54. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 253.
55. Maulitz, A. H.; Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6591. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611.
56. Maulitz, A. H.; Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6591. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611.
57. Maulitz, A. H.; Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 6591. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Maulitz, A. H.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 8417. Lightstone, F. C.; Zheng, Y.-J.; Bruice, T. C J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5611.
58. Tishkov, V. I.; Matorin, A. D.; Rojkova, A. M.; Fedorchuk, V. V.; Savitsky, P. A.; Dementieva, L. A.; Lamzin, V. S.; Mezentzev, A. V.; Popov, V. O. FEBS Lett. 1996, 390, 104.
59. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2595; 1997, 119, 9103.
60. Lightstone, F. C.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2595; 1997, 119, 9103.