Hydrogen bonding and attenuation of the rate of enzymic catalysis

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 50, 1998, Pages 13003-13007

  Li, Zhi Hong ^a   Bulychev, Alexey ^a   Kotra, Lakshmi P ^a   Massova, Irina ^a   Mobashery, Shahriar ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; BINDING KINETICS; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; ENZYME KINETICS; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION;

EID: 0032561773     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja983063e     Document Type: Article

References (27)

1. (a) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
2. (a) Hibbert, F.; Emsley, J. Adv. Phys. Org. Chem. 1990, 26, 255. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
3. (b) A partially covalent nature has also been attributed to strong hydrogen bonds: Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909.
4. Roestamadji, J.; Grapsas, I.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11060.
5. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
6. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
7. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
8. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
9. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
10. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
11. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
12. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
13. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
14. Frey, P. A.; Whitt, S. A.; Tobin, J. B. Science 1994, 264, 1927. Cleland, W. W.; Kreevoy, M. M. Science 1994, 264, 1887. Perrin, C. L. Science 1994, 266, 1665. Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970. Tobin, J. B.; Whitt, S. A.; Cassidy, C. S.; Frey, P. A. Biochemistry 1995, 34, 6919. Schwartz, B.; Drueckhammer, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11902. Shan, S.; Herschlag, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5515. Shan, S.; Loh, S.; Herschlag, D. Science 1996, 272, 97. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; De Fabo, E. C.; Bachovchin, W. W. Science 1997, 278, 1128. Cassidy, C. S.; Lin, J.; Frey, P. A. Biochemistry 1997, 36, 4576.
15. Fersht, A. R.; Shi, J. P.; Wilkinson, A. J.; Blow, D. M.; Carter, P.; Waye, M. M. Y.; Winter; G. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 467. Wells, T. N. C.; Fersht, A. R. Nature 1985, 316, 656.
16. Fersht, A. R.; Shi, J. P.; Wilkinson, A. J.; Blow, D. M.; Carter, P.; Waye, M. M. Y.; Winter; G. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 467. Wells, T. N. C.; Fersht, A. R. Nature 1985, 316, 656.
17. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 1355. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522. Liu, S.; Hanzlik, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1158, 264. Maveyraud, L.; Massova, I.; Birck, C.; Miyashita, K.; Samama, J. P.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7435. Lee, S. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A.; Trievel, R.; Mersinger, L.; Weber, P. C.; Kettner, C. Biochemistry 1997, 36, 13180.
18. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 1355. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522. Liu, S.; Hanzlik, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1158, 264. Maveyraud, L.; Massova, I.; Birck, C.; Miyashita, K.; Samama, J. P.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7435. Lee, S. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A.; Trievel, R.; Mersinger, L.; Weber, P. C.; Kettner, C. Biochemistry 1997, 36, 13180.
19. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 1355. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522. Liu, S.; Hanzlik, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1158, 264. Maveyraud, L.; Massova, I.; Birck, C.; Miyashita, K.; Samama, J. P.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7435. Lee, S. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A.; Trievel, R.; Mersinger, L.; Weber, P. C.; Kettner, C. Biochemistry 1997, 36, 13180.
20. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 1355. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522. Liu, S.; Hanzlik, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1158, 264. Maveyraud, L.; Massova, I.; Birck, C.; Miyashita, K.; Samama, J. P.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7435. Lee, S. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A.; Trievel, R.; Mersinger, L.; Weber, P. C.; Kettner, C. Biochemistry 1997, 36, 13180.
21. Abraham, M. H.; Duce, P. P.; Prior, D. V.; Barratt, D. G.; Morris, J. J.; Taylor, P. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1989, 1355. Biller, S. A.; Sofia, M. J.; DeLange, B.; Forster, C.; Gordon, E. M.; Harrity, T.; Rich, L. C.; Ciosek, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8522. Liu, S.; Hanzlik, R. P. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1158, 264. Maveyraud, L.; Massova, I.; Birck, C.; Miyashita, K.; Samama, J. P.; Mobashery, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7435. Lee, S. L.; Alexander, R. S.; Smallwood, A.; Trievel, R.; Mersinger, L.; Weber, P. C.; Kettner, C. Biochemistry 1997, 36, 13180.
22. Dixon, M. M.; Matthews, B. W. Biochemistry 1989, 28, 7033. Dixon, M. M.; Brennan, R. G.; Matthews, B. W. Int. J. Biol. Macromol. 1991, 13, 89.
23. Dixon, M. M.; Matthews, B. W. Biochemistry 1989, 28, 7033. Dixon, M. M.; Brennan, R. G.; Matthews, B. W. Int. J. Biol. Macromol. 1991, 13, 89.
24. Seebach, D.; Wasmuch, D. Helv. Chim. Acta. 1980, 63, 197.
25. Saito, S.; Hasegawa, T.; Inaba, M.; Nishida, R.; Fuji, T.; Nomizu, S.; Moriwake, T. Chem. Lett. 1984, 1389.
26. Cornish-Bowden, A. In Fundamentals of Enzyme Kinetics; Portland Press: 1995; p 45.
27. Dixon, M. Biochem. J. 1953, 55, 170.