Peptidomimetic growth hormone secretagogues: Synthesis and biological activities of analogs varied at the indole nucleus of the prototypical spiropiperidine L-162,752

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 6, Issue 14, 1996, Pages 1731-1736

  Nargund, Ravi P ^a   Chen, Meng Hsin ^a   Johnston, David B R ^a   Barakat, Khaled J ^a   Tata, James R ^a   Cheng, Kang ^a   Jacks, Thomas M ^a   Chan, Wanda W S ^a   Wei, Liente ^a   Butler, Bridget R ^a   Hickey, Gerard J ^a   Smith, Roy G ^a   Patchett, Arthur A ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROWTH HORMONE RELEASING FACTOR DERIVATIVE; INDAN DERIVATIVE; L 162752; SPIRO COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ARTICLE; BIOAVAILABILITY; CONTROLLED STUDY; DOG; DRUG DESIGN; DRUG SYNTHESIS; GROWTH HORMONE RELEASE; HYPOPHYSIS; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; ORAL DRUG ADMINISTRATION; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; RAT;

ANIMALIA; CANIS FAMILIARIS;

EID: 0030598675     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/0960-894X(96)00305-8     Document Type: Article

References (17)

1. 1. Bowers, C. Y.; Momany, F. A.; Reynolds, G. A.; Hong, A. Endocrinology 1984, 114, 1537.
2. 2. Dean D. C.; Nargund, R. P.; Pong, S. -S.; Chaung, L. -Y. P.; Griffin, P.; Melillo, D. G.; Ellsworth, R. L.; Van Der Ploeg, L. H. T.; Patchett, A. A.; Smith, R. G. J. Med. Chem. 1996, 39, 1767 and references therein.
3. 3. a) Bowers, C. Y.; Alster, D. K.; Frentz, J. M. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1992, 74, 292.;
4. b) Hartman, M. L.; Farello, G.; Pezzoli, S. S.; Thorner, M. O. J. Clin. Endocrinol. Metab. 1992, 74, 1378.
5. 4. a) Smith, R. G.; Cheng, K.; Schoen, W. R.; Pong, S. S.; Hickey, H.; Jacks, T.; Butler, B.; Chan, W. -S.; Chaung, L. Y. P.; Judith, F.; Taylor, J.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H. Science 1993, 260, 1640.;
6. b) Schoen, W. R.; Pisano, J. M.; Prendergast, K.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Smith, R. G.; Ball, R. G. J. Med. Chem. 1994, 37, 897.;
7. c) Yang, L.; Nargund, R. P.; Morriello, G.; Barakat, K.; Pan, Y.; Prendergast, K.; Cheng, K.; Chan, W. W-S.; Jacks, T.; Schleim, K.; Smith, R. G. Patchett. A. A. Abstracts of the American Chemical Society 210th National Meeting, Chicago , IL, 8/20/95 - 8/25/95.;
8. d) McDowell, R. S.; Elias, K. A.; Stanley, M. S.; Burdick, D. J.; Burnier, J. P.; Chan, K. S.; Fairbrother, W. J.; Hammond, R. G.; Ingle, G. S.; Jacobsen, N. E.; Morten, D. L.; Rawson, T. E.; Won, W. B.; Clark, R. G.; Somers T. C. Proc. Natl Acad. Sci. USA 1995, 92, 11165.
9. 5. Patchett, A. A.; Nargund, R. P.; Tata, J. R.; Chen, M.-H.; Barakat, K.J.; Johnston, D. B. R.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Hickey, G.; Jacks, T.; Schleim, K.; Pong, S. -S.; Chaung, L. -Y. P.; Chen, H. Y.; Frazier, E.; Leung, K. H.; Chiu, S. -H. L.; Smith, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7001.
10. 6. Evans, B. E.; Rittle, K. E.; Bock, M. G.; DiPardo, R. M.; Freidinger, R. M.; Whitter, W. L.; Lundell, G. F.; Veber, D. F.; Anderson, P. S.; Chang, R. S. L.; Lotti, V. J.; Cerrino, D. J.; Chen, T. B.; Kling, P. J.; Kunkel, K. A.; Springer, J. P.; Hirshfeld, J. J. Med. Chem. 1988, 31, 2235.
11. 7. Chen, M. -H; Steiner, M. G.; Patchett, A. A.; Cheng, K.; Wei, L.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Jacks, T.; Smith, R. G. Bioorg. Med. Chem. Lett., submitted.
12. 8. Chambers, M. S.; Baker, R.; Billington, D. C.; Knight, A. K.; Middlemiss, D. N.; Wong, E. H. F. J. Med. Chem. 1992, 35, 2033.
13. 9. Williams, R. M.; Im, M. -N. J. Am. Chem. Soc 1991, 113, 9276.
14. 10. Hertel, H. W.; Gross, C. S.; Kroin, J. S. Synth. Commun. 1991, 21, 151.
15. 11. Hanessian, S.; Kloss, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1261.
16. 12. Cheng. K.; Chan, W. W.-S.; Barreto, A.; Convey, E. M.; Smith, R. G. Endocrinology 1989, 124, 2791.
17. 13. Schoen, W. R.; Ok, D.; DeVita, R. J.; Pisano; J. M.; Hodges, P.; Cheng, K.; Chan, W. W.-S.; Butler, B.; Smith, R. G.; Wyvratt, M. J.; Fisher, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1117.