Double asymmetric iodoamination; synthesis of C2 symmetric and meso-amino alcohols

Chemical Communications

Volumn , Issue 3, 1996, Pages 355-356

  Kang, Sung Ho ^a   Ryu, Do Hyun ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002369896     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/cc9960000355     Document Type: Article

References (16)

1. R. A. Kramer, M. D. Schaber, A. M. Skalka, K. Ganguly, F. Wong-Staal and E. P. Reddy, Science, 1986, 231, 1580.
2. W. J. Greenlee, J. Med. Res. Rev., 1990, 10, 173; D. H. Rich, C.-Q. Sun, J. V. N. Vara Prasad, A. Pathiasseril, M. V. Toth, G. R. Marshall, M. Clare, R. A. Mueller and K. Houseman, J. Med. Chem., 1991, 34, 1225.
3. W. J. Greenlee, J. Med. Res. Rev., 1990, 10, 173; D. H. Rich, C.-Q. Sun, J. V. N. Vara Prasad, A. Pathiasseril, M. V. Toth, G. R. Marshall, M. Clare, R. A. Mueller and K. Houseman, J. Med. Chem., 1991, 34, 1225.
4. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
5. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
6. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
7. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
8. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
9. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
10. J. Erickson, D. J. Neidhart, J. VanDrie, D. J. Kempf, X. C. Wang, D. W. Norbeck, J. J. Plattner, J. W. Rittenhouse, M. Turon, N. Wideburg, W. E. Kohlbrenner, R. Simmer, R. Helfrich, D. A. Paul and M. Knigge, Science, 1990, 249, 527; D. J. Kempf, D. W. Norbeck, L. Codavoci, X. C. Wang, W. E. Kohlbrenner, N. E. Wideburg, D. A. Paul, M. F. Knigge, S. Vasavanonda, A. Craig- Kennard, A. Saldivar, W. Rosenbrook Jr., J. J. Clement, J. J. Plattner and J. Erickson, J. Med. Chem., 1990, 33, 2687; R. Bone, J. P. Vacca, P. S. Anderson and M. K. Holloway, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9382: B. Chenara, J. C. Boehm and G. B. Dreyer, Biomed. Chem. Lett., 1991, 1, 333; A. K. Ghosh, S. P. McKee and W. J. Thompson, Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5729; P. K. Jadhav and F. J. Woerner, Biomed. Med. Chem. Lett., 1992, 2, 353; P. Y. S. Lam, P. K. Jadhav, C. J. Eyermann, C. N. Hodge, Y. Ru, L. T. Bacheler, J. L. Meek, M. J. Otto, M. M. Rayner, Y. N. Wong, C.-H. Chang, P. C. Weber, D. A. Jacson, T. R. Sharpe and S. Erickson-Viitanen, Science, 1994, 263, 380.
11. A. V. R. Rao, S. V. Mysorekar, M. K. Gurjar and J. S. Yadav, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 2183.
12. M. Carmack and C. J. Kelley, J. Chem., 1968, 33, 2171.
13. D. B. Dess and J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7277.
14. A. J. Mancuso and D. Swern, Synthesis, 1981, 165.
15. A. Bongini, G. Cardillo, M. Orena, S. Sandri and C. Tomasini, J. Org. Chem., 1986, 51, 4905.
16. D. J. Kempf, T. J. Sowin, E. M. Doherty, S. M. Hannick, L. Codavoci, R. F. Henry, B. F. Green, S. G. Spanton and D. W. Norbeck, J. Org. Chem., 1992, 57, 5692.