Grignard addition to aldonitrones. Stereochemical aspects and application to the synthesis of C2-symmetric diamino alcohols and diamino diols

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 25, 1998, Pages 9252-9264

  Dondoni, Alessandro ^a   Perrone, Daniela ^a   Rinaldi, Marilisa ^a  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3 DIAMINOPROPANOL; 1,4 DIAMINOBUTANDIOL; ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINOALCOHOL; HALIDE; NITRONE DERIVATIVE; PROTEINASE INHIBITOR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS 1; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

EID: 0032509489     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo980980u     Document Type: Article

References (55)

1. (a) Dondoni, A.; Perrone, D. Aldrichimica Acta 1997, 30, 35-46.
2. (b) Dondoni, A.; Marra, A. In Preparative Carbohydrate Chemistry; Hanessian, S., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1997; pp 173-205.
3. (c) Dondoni, A. Synthesis 1998, 1681-1706.
4. Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Tejero, T.; Bertolasi, V. Chem. Eur. J. 1995, 1, 505-520.
5. Dondoni, A.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Scherrmann, M.-C.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5484-5496.
6. Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5497-5507.
7. (a) Dondoni, A.; Perrone, D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 499-502.
8. (b) Dondoni, A.; Perrone, D.; Rinaldi, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2651-2654.
9. Whitesell, J. K. Chem. Rev. 1989, 89, 1581-1590.
10. For peptide-type inhibitors, see: (a) Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science 1990, 249, 527-533. (b) Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L. M.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook, W., Jr.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687-2689. (c) Gurjar, M. K.; Pal, S.; Rao, A. V. R. Tetrahedron 1997, 53, 4769-4778. (d) Benedetti, F.; Miertus, S.; Norbedo, S.; Tossi, A.; Zlatoidzky, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9348-9353.
11. For peptide-type inhibitors, see: (a) Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science 1990, 249, 527-533. (b) Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L. M.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook, W., Jr.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687-2689. (c) Gurjar, M. K.; Pal, S.; Rao, A. V. R. Tetrahedron 1997, 53, 4769-4778. (d) Benedetti, F.; Miertus, S.; Norbedo, S.; Tossi, A.; Zlatoidzky, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9348-9353.
12. For peptide-type inhibitors, see: (a) Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science 1990, 249, 527-533. (b) Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L. M.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook, W., Jr.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687-2689. (c) Gurjar, M. K.; Pal, S.; Rao, A. V. R. Tetrahedron 1997, 53, 4769-4778. (d) Benedetti, F.; Miertus, S.; Norbedo, S.; Tossi, A.; Zlatoidzky, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9348-9353.
13. For peptide-type inhibitors, see: (a) Erickson, J.; Neidhart, D. J.; VanDrie, J.; Kempf, D. J.; Wang, X. C.; Norbeck, D. W.; Plattner, J. J.; Rittenhouse, J. W.; Turon, M.; Wideburg, N.; Kohlbrenner, W. E.; Simmer, R.; Helfrich, R.; Paul, D. A.; Knigge, M. Science 1990, 249, 527-533. (b) Kempf, D. J.; Norbeck, D. W.; Codacovi, L. M.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N.; Paul, D. A.; Knigge, M. F.; Vasavanonda, S.; Craig-Kennard, A.; Saldivar, A.; Rosenbrook, W., Jr.; Clement, J. J.; Plattner, J. J.; Erickson, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 2687-2689. (c) Gurjar, M. K.; Pal, S.; Rao, A. V. R. Tetrahedron 1997, 53, 4769-4778. (d) Benedetti, F.; Miertus, S.; Norbedo, S.; Tossi, A.; Zlatoidzky, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 9348-9353.
14. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
15. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
16. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
17. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
18. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
19. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
20. For cyclic ureas, see: (a) Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C.-H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380-384. (b) Rossano, L. T.; Lo, Y. S.; Anzalone, L.; Lee, Y.-C.; Meloni, D. J.; Moore, J. R.; Gale, T. M.; Arnett, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4967-4970. (c) Pierce, M. E.; Harris, G. D.; Islam, Q.; Radesca, L. A.; Storace, L.; Waltermire, R. E.; Wat, E.; Jadhav, P. K.; Emmett, G. C. J. Org. Chem. 1996, 61, 444-450. (d) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Worley, T.; Patel, M.; Kaltenbach, R. F., III; Meyer, D. T.; Jadhav, P. K.; De Lucca, G. V.; Smyser, T. E.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1996, 39, 2156-2169. (e) Lam, P. Y. S.; Ru, Y.; Jadhav, P. K.; Aldrich, P. E.; DeLucca, G. V.; Eyermann, C. J.; Chang, C.-H.; Emmett, G.; Holler, E. R.; Daneker, W. F.; Li, L.; Confalone, P. N.; McHugh, R. J.; Han, Q.; Li, R.; Markwalder, J. A.; Seitz, S. P.; Sharpe, T. R.; Bacheler, L. T.; Rayner, M. M.; Klabe, R. M.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Kornhauser, D. M.; Jackson, D. A.; Erickson-Viitanen, S.; Hodge, C. N. J. Med. Chem. 1996, 39, 3514-3525. (f) Nugiel, D. A.; Jacobs, K.; Cornelius, L.; Chang, C.-H.; Jadhav, P. K.; Holler, E. R.; Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Cordova, B.; Garber, S.; Reid, C.; Logue, K. A.; Gorey-Feret, L. J.; Lam, G. N.; Erickson-Viitanen, S.; Seitz, S. P. J. Med. Chem. 1997, 40, 1465-1474. (g) Hultén, J.; Bonham, N. M.; Nillroth, U.; Hansson, T.; Zuccarello, G.; Bouzide, A.; Åqvist, J.; Classon, B.; Danielson, U. H.; Karlén, A.; Kvarnström, I.; Samuelsson, B.; Hallberg, A. J. Med. Chem. 1997, 40, 885-897.
21. (a) Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskólski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. H. Science 1989, 245, 616-621.
22. (b) Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M. D.; Mckeever, B. M.; Leu, C.-T.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature 1989, 337, 615-620.
23. The central carbon of 1B and its enantiomer 1C, by virtue of its symmetrical characteristics, is nonstereogenic.
24. Dondoni, A.; Perrone, D.; Merino, P. J. Org. Chem. 1995, 60, 8074-8080.
25. Wagner, A.; Mollath, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 619-622.
26. Given the syn stereoselective addition of 2-TST to α-amino aldehydes whose nitrogen is singly protected (see refs 1 and 11), the amino alcohols 3a-c were obtained as mixtures of syn/anti isomers in ca. 80:20 ratio. The stereochemical assignment followed the conversion of each pair of these amino alcohols into the corresponding oxazolidinones and NMR analysis as described (ref 11).
27. Dondoni, A.; Marra, A.; Perrone, D. J. Org. Chem. 1993, 58, 275-277.
28. The stereochemistry of the hyroxylamines obtained in this section was assigned following their conversion into the final products 1.
29. The same diastereoselectivity was obtained by addition of 2-methylvinylmagnesium chloride to 5c, whereas i-butylmagnesium bromide proved to be unreactive.
30. (a) Wuts, P. G. M.; Jung, Y.-W. J. Org. Chem. 1988, 53, 1957-1965.
31. (b) Dhavale, D. D.; Trombini, C. Heterocyles 1992, 34, 2253-2258.
32. Mulzer, J.; Pietschmann, C.; Buschmann, J.; Luger, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 3938-3943.
33. (a) Eta, Y.; Itoh, F.; Tamura, O.; Ke, Y. Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1431-1434.
34. (b) Kita, Y.; Tamura, O.; Itoh, F.; Kishino, H.; Miki, T.; Kohno, M. Tamura, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 761-763.
35. (a) Kempf, D. J.; Sowin, T. J.; Doherty, E. M.; Hannick, S. M.; Codavoci, L. M.; Henry, R. F.; Green, B. E.; Spanton, S. G.; Norbeck, D. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 5692-5700.
36. (b) Wittenberger, S. J.; Baker, W. R.; Donner, B. G. Tetrahedron 1993, 49, 1547-1556.
37. Enders, D.; Jegelka, U.; Dücker, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 423-425.
38. For reviews on simultaneous synthesis in two directions, see: (a) Maier, M. In Organic Synthesis Highlights II; Waldmann, H., Ed.; VCH: Weinheim, 1995; pp 203-222. (b) Magnuson, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 2167-2213.
39. For reviews on simultaneous synthesis in two directions, see: (a) Maier, M. In Organic Synthesis Highlights II; Waldmann, H., Ed.; VCH: Weinheim, 1995; pp 203-222. (b) Magnuson, S. R. Tetrahedron 1995, 51, 2167-2213.
40. Ghosh, A. K., McKee, S. P., Thompson, W. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5729-5732.
41. Baker, W. R.; Condon, S. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 3277-3284.
42. Kang, S. H.; Ryu, D. H. Chem. Commun. 1996, 355-356.
43. Schreiner, E. P.; Pruckner, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 5380-5384.
44. Krief, A.; Dumont, W.; Pasau, P.; Lecomte, Ph. Tetrahedron 1989, 45, 3039-3052.
45. Saito, S.; Narahara, O.; Ishikawa, T.; Asahara, M.; Morikawe, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 6292-6302.
46. We thank Dr. H. Banks (U.S. Army ERDEC) for the AM1 results obtained using Spartan 5.0.
47. The ground-state conformation control on a Grignard addition reaction has been recently discussed (see ref 18).
48. The syn addition of BnMgCl to 12a was expected to be the main stereochemical outcome on the basis of earlier organometallic additions to the same nitrone (see ref 2).
49. Houk, K. N.; Paddon-Row, N. M.; Rondan, N. G.; Wu, Y.-D.; Brown, F. K.; Spellmeyer, D. C.; Metz, J. T.; Li, Y.; Loncharich, R. J. Science 1986, 231, 1108-1117.
50. (a) Kempf, D. J.; Codacovi, L.; Wang, X. C.; Kohlbrenner, W. E.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Vasavanonda, S.; Marsh, K. C.; Bryant P.; Sham, H. L.; Green, B. E.; Betebenner, D. A.; Erickson, J.; Norbeck, D. W. J. Med. Chem. 1993, 36, 320-330.
51. (b) Hosur, M. V.; Bhat, T. N.; Kempf, D. J.; Baldwin, E. T.; Liu, B.; Gulnik, S.; Wideburg, N E.; Norbeck, D. W.; Appelt, K.; Erickson, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 847-855.
52. Hodge, C. N.; Aldrich, P. E.; Bacheler, L. T.; Ghang, C.-H.; Eyerman, C. J.; Gribb, M. F.; Jackson, D. A.; Jadhav, P. K.; Korant, B.; Lam, P. Y. S.; Maurin, M. B.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Sharpe, T. R.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Erickson-Viitanen, S. Chem. Biol. 1996, 3, 301-314.
53. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon: New York, 1988.
54. Still, W. C.; Kahn, M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 2923-2925.
55. Tius, M. A.; Kannangara, G. S. K. Org. Synth. 1992, 71, 158-166.